4-[[2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[[2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃N₃O₂
• 分子量: 333.26
• InChiKey: QYPRFQYRWZPJSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-三氟甲基-喹唑啉-4-胺衍生物的设计和合成作为潜在的维尔纳依赖性抗增殖剂

  摘要：

  为了发现新型Werner（WRN）解旋酶抑制剂，通过结构优化策略设计合成了一系列N-芳基-2-三氟甲基-喹唑啉-4-胺衍生物，并研究了25个新目标化合物对PC3、K562的抗癌活性。 ，并通过 MTT 测定评估 HeLa 细胞系。其中一些化合物对三种不同的癌细胞系表现出优异的抑制活性。化合物6a 、 8i和13a显示出比紫杉醇(35.6nM)、阿霉素(2689.0nM)和NSC 617145(20.3nM)更好的针对K562细胞的抗增殖活性，IC 50值分别为3871.5、613.6和134.7nM。 。为了进一步验证这些化合物的抗增殖活性是否依赖于WRN，构建了过表达WRN的PC3细胞（PC3-WRN），进一步研究其体外抗增殖效力，抑制率和IC 20值表明化合物6a 、 8i 、 13a和13a比对照组细胞(PC3-NC)对PC3-WRN更敏感。化合物6a 、 8i和13a与PC3-NC和PC3-WRN的IC

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10844-6
• 作为产物：
  描述：

  2-trifluoroacetamidobenzamide 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-[[2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-三氟甲基-喹唑啉-4-胺衍生物的设计和合成作为潜在的维尔纳依赖性抗增殖剂

  摘要：

  为了发现新型Werner（WRN）解旋酶抑制剂，通过结构优化策略设计合成了一系列N-芳基-2-三氟甲基-喹唑啉-4-胺衍生物，并研究了25个新目标化合物对PC3、K562的抗癌活性。 ，并通过 MTT 测定评估 HeLa 细胞系。其中一些化合物对三种不同的癌细胞系表现出优异的抑制活性。化合物6a 、 8i和13a显示出比紫杉醇(35.6nM)、阿霉素(2689.0nM)和NSC 617145(20.3nM)更好的针对K562细胞的抗增殖活性，IC 50值分别为3871.5、613.6和134.7nM。 。为了进一步验证这些化合物的抗增殖活性是否依赖于WRN，构建了过表达WRN的PC3细胞（PC3-WRN），进一步研究其体外抗增殖效力，抑制率和IC 20值表明化合物6a 、 8i 、 13a和13a比对照组细胞(PC3-NC)对PC3-WRN更敏感。化合物6a 、 8i和13a与PC3-NC和PC3-WRN的IC

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10844-6