2-(4-chlorobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(4-chlorophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂S
• mdl: MFCD00784308
• 分子量: 307.801
• InChiKey: DSSHPQBPVDVEJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 [Co(R,R-MPP)(OTf)(CH₃CN)](OTf) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种具有非血红素钴络合物和 m-CPBA 的脂肪族 C-H 氧化合成有用催化系统

  摘要：

  我们在此报告了一种用于脂肪族 C-H 氧化的合成有用的催化系统，该系统使用单核非血红素钴 ( II ) 络合物和间氯过苯甲酸 ( m -CPBA)。初步机理研究表明，高价钴-氧物种（例如，钴（ IV ）-氧代或钴（ III ）-氧基）是通过决定速率的氢原子夺取（HAA）影响C-H氧化的氧化剂步。

  DOI：

  10.1039/d4ob00807c
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 四丁基溴化铵 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-chlorobenzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  水介质中胺与磺酰肼的无催化剂电化学磺酰化

  摘要：

  开发了一种在水介质中、无外源氧化剂和无催化剂条件下，胺与磺酰肼的高效电化学磺酰化反应。在温和条件下，通过简单的电化学过程，由各种环状或无环仲胺以及更具挑战性的游离伯胺与等量的芳基/杂芳基酰肼在空气中制备了多种磺酰胺。该方案被发现在易于放大方面非常出色，并且在生物活性化合物的修饰/合成方面显示出巨大的潜力。通过一系列对照实验和CV研究对反应机理进行了研究，表明该反应可能经历了自由基途径。另外，n -Bu 4NBr 既作为支持电解质又作为氧化还原剂，从磺酰肼中产生磺酰自由基和磺酰阳离子。

  DOI：

  10.1039/d3ob00690e

文献信息

• Visible‐Light‐Driven Copper‐Catalyzed Synthesis of Sulfonamides from Aryl‐N₂BF₄ through One‐pot Tricomponent Reaction
  作者：Truong Giang Luu、Hee‐Kwon Kim

  DOI：10.1002/adsc.202300197

  日期：2023.5.23

  A method for preparing sulfonamides using visible light is described. In this approach, an aryl diazo tetrafluoroborate salt, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) (DABSO), and amino benzoate as substrates, CuBr2 as a catalyst, and 3-methyl-3-pentanol as an additive were employed for a one-pot multicomponent reaction to provide sulfonamides under mild reaction conditions. A variety of aryl

  描述了一种使用可见光制备磺胺类药物的方法。在该方法中，以芳基重氮四氟硼酸盐、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）(DABSO) 和氨基苯甲酸酯为底物，CuBr 2 作为催化剂，以及 3-甲基-3-戊醇作为添加剂被用于一锅多组分反应，以在温和的反应条件下提供磺胺类药物。在此过程中可耐受多种芳基重氮四氟硼酸盐和邻苯甲酰羟胺，以提供高达 96% 的产率。
• N-cyclic sulfonamido inhibitors of gamma secretase
  申请人：Neitzel L. Martin

  公开号：US20060035884A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention provides N-cyclic sulfonamido compounds for use in treating or preventing cognitive disorders, such as Alzheimer's Disease. Compounds of particular interest are defined by Formula I, wherein R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 , are as described in the specification. The invention also encompasses pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I as well as methods of treating cognitive disorders, including Alzheimer's disease using compounds of Formula I.

  本发明提供了用于治疗或预防认知障碍（如阿尔茨海默病）的 N-环磺酰胺基化合物。 特别感兴趣的化合物由式 I 定义，其中 R 4 , R 5 , R 6 , R 7 和 R 8 如说明书所述。本发明还包括由式 I 化合物组成的药物组合物，以及使用式 I 化合物治疗认知障碍（包括阿尔茨海默病）的方法。
• In Vitro and in Vivo Antileishmanial and Trypanocidal Studies of New <i>N</i>-Benzene- and <i>N</i>-Naphthalenesulfonamide Derivatives
  作者：Cristina Galiana-Roselló、Pablo Bilbao-Ramos、M. Auxiliadora Dea-Ayuela、Miriam Rolón、Celeste Vega、Francisco Bolás-Fernández、Enrique García-España、Jorge Alfonso、Cathia Coronel、M. Eugenia González-Rosende

  DOI：10.1021/jm4006127

  日期：2013.11.27

  We report in vivo and in vitro antileishmanial and trypanocidal activities of a new series of N-substituted benzene and naphthalenesulfonamides 1-15. Compounds 1-15 were screened in vitro against Leishmania infantum, Leishmania braziliensis, Leishmania guyanensis, Leishmania amazonensis, and Trypanosoma cruzi. Sulfonamides 6e, 10b, and 10d displayed remarkable activity and selectivity toward T. cruzi epimastigotes and amastigotes. 6e showed significant trypanocidal activity on parasitemia in a murine model of acute Chagas disease. Moreover, 6e, 8c, 9c, 12c, and 14d displayed interesting IC50 values against Leishmania spp promastigotes as well as L. amazonensis and L. infantum amastigotes. 9c showed excellent in vivo activity (up to 97% inhibition of the parasite growth) in a short-term treatment murine model for acute infection by L. infantum. In addition, the effect of compounds 9c and 14d on tubulin as potential target was assessed by confocal microscopy analysis applied to L. infantum promastigotes.