5-乙氧基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-硫酮 | 55129-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-乙氧基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-硫酮
• 英文名称: 5-ethoxy-3H-benzothiazole-2-thione
• 英文别名: 5-Ethoxy-2-mercaptobenzothiazole；5-ethoxy-3H-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 55129-92-5
• 化学式: C₉H₉NOS₂
• 分子量: 211.309
• InChiKey: BOMGEAFCXXOLPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-硫酮 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现苯并噻唑-2-基硫代苯基吡唑-4-甲酰胺作为新型琥珀酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  琥珀酸脱氢酶（SDH）被认为是发现杀菌剂的理想靶点。为了开发新型 SDH 抑制剂，在这项工作中，使用活性片段交换和连接方法设计并合成了 31 种新型苯并噻唑-2-基硫代苯基吡唑-4-甲酰胺，作为有前景的 SDH 抑制剂。抗真菌活性测试结果表明，大多数合成的化合物对测试的真菌表现出显着的抑制作用。化合物Ig N- (2-(((5-氯苯并[ d ]噻唑-2-基)硫代)甲基)苯基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，具有EC对四种真菌的 50 值低于 10 μg/mL，对花生尾孢菌的50值甚至低于 2 μg/mL，显示出比商业杀菌剂 thifluzamide 更优异的抗真菌活性，特别是化合物Ig和Im 的预防效力高达 90.6%对立枯丝核菌的抑制效果分别为 81.3% 和 81.3%，与阳性杀菌剂 thifluzamide 相似。分子模拟研究表明疏水相互作用是配体和SDH之间的

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c01739
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-苯并噻唑 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-乙氧基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOLATE OXYDASE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与甘氧酸代谢缺陷相关的疾病或紊乱的方法，例如与甘氧酸氧化酶（GO）或草酸代谢变化相关的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱包括与产生过多草酸相关的甘氧酸代谢紊乱，例如原发性高草酸尿症。

  公开号：

  WO2020257487A1

文献信息

• [EN] FLUORINE-CONTAINING COMPOUNDS FOR USE AS NUCLEOPHILIC REAGENTS FOR TRANSFERRING FUNCTIONAL GROUPS ONTO HIGH VALUE ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU FLUOR DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE RÉACTIFS NUCLÉOPHILES POUR TRANSFÉRER DES GROUPES FONCTIONNELS SUR DES COMPOSÉS ORGANIQUES À VALEUR ÉLEVÉE
  申请人：UNIV BERLIN FREIE

  公开号：WO2020141195A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present invention relates to a compound of general formulae (I) and their use as reagents

  本发明涉及一种一般式(I)的化合物及其作为试剂的用途。
• A General and Practical Route to Functionalized Bicyclo[1.1.1]Pentane‐Heteroaryls Enabled by Photocatalytic Multicomponent Heteroarylation of [1.1.1]Propellane
  作者：Weichen Huang、Sebastian Keess、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.202302223

  日期：2023.6.12

  1‐Aryl‐substituted bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) are an important class of BCP derivatives with widespread application in drug development. Most syntheses of these materials require multiple chemical steps via BCP electrophiles or nucleophiles derived from [1.1.1]propellane. Although one‐step, multicomponent radical cross‐coupling reactions could provide a more sustainable and rapid route to access diverse heteroarylated BCPs, current approaches are limited to tertiary alkyl radicals, leading to a decrease in their practical value. In this study, a conceptually different approach enabled by a radical multicomponent heteroarylation of [1.1.1]propellane to access functionalized heteroarylated BCPs is described. Importantly, this protocol is compatible with primary‐, secondary‐, and tertiary aliphatic radicals, as well as various fluoroalkyl radical sources, thus enabling rapid library generation of sought‐after BCP derivatives for drug development.

