1-p-chlorophenyl-3-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-(o-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine | 1013916-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-p-chlorophenyl-3-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-(o-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: ethyl 1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1013916-15-8
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₂O₄
• 分子量: 398.846
• InChiKey: RBAJXSFFJTWVQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 以 苯 为溶剂， 反应 0.15h， 以96%的产率得到1-p-chlorophenyl-3-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-(o-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过不对称取代的1,4-二氢吡啶通过热和微波辅助的1-氮杂二烯和烯丙基酯的[4 + 2]环加成反应合成

  摘要：

  1，4-二芳基-1-氮杂-1，3-丁二烯与烯丙酸酯的热和微波辅助[4 + 2]环加成反应会生成环加合物，在1,3-H转移后，该环加合物提供了不同取代的不对称2-烷基- 1,4-二芳基-3-乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶的收率很高。在微波辐射下进行的反应更清洁，收率更高，反应时间大大缩短。B3LYP / 6-31G *水平的密度泛函理论（DFT）已用于计算反应物的几何特征，从反式转变为顺式顺式的势垒以及氮杂二烯（5a - d，10a - e）的反向异构化， N 1，C 2，C 3和C 4之间的二面角氮杂二烯的原子以及各种指数，例如化学硬度（η），化学势（μ），整体亲电性（ω）以及反应对与Fukui函数之间的整体亲电性（Δω）的差异（f + 和˚F - ）。结果表明，在环境温度下，s-trans是氮杂二烯的主要构象，而1-azadienes的s-trans rotamer转化为s-cis的障碍可能是影响化学选择性的主要因素，即[4

  DOI：

  10.1021/jo702548b

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Substituted 1,4-Dihydropyridines through Thermal and Microwave Assisted [4+2] Cycloadditions of 1-Azadienes and Allenic Esters
  作者：Lakhwinder Singh、M. P. Singh Ishar、Munusamy Elango、Venkatesan Subramanian、Vivek Gupta、Priyanka Kanwal

  DOI：10.1021/jo702548b

  日期：2008.3.1

  Thermal and microwave assisted [4+2] cycloadditions of 1,4-diaryl-1-aza-1,3-butadienes with allenic esters lead to cycloadducts, which after a 1,3-H shift afford variedly substituted unsymmetrical 2-alkyl-1,4-diaryl-3-ethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridines in high yields. Reactions carried out under microwave irradiation are cleaner and give higher yields with much shortened reaction times. Density functional

  1，4-二芳基-1-氮杂-1，3-丁二烯与烯丙酸酯的热和微波辅助[4 + 2]环加成反应会生成环加合物，在1,3-H转移后，该环加合物提供了不同取代的不对称2-烷基- 1,4-二芳基-3-乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶的收率很高。在微波辐射下进行的反应更清洁，收率更高，反应时间大大缩短。B3LYP / 6-31G *水平的密度泛函理论（DFT）已用于计算反应物的几何特征，从反式转变为顺式顺式的势垒以及氮杂二烯（5a - d，10a - e）的反向异构化， N 1，C 2，C 3和C 4之间的二面角氮杂二烯的原子以及各种指数，例如化学硬度（η），化学势（μ），整体亲电性（ω）以及反应对与Fukui函数之间的整体亲电性（Δω）的差异（f + 和˚F - ）。结果表明，在环境温度下，s-trans是氮杂二烯的主要构象，而1-azadienes的s-trans rotamer转化为s-cis的障碍可能是影响化学选择性的主要因素，即[4