2,5-dichloropentanal | 1411683-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2,5-dichloropentanal
• CAS: 1411683-02-7
• 化学式: C₅H₈Cl₂O
• 分子量: 155.024
• InChiKey: AKVPIJJRUGWWBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloropentanal 在 喹啉 、 盐酸 、 rosenmund catalyst 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (8R,8aS)-3,5,6,7,8,8a-hexahydroindolizin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Swainsonine及其相关生物碱的简短有机催化形式合成

  摘要：

  已经开发了羟烷基二氢吡咯的简短合成方法，该方法涉及将炔丙基胺与α-氯醛偶联，然后进行Lindlar还原和一锅法环氧形成/打开顺序。描述了该方法在非天然亚氨基糖合成和（-）-swainsonine形式合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol400566j

文献信息

• A tandem dearomatization/rearomatization strategy: enantioselective N-heterocyclic carbene-catalyzed α-arylation
  作者：Zijun Wu、Jian Wang

  DOI：10.1039/c8sc04601h

  日期：——

  the carbene-catalyzed tandem dearomatization/rearomatization reaction of azonaphthalenes with α-chloroaldehydes is described. This protocol enables the efficient assembly of chiral dihydrocinnolinone derivatives in good yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Moreover, this strategy enables not only the highly enantioselective NHC-catalyzed nucleophilic aromatic substitution, but also

  在本研究中，描述了卡宾催化的偶氮萘与 α-氯醛的串联脱芳构化/重芳构化反应的第一个例子。该协议能够以优异的对映选择性（高达 99% ee）以良好的收率有效组装手性二氢肉桂酮衍生物。此外，该策略不仅可以实现高度对映选择性的 NHC 催化的亲核芳族取代，还可以形成正式的 Csp 2 -Csp 3键。
• Enantioselective Synthesis of Spiroacetals via Silver(I)-Promoted Alkylation of Hemiacetals: Total Synthesis of Cephalosporolides E and F
  作者：Stanley Chang、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol302694s

  日期：2012.12.7

  A silver(I)-promoted intramolecular hemiacetal alkylation has been developed that converts readily available keto-chlorodiols into functionalized spiroacetals containing 5,5-, 5,6-, and 5,7-membered ring systems. The efficiency of this process is demonstrated in a concise total synthesis of the fungal metabolites cephalosporolides E and F.

  已经开发了银（I）促进的分子内半缩醛烷基化，其将容易获得的酮-氯二醇转化为含有5,5-，5,6-和5,7-元环系统的官能化的螺缩醛。此过程的效率在真菌代谢产物头孢菌内酯E和F的简明全合成中得到了证明。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Atroposelective Synthesis of Axially Chiral α-Carbolinones via Heterocycle Formation
  作者：Hai-Ying Wang、Zhi-Cheng Li、Chun-Lin Zhang、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01194

  日期：2023.8.18

  atroposelective synthesis of axially chiral α-carbolinones from α,β-unsaturated iminoindole derivatives and α-chloroaldehydes was developed. The reaction proceeds through a cascade process including [4 + 2] annulation and then oxidative dehydrogenation with concomitant central-to-axial chirality conversion under mild conditions. The developed method opens a new avenue to efficiently access axially chiral α-carbolinones

  开发了一种由 α,β-不饱和亚氨基吲哚衍生物和 α-氯醛在 NHC 催化下逆向选择性合成轴向手性 α-咔啉酮的方法。该反应通过级联过程进行，包括[4 + 2]环化，然后氧化脱氢，并在温和条件下伴随中心到轴手性转换。所开发的方法开辟了一条以中等至良好的对映选择性有效获取轴向手性 α-咔啉酮的新途径。
• US4242346A
  申请人：——

  公开号：US4242346A

  公开（公告）日：1980-12-30
• A Short, Organocatalytic Formal Synthesis of (−)-Swainsonine and Related Alkaloids
  作者：Vijay Dhand、Jason A. Draper、Jarod Moore、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol400566j

  日期：2013.4.19

  A short synthesis of hydroxyalkyl dihydropyrroles has been developed that involves the coupling of propargylamines with α-chloroaldehydes, followed by Lindlar reduction and a one-pot epoxide formation/opening sequence. The application of this process to the synthesis of unnatural iminosugars and a formal synthesis of (−)-swainsonine is described.

  已经开发了羟烷基二氢吡咯的简短合成方法，该方法涉及将炔丙基胺与α-氯醛偶联，然后进行Lindlar还原和一锅法环氧形成/打开顺序。描述了该方法在非天然亚氨基糖合成和（-）-swainsonine形式合成中的应用。