4-[[2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[[2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃N₃O₂
• 分子量: 333.26
• InChiKey: QYPRFQYRWZPJSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-三氟甲基-喹唑啉-4-胺衍生物的设计和合成作为潜在的维尔纳依赖性抗增殖剂

  摘要：

  为了发现新型Werner（WRN）解旋酶抑制剂，通过结构优化策略设计合成了一系列N-芳基-2-三氟甲基-喹唑啉-4-胺衍生物，并研究了25个新目标化合物对PC3、K562的抗癌活性。 ，并通过 MTT 测定评估 HeLa 细胞系。其中一些化合物对三种不同的癌细胞系表现出优异的抑制活性。化合物6a 、 8i和13a显示出比紫杉醇(35.6nM)、阿霉素(2689.0nM)和NSC 617145(20.3nM)更好的针对K562细胞的抗增殖活性，IC 50值分别为3871.5、613.6和134.7nM。 。为了进一步验证这些化合物的抗增殖活性是否依赖于WRN，构建了过表达WRN的PC3细胞（PC3-WRN），进一步研究其体外抗增殖效力，抑制率和IC 20值表明化合物6a 、 8i 、 13a和13a比对照组细胞(PC3-NC)对PC3-WRN更敏感。化合物6a 、 8i和13a与PC3-NC和PC3-WRN的IC

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10844-6
• 作为产物：
  描述：

  2-trifluoroacetamidobenzamide 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-[[2-(Trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-三氟甲基-喹唑啉-4-胺衍生物的设计和合成作为潜在的维尔纳依赖性抗增殖剂

  摘要：

  为了发现新型Werner（WRN）解旋酶抑制剂，通过结构优化策略设计合成了一系列N-芳基-2-三氟甲基-喹唑啉-4-胺衍生物，并研究了25个新目标化合物对PC3、K562的抗癌活性。 ，并通过 MTT 测定评估 HeLa 细胞系。其中一些化合物对三种不同的癌细胞系表现出优异的抑制活性。化合物6a 、 8i和13a显示出比紫杉醇(35.6nM)、阿霉素(2689.0nM)和NSC 617145(20.3nM)更好的针对K562细胞的抗增殖活性，IC 50值分别为3871.5、613.6和134.7nM。 。为了进一步验证这些化合物的抗增殖活性是否依赖于WRN，构建了过表达WRN的PC3细胞（PC3-WRN），进一步研究其体外抗增殖效力，抑制率和IC 20值表明化合物6a 、 8i 、 13a和13a比对照组细胞(PC3-NC)对PC3-WRN更敏感。化合物6a 、 8i和13a与PC3-NC和PC3-WRN的IC

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10844-6

文献信息

• 10.1007/s11030-024-10844-6
  作者：Li, Huimin、Yu, Jia、Yu, Gang、Cheng, Sha、Wu, Hui、Wei, Jiaomei、You, Chang、Liu, Kun、Wang, Menghan、Meng, Xueling、Xu, Guangcan、Luo, Heng、Xu, Bixue

  DOI：10.1007/s11030-024-10844-6

  日期：——

  To discover new Werner (WRN) helicase inhibitors, a series of N-aryl-2-trifluoromethyl-quinazoline-4-amine derivatives were designed and synthesized through a structural optimization strategy, and the anticancer activities of 25 new target compounds against PC3, K562, and HeLa cell lines were evaluated by the MTT assay. Some of these compounds exhibited excellent inhibitory activity against three different

  为了发现新型Werner（WRN）解旋酶抑制剂，通过结构优化策略设计合成了一系列N-芳基-2-三氟甲基-喹唑啉-4-胺衍生物，并研究了25个新目标化合物对PC3、K562的抗癌活性。 ，并通过 MTT 测定评估 HeLa 细胞系。其中一些化合物对三种不同的癌细胞系表现出优异的抑制活性。化合物6a 、 8i和13a显示出比紫杉醇(35.6nM)、阿霉素(2689.0nM)和NSC 617145(20.3nM)更好的针对K562细胞的抗增殖活性，IC 50值分别为3871.5、613.6和134.7nM。 。为了进一步验证这些化合物的抗增殖活性是否依赖于WRN，构建了过表达WRN的PC3细胞（PC3-WRN），进一步研究其体外抗增殖效力，抑制率和IC 20值表明化合物6a 、 8i 、 13a和13a比对照组细胞(PC3-NC)对PC3-WRN更敏感。化合物6a 、 8i和13a与PC3-NC和PC3-WRN的IC