ethyl 4-(4-chlorophenyl)-6-(diisopropoxyphosphoryl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate | 1416362-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-6-(diisopropoxyphosphoryl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S)-4-(4-chlorophenyl)-6-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 1416362-02-1
• 化学式: C₂₁H₂₈ClO₆P
• 分子量: 442.876
• InChiKey: HJBHRHXYEFPRFM-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 3-(4-chlorophenyl)-1-di(propan-2-yloxy)phosphorylprop-2-en-1-one 在 6'-N-(2-methoxyphenyl)formamide-β-ICD 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到ethyl 4-(4-chlorophenyl)-6-(diisopropoxyphosphoryl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和α-酮膦酸酯与烯丙基酯的不对称[4 + 2]环加成反应，对映选择性合成高官能度的膦酸酯取代的吡喃或二氢吡喃

  摘要：

  告诉我你想要什么：已经开发了由不同金鸡纳生物碱衍生的有机催化剂催化的不对称[4 + 2]β，γ-不饱和α-酮膦酸酯与烯丙基酯的环加成反应，从而以优异的产率提供了膦酸酯取代的官能化吡喃和二氢吡喃衍生物。在温和条件下具有高对映选择性。产物的选择由所选催化剂的氢键特征控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201206958

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Phosphonate-Substituted Pyrans or Dihydropyrans Through Asymmetric [4+2] Cycloaddition of β,γ-Unsaturated α-Ketophosphonates with Allenic Esters
  作者：Cheng-Kui Pei、Yu Jiang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201206958

  日期：2012.11.5

  Tell me which you want: Catalytic asymmetric [4+2] cycloadditions of β,γ‐unsaturated α‐ketophosphonates with allenic esters catalyzed by organocatalysts derived from different cinchona alkaloids have been developed, affording phosphonate‐substituted functionalized pyran and dihydropyran derivatives in excellent yields with high enantioselectivities under mild conditions. The choice of product is controlled

  告诉我你想要什么：已经开发了由不同金鸡纳生物碱衍生的有机催化剂催化的不对称[4 + 2]β，γ-不饱和α-酮膦酸酯与烯丙基酯的环加成反应，从而以优异的产率提供了膦酸酯取代的官能化吡喃和二氢吡喃衍生物。在温和条件下具有高对映选择性。产物的选择由所选催化剂的氢键特征控制。