5-乙基-5-苯基-2,4-恶唑烷二酮 | 101053-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-乙基-5-苯基-2,4-恶唑烷二酮
• 英文名称: 5-Ethyl-5-phenyloxazolidinedione
• 英文别名: 5-ethyl-5-phenyl-oxazolidine-2,4-dione；5-Aethyl-5-phenyl-oxazolidin-2,4-dion；2,4-Dioxo-5-ethyl-5-phenyl-oxazolidin；5-Aethyl-5-phenyloxazolidin-2,4-dion；5-Ethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 101053-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: SGQOVJBGRJMVJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  176 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-5-苯基-2,4-恶唑烷二酮 、 硫酸二甲酯 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到5-ethyl-3-methyl-5-phenyl-oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的双环2，4-恶唑烷二酮和单环模型的抗惊厥活性。与结合神经元电压依赖性钠通道的比较。

  摘要：

  8,9-二氧-6-苯基-1-氮杂-7-氧杂双环[4.2.1]壬烷（1）和9,10-二氧-7-苯基-1-氮杂-8-氧杂双环[5.2.1]癸烷（2）研究了抗Bredt双环2，4-恶唑烷二酮类作为抗惊厥药在小鼠中的例子。化合物2更有效（抗MES ED50 = 66 mg / kg），其体内抗MES效果与其结合至电压敏感钠通道的体外效力相符（抑制作用的IC50 = 160 microM） （3H] BTX-B的结合），表明2可能是新的I类抗惊厥药。在这些测定中，还评估了2的几个部分结构，即单环内酰胺或单环2，4-恶唑烷二酮，但未观察到钠通道结合与抗MES作用之间的相关性。一个重要发现是，单环5-烷基-5-苯基-2,4-恶唑烷二酮可提供相对有效，无毒，

  DOI：

  10.1021/jm00119a025
• 作为产物：
  描述：

  HEPA 、 碳酸二正丁酯 在 potassium n-butoxide 、 正丁醇 作用下， 生成 5-乙基-5-苯基-2,4-恶唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Alkyl Carbonates in Synthetic Chemistry. VI. Condensation with α-Hydroxy Amides. A New Method for Preparing 2,4-Oxazolidinediones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01220a007

文献信息

• 5,5-Dialkyl-2,4-oxazolidinediones^1,2
  作者：Roger W. Stoughton

  DOI：10.1021/ja01854a019

  日期：1941.9
• Pyridylethylated Oxazolidinediones. II¹
  作者：Seymour L. Shapiro、Ira M. Rose、Eric Roskin、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01511a028

  日期：1959.1
• US4314023A
  申请人：——

  公开号：US4314023A

  公开（公告）日：1982-02-02