1-(2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-[methyl-11C]thymine | 172494-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-[methyl-11C]thymine
• 英文别名: Unii-2M23U3SV8L；1-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(111C)methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 172494-45-0
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 259.211
• InChiKey: GBBJCSTXCAQSSJ-PENWPEPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(5-(111C)methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate 反应 0.08h， 生成 1-(2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-[methyl-11C]thymine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of [11C]-thymidine and [11C]-2′-arabino-2′-fluoro-β-5-methyl-uridine (FMAU) using a hollow fiber membrane bioreactor system

  摘要：

  制备了一系列含有固定化酶的中空纤维膜，并将其用于合成 11C 标记的核苷。11C-甲醛在醇氧化酶/催化酶生物反应器中生成，并与适当的底物一起通过胸苷酸合成酶生物反应器循环，生成相应的 11C 核苷酸。这些标记的核苷酸随后在碱性磷酸酶生物反应器中去磷酸化。与传统化学方法相比，这种生物反应器方法适用于热细胞条件，并能以更高的产量和更短的合成时间获得 11C 产物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361204

文献信息

• Synthesis of 1-(2′-deoxy-2′-fluoro-<i>β</i>-D-arabinofuranosyl)-[<i>Methyl</i>-¹¹C]thymine ([¹¹C]FMAU)<i>via</i>a Stille cross-coupling reaction with [¹¹C]methyl iodide
  作者：Linda Samuelsson、Bengt Långström

  DOI：10.1002/jlcr.668

  日期：2003.3.15

  thesis contains two parts.In the first part, general and versatile palladium-mediated 11C-C bond forming reactions for use in the production of radiotracers for Positron Emission Tomography (PET) were explored. Two complimentarty approaches were investigated: the coupling of [11C]methyl iodide with a vinyl stannane and the reaction of a [11C]methylated stannane with various organohalides. The former approach

  本论文共分两部分。第一部分探讨了钯介导的11C-C键形成反应在正电子发射断层扫描(PET)放射性示踪剂生产中的通用性和多功能性。研究了两种互补方法：[11C] 甲基碘与乙烯基锡烷的偶联以及 [11C] 甲基化锡烷与各种有机卤化物的反应。前一种方法产生了一种改进的全自动方法，用于合成潜在的细胞增殖示踪剂 1-(2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-[methyl-11C]-thymine。在放射性核素生产结束后 25 分钟，以 28% 的孤立衰减校正放射化学产率获得示踪剂。在后一种方法中，[11C]甲基化的三环锡烷（5-[11C]甲基-1-氮杂-5-锡双环[3.3. 3]十一烷）以 47% 的衰减校正放射化学产率合成，起始于 [11C] 甲基碘。该锡烷成功地用于钯介导的与芳基、杂芳基和乙烯基卤化物的偶联反应。在第二部分中，使用渗透剂甘氨酸甜菜碱、三甲胺
• Preparation of [11C]-thymidine and [11C]-2′-arabino-2′-fluoro-β-5-methyl-uridine (FMAU) using a hollow fiber membrane bioreactor system
  作者：Jeffrey A. Hughes、Neil G. Hartman、Michael Jay

  DOI：10.1002/jlcr.2580361204

  日期：1995.12

  A series of hollow fiber membranes containing immobilized enzymes were prepared and used in the synthesis of 11C-labelled nucleosides. 11C-Formaldehyde was produced in an alcohol oxidase/catalase bioreactor and circulated through a thymidylate synthase bioreactor with an appropriate substrate to produce the corresponding 11C-nucleotide. These labelled nucleotides were subsequently dephosphorylated in an alkaline phosphatase bioreactor. The bioreactor approach was amenable to hot-cell conditions and yielded 11C-products in higher yield and shorter synthesis times than conventional chemical approaches.

  制备了一系列含有固定化酶的中空纤维膜，并将其用于合成 11C 标记的核苷。11C-甲醛在醇氧化酶/催化酶生物反应器中生成，并与适当的底物一起通过胸苷酸合成酶生物反应器循环，生成相应的 11C 核苷酸。这些标记的核苷酸随后在碱性磷酸酶生物反应器中去磷酸化。与传统化学方法相比，这种生物反应器方法适用于热细胞条件，并能以更高的产量和更短的合成时间获得 11C 产物。