  摘要1-芳基取代的双环[1.1.1]戊烷（BCPs）是一类重要的 BCP 衍生物，广泛应用于药物开发。这些材料的合成大多需要通过 BCP 亲电体或来自 [1.1.1]propellane 的亲核体进行多个化学步骤。虽然一步法多组分自由基交叉偶联反应可以为获得多种杂芳基化 BCP 提供更持久、更快速的途径，但目前的方法仅限于叔烷基自由基，导致其实用价值降低。本研究介绍了一种概念不同的方法，即通过 [1.1.1]propellane 的自由基多组分杂芳基化来获得官能化的杂芳基 BCP。重要的是，该方案与一级、二级和三级脂肪族自由基以及各种氟烷基自由基来源兼容，因此可以快速生成所需的 BCP 衍生物库，用于药物开发。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Merkaptobenzthiazolen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0035219A1

  公开（公告）日：1981-09-09

  Herstellung von (ggf. substituiertem) 2-Mercaptobenzthiazol durch Umsetzung von entsprechenden 2-Halogenanilinen mit Alkali- oder Erdalkalixanthat bzw. mit CS2 in Gegenwart von Basen.

  在碱存在下，通过相应的 2-卤苯胺与碱金属或碱土金属黄原酸盐或 CS2 反应，制备（任选取代的）2-巯基苯并噻唑。
• Neue 2-Mercaptothiazolderivate, Verfarhen zu deren Herstellung sowie die Verwendung von 2-Mercaptothiazolderivaten in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0137426A2

  公开（公告）日：1985-04-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 2-Mercaptothiazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die Verwendung von 2-Mercaptothiazolderivaten in Arzneimitteln, insbesondere in thromboembolischen Mitteln.

  本发明涉及新的 2-巯基噻唑衍生物、其制备工艺以及 2-巯基噻唑衍生物在药物中的用途，特别是在血栓栓塞剂中的用途。
• Rubber composition
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP0854168A1

  公开（公告）日：1998-07-22

  The present invention is a rubber composition comprising 0.2 to 10 parts by weight of at least one compound selected from the group consisting of 2-mercaptobenzothiazole compound containing an alkoxy groups represented by the following general formulae (I), (II) and (III) based on 100 parts by weight of at least one rubber raw material selected from the group consisting of natural rubber and diene-based synthetic rubbers: General formula (I) General formula (II) General formula (III) wherein R1 represents an alkyl group, alkenyl group or cycloalkyl group having 1 to 8 carbon atoms; R2 represents a hydrogen atom or an amino group represented by -N(R3)R4; R3 and R4 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group or cyclohexyl group having 2 to 4 carbon atoms (wherein, R3 and R4 do not simultaneously represent a hydrogen atom); R5 and R6 each independently represent an alkyl group, alkenyl group or cycloalkyl group having 1 to 8 carbon atoms; X represent a Zn atom, Cu atom or an amino group represented by >N-R9; R9 represents an alkyl group or cyclohexyl group having 2 to 4 carbon atoms; and R7 and R8 have the same meaning as R5. By this rubber composition, high breaking resistance after heat aging is provided.

  本发明是一种橡胶组合物，以 100 重量份的至少一种选自天然橡胶和二烯基合成橡胶的橡胶原料为基准，含有 0.2 至 10 重量份的至少一种选自含有以下通式(I)、(II)和(III)代表的烷氧基的 2-巯基苯并噻唑化合物的化合物：通式 (I) 通式 (II) 通式(III) 其中 R1 代表具有 1 至 8 个碳原子的烷基、烯基或环烷基；R2 代表氢原子或由 -N(R3)R4 代表的氨基；R3 和 R4 各自独立地代表氢原子或具有 2 至 4 个碳原子的烷基或环己基（其中，R3 和 R4 不同时代表氢原子）；R5 和 R6 各自独立地代表具有 1 至 8 个碳原子的烷基、烯基或环烷基；X 代表 Zn 原子、Cu 原子或由 >N-R9 表示的氨基；R9 代表具有 2 至 4 个碳原子的烷基或环己基；R7 和 R8 的含义与 R5 相同。这种橡胶组合物在热老化后具有很高的抗断裂性。