5-acetyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: (3R,4R)-5-acetyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₄
• 分子量: 299.286
• InChiKey: VCNQQNJFPTUNOB-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Cyano-3-(3-nitrophenyl)-2-propenamide 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-acetyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮衍生物的合成及强心活性

  摘要：

  近年来，在吡啶-2(IH)-酮中发现了新的强心物质（氨力农、米力农），用于治疗心功能不全。目前正在对在 5-杂基-、5-杂基烷基取代和含杂基的 4,5 和 5,6-退火吡啶-2-(iH)-one 系列中具有正性肌力作用的材料进行深入研究。然而，这些化合物的合成是复杂的。5-羰基取代的吡啶-2-(iH)-酮 [4, 5, 7-10] 也吸引了药理学兴趣，这些化合物是合成的起始化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00772852

文献信息

• Diastereoselective enzymatic synthesis of highly substituted 3,4-dihydropyridin-2-ones via domino Knoevenagel condensation–Michael addition–intramolecular cyclization
  作者：Zhi-Qiang Liu、Bo-Kai Liu、Qi Wu、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.086

  日期：2011.12

  A direct method to construct 3,4-dihydropyridin-2-ones by enzymatic condensation of aldehyde with cyanoacetamide and 1,3-dicarbonyl compounds was developed. One ring and four new bonds (two C–C, one C–N, one CC) were formed in one pot. And reaction conditions involving hydrolases, solvents, substrate molar ratios, and hydrolase loading were optimized. A series of new compounds based on the 3,4-dihydropyridin-2-one

  提出了通过醛与氰基乙酰胺和1,3-二羰基化合物的酶促缩合反应构建3,4-二氢吡啶-2-酮的直接方法。一锅中形成了一个环和四个新键（两个C–C，一个C–N，一个C C）。并优化了涉及水解酶，溶剂，底物摩尔比和水解酶负载的反应条件。通过前所未有的三组分多米诺反应，合成了一系列基于3,4-二氢吡啶-2--2-核的新化合物。