8-Bromo-3-oxobenzo[f]chromene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-Bromo-3-oxobenzo[f]chromene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₇BrO₄
• 分子量: 319.111
• InChiKey: JDIGKEZULOGALK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Bromo-3-oxobenzo[f]chromene-2-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 RuCl[(S,S)-FsDPEN](p-cymene) 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌催化还原胺化和动态动力学拆分轴向联芳基的对苯二酚选择性合成

  摘要：

  描述了通过级联转移氢化和动态动力学拆分策略，空前的钌催化的烷基胺对醛的对苯二酸选择性还原胺化反应。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基。另外，这样的结构基序可以作为手性配体或催化剂在对映选择性催化中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02785
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 8-Bromo-3-oxobenzo[f]chromene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NHC 催化醛和烯醛之间的化学和对映选择性反应以获得轴向手性芳醛

  摘要：

  开发了一种手性卡宾催化的与外消旋联芳醛和 α-溴烯醛的化学和对映选择性反应，用于通过对映选择性动态动力学拆分 (DKR) 过程获得轴向手性 2-芳基苯甲醛。这种肌细胞选择性 DKR 策略可以耐受具有不同功能的广泛底物。轴向手性2-芳基苯甲醛产物通常具有中等至良好的产率和对映选择性。当前方法提供的轴向手性分子可通过简单的变换而变化，以提供具有优异光学纯度的轴向手性功能分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04189

文献信息

• Atropoenantioselective Redox-Neutral Amination of Biaryl Compounds through Borrowing Hydrogen and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Jianwei Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201711126

  日期：2018.1.8

  triggered by a cascade of borrowing hydrogen and dynamic kinetic resolution under the cooperative catalysis of a chiral iridium complex and an achiral Brønsted acid. This protocol features broad substrate scope and good functional‐group tolerance, and allows the rapid assembly of axially chiral biaryl compounds in good to high yields and with high to excellent enantioselectivity.

  我们在此报告了一种新颖的对芳基化合物的新型对苯二酚选择性氧化还原中性胺化反应，该反应是由手性铱配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化下的借入氢和动态动力学拆分级联触发的。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基化合物。
• CuH-Catalyzed Atropoenantioselective Reduction of Bringmann’s Lactones via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Le’an Hu、Yao Zhang、Gen-Qiang Chen、Bi-Jin Lin、Qing-Wen Zhang、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01907

  日期：2019.7.19

  a broad substrate scope and good functional group tolerance and allows the rapid assembly of various valuable axially chiral biaryls in good to high yields (up to 92% yield) with high to excellent enantioselectivities (up to 96% ee). Moreover, this report represents a rare example that a carbonyl group of esters is reduced under homogeneous asymmetric CuH catalysis.

  已经公开了经由动态动力学拆分的CuH催化的Bringmann内酯的促熵还原选择性还原。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高到高的收率（高达92％的收率）以及高到出色的对映选择性（高达96％ee）快速组装各种有价值的轴向手性联芳基。此外，该报告代表了一个罕见的例子，即酯的羰基在均相不对称CuH催化下被还原。
• ALY, F. M.;BEDAIR, A. H.;EL-AGRODY, A. M.;EL-ASSY, R. K. M., AFINIDAD, 44,(1987) N 411, 390-394
  作者：ALY, F. M.、BEDAIR, A. H.、EL-AGRODY, A. M.、EL-ASSY, R. K. M.

  DOI：——

  日期：——
• BEDAIR A. H.; ALY F. M.; EL-AGRODY A. M.; EL-ASSY R. K. M., ACTA PHARM. JUGOSL., 36,(1986) N 4, 363-369
  作者：BEDAIR A. H.、 ALY F. M.、 EL-AGRODY A. M.、 EL-ASSY R. K. M.

  DOI：——

  日期：——