4-Methyl-N-(4-oxo-4H-benzo[d][1,3]thiazin-2-yl)-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-Methyl-N-(4-oxo-4H-benzo[d][1,3]thiazin-2-yl)-benzamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-oxo-3,1-benzothiazin-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD02234195
• 分子量: 296.349
• InChiKey: SOQQRPCGIHRQQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰基异硫氰酸酯 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-Methyl-N-(4-oxo-4H-benzo[d][1,3]thiazin-2-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自取代的芳硫基脲的新型杂环：3，1-苯并噻嗪-4-酮，噻吩并[3,2- d ] [1,3]噻嗪-4-酮和1,2,4-噻二唑[2,3-]的合成a ] [3,1]苯并噻嗪-5-酮

  摘要：

  已经制备了一系列杂环芳基硫脲并作为闭环反应的起始原料进行了研究。据报道（通过环缩合反应）形成了几个新的3,1-苯并噻嗪-4-酮和噻吩并[3,2- d ] [1,3]噻嗪-4-酮。进行氧化环化反应生成苯并噻唑-4-羧酸甲酯（通过形成SC键）以及1,2,4-噻二唑-[2,3- a ] [3,1]苯并噻嗪-5-酮（通过形成S N键）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330225

文献信息

• Benzothiazinones: A Novel Class of Adenosine Receptor Antagonists Structurally Unrelated to Xanthine and Adenine Derivatives
  作者：Michael Gütschow、Miriam Schlenk、Jürgen Gäb、Minka Paskaleva、Mohamad Wessam Alnouri、Silvia Scolari、Jamshed Iqbal、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm300029s

  日期：2012.4.12

  related thienothiazinones were identified as structurally novel antagonists at adenosine receptors (ARs). 6-Methyl-2-benzoylamino-4H-3,1-benzothiazin-4-one (10d) was found to be a balanced AR antagonist with affinity for all human (h) subtypes (Ki hA1 65.6 nM; hA2A 120 nM; hA2B 360 nM; hA3 30.4 nM), while in rat (r), 10d was a highly potent A1-selective antagonist (rA1 7.7 nM; rA2A 546 nM; rA2B 679 nM, rA3

  2-（酰基）氨基-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮和相关的噻吩并噻嗪酮被认为是腺苷受体（ARs）上结构上新颖的拮抗剂。发现6-甲基-2-苯甲酰氨基-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮（10d）是一种平衡的AR拮抗剂，对所有人类（h）亚型均具有亲和力（K i hA 1 65.6 nM; hA 2A 120 nM； hA 2B 360 nM； hA 3 30.4 nM），而在大鼠（r）中，10d是一种高效的A 1选择性拮抗剂（rA 1 7.7 nM； rA 2A 546 nM； rA 2B 679 nM，rA 3> 10000 nM）。发现2-（4-甲基苯甲酰氨基）-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮（10 g）是对人A 2A（68.8 nM）和A 3 AR（23.0 nM）的有效拮抗剂，相对于其他人类AR亚型。与A 1和A 3 AR相比，A 2A和A 2B AR可以容忍庞大的2-酰基取代基。叔丁基（4-oxo-4
• Novel heterocycles derived from substituted aroylthioureas: Synthesis of 3, l-benzothiazin-4-ones, thieno[3,2-<i>d</i>][1,3]thiazin-4-ones and 1,2,4-thiadiazolo[2,3-<i>a</i>][3,1]benzothiazin-5-ones
  作者：M. Gütschow

  DOI：10.1002/jhet.5570330225

  日期：1996.3

  A series of heterocyclic aroylthioureas has been prepared and investigated as starting materials for ring closure reactions. The formation of several new 3,1-benzothiazin-4-ones and thieno[3,2-d][1,3]thiazin-4-ones (via cyclocondensation reactions) is reported. Oxidative cyclizations were carried out to produce methyl benzothiazole-4-carboxylates (via formation of an S-C bond) as well as 1,2,4-thiadiazolo-[2

  已经制备了一系列杂环芳基硫脲并作为闭环反应的起始原料进行了研究。据报道（通过环缩合反应）形成了几个新的3,1-苯并噻嗪-4-酮和噻吩并[3,2- d ] [1,3]噻嗪-4-酮。进行氧化环化反应生成苯并噻唑-4-羧酸甲酯（通过形成SC键）以及1,2,4-噻二唑-[2,3- a ] [3,1]苯并噻嗪-5-酮（通过形成S N键）。