(Z)-4,4-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-6-en-2-one | 499776-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-4,4-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-6-en-2-one
• CAS: 499776-45-3
• 化学式: C₁₅H₂₇BO₃
• 分子量: 266.189
• InChiKey: QCQGCKMZNCXFKP-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-6-en-2-one 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-烯基硼酸或酯在碱性水溶液中通过铑(I)配合物催化的醛和酮的分子间和分子内加成

  摘要：

  在 KOH（1 当量）和 RhCl(dppf) 或 Rh(OH)(dppf) 催化剂存在下，在 MeOH 或 DME 水溶液中进行 1-烯基硼酸或其酯与醛或酮的格氏型加成反应（ 3 摩尔％）。该协议的效用在相应的分子内反应中得到了证明，给出了环状 homoallylic 醇。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34219
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-6-heptyn-2-one 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 三乙胺 、 三异丙基膦 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-4,4-dimethyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-烯基硼酸或酯在碱性水溶液中通过铑(I)配合物催化的醛和酮的分子间和分子内加成

  摘要：

  在 KOH（1 当量）和 RhCl(dppf) 或 Rh(OH)(dppf) 催化剂存在下，在 MeOH 或 DME 水溶液中进行 1-烯基硼酸或其酯与醛或酮的格氏型加成反应（ 3 摩尔％）。该协议的效用在相应的分子内反应中得到了证明，给出了环状 homoallylic 醇。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34219

文献信息

• Inter- and Intramolecular Additions of 1-Alkenylboronic Acids or Esters to Aldehydes and Ketones Catalyzed by Rhodium(I) Complexes in Basic, Aqueous Solutions
  作者：Norio Miyaura、Akinori Takezawa、Kenji Yamaguchi、Toshimichi Ohmura、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2002-34219

  日期：——

  Grignard-type addition reaction of 1-alkenylboronic acids or their esters to aldehydes or ketones were carried out in aqueous MeOH or DME in the presence of KOH ( 1 equivalent) and an RhCl(dppf) or Rh(OH)(dppf) catalyst (3 mol%). The utility of the protocol was demonstrated in the corresponding intramolecular reaction giving cyclic homoallylic alcohols.

  在 KOH（1 当量）和 RhCl(dppf) 或 Rh(OH)(dppf) 催化剂存在下，在 MeOH 或 DME 水溶液中进行 1-烯基硼酸或其酯与醛或酮的格氏型加成反应（ 3 摩尔％）。该协议的效用在相应的分子内反应中得到了证明，给出了环状 homoallylic 醇。