6-fluoro-2-(pyridin-2-yl)benzo[d]thiazole | 1374581-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-fluoro-2-(pyridin-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 6-fluoro-2-(pyridin-2-yl)benzothiazole；6-Fluoro-2-pyridin-2-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1374581-28-8
• 化学式: C₁₂H₇FN₂S
• 分子量: 230.265
• InChiKey: KCANTIBBKQVOJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-碘-4-氟苯胺 在 magnesium sulfate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到6-fluoro-2-(pyridin-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  以氢硫化钠为硫代用品的铜催化一锅三组分反应合成苯并噻唑

  摘要：

  铜催化的 2-碘苯胺、醛和 NaSH·n H2O 的一锅三组分反应以良好的收率提供苯并噻唑。当在没有配体的情况下使用 CuCl 作为催化剂时，各种芳香醛和取代的 2-碘苯胺与 NaSH·n H2O 反应生成相应的 2-芳基苯并噻唑，产率为 70-98%。铜催化剂在 NaSH·n H2O 和由 2-碘苯胺和醛缩合形成的芳基碘之间形成 C-S 键中起关键作用。研究发现，NaSH·n H2O 在苯并噻唑的形成过程中起硫替代物和氧化剂的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101773

文献信息

• A convenient synthesis of <i>N</i>-(hetero)arylamides by the oxidative coupling of methylheteroarenes with amines
  作者：Anjali Jaiswal、Preeti、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/d2ob01106a

  日期：——

  An oxidative amidation of 2-methylpyridines/2-methylbenzimidazole with amines using copper acetate and elemental sulfur in DMSO to afford various N-(hetero)arylamides has been accomplished. Mechanistic studies reveal the intermediacy of N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline and confirm the role of DMSO as the oxygen source.

  已经完成了使用乙酸铜和元素硫在 DMSO 中将 2-甲基吡啶/2-甲基苯并咪唑与胺的氧化酰胺化，以提供各种N- (杂)芳基酰胺。机理研究揭示了N- (pyridin-2-ylmethyl)aniline 的中间体，并证实了 DMSO 作为氧源的作用。
• Synthesis of Benzothiazoles through Copper-Catalyzed One-Pot Three-Component Reactions with Use of Sodium Hydrosulfide as a Sulfur Surrogate
  作者：Namjin Park、Yumi Heo、Manian Rajesh Kumar、Yong Kim、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201101773

  日期：2012.4

  Copper-catalyzed one-pot three-component reactions of 2-iodoanilines, aldehydes, and NaSH·n H2O afford benzothiazoles in good yields. When CuCl was employed as a catalyst in the absence of a ligand, a variety of aromatic aldehydes and substituted 2-iodoanilines reacted with NaSH·n H2O to produce the corresponding 2-arylbenzothiazoles in 70–98 % yields. The copper catalyst plays a key role in C–S bond

  铜催化的 2-碘苯胺、醛和 NaSH·n H2O 的一锅三组分反应以良好的收率提供苯并噻唑。当在没有配体的情况下使用 CuCl 作为催化剂时，各种芳香醛和取代的 2-碘苯胺与 NaSH·n H2O 反应生成相应的 2-芳基苯并噻唑，产率为 70-98%。铜催化剂在 NaSH·n H2O 和由 2-碘苯胺和醛缩合形成的芳基碘之间形成 C-S 键中起关键作用。研究发现，NaSH·n H2O 在苯并噻唑的形成过程中起硫替代物和氧化剂的作用。