1-(p-methoxyphenyl)-hept-2-en-1-one | 93845-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-methoxyphenyl)-hept-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxyphenyl)hept-2-en-1-one
• CAS: 93845-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: GMRORXDDNSWAFO-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methoxyphenyl)-hept-2-en-1-one 在 potassium permanganate 、 chiral 10,11-dihydrocinchonane based catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroxyheptan-1-one 、 (2S,3R)-1-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroxyheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Phase-Transfer Dihydroxylation Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3479::aid-anie3479>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)hept-1-yn-3-ol 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-1-(4-methoxyphenyl)hept-2-en-1-one 、 1-(p-methoxyphenyl)-hept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  质子添加剂存在下丙醇的金和银催化反应

  摘要：

  在室温下，在金（I）催化剂和少量MeOH或4-甲氧基苯基硼酸的存在下，大范围的伯，仲和叔炔丙醇会进行Meyer-Schuster重排，从而得到烯酮。以该反应为关键步骤，实现了烯酮天然产物异麦角酮和达芬酮的合成。伯炔丙醇的重排可以很容易地在单锅法中结合，向所得的末端烯酮中添加亲核试剂，得到β-芳基，β-烷氧基，β-氨基或β-硫代酮。带有相邻的富电子芳基的炔丙醇也可以通过氧，氮和碳亲核试剂进行银催化的醇取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201102830

文献信息

• Enone Synthesis via Palladium Catalyzed Reductive Carbonylation of Terminal Acetylenes
  作者：Yoshinao Tamaru、Hirofumi Ochiai、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91188-8

  日期：1984.1

  Aryl vinyl ketones are prepared by the reaction of aryl iodides and terminal acetylenes in the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2, Cp2TiCl2 and a stoichiometric amount of Zn-Cu under an atmospheric pressure of carbon monoxide.

  在催化量的PdCl 2（PPh 3）2，Cp 2 TiCl 2和化学计量的Zn-Cu的存在下，在一氧化碳的大气压下，通过芳基碘化物与末端乙炔的反应制备芳基乙烯基酮。
• Carbonylative Addition of Arylboronic Acids to Terminal Alkynes: A New Catalytic Access to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Julien Dheur、Mathieu Sauthier、Yves Castanet、André Mortreux

  DOI：10.1002/adsc.200700141

  日期：2007.11.5

  acids to terminal alkynes under mild conditions affords (E)-α,β-unsaturated ketones with good yields. The reaction was achieved with chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer or chlorodicarbonylrhodium(I) dimer as catalytic precursor without additional phosphine as their use inhibits the reaction. Experiments using deuterated 1-hexyne discarded the possibility of a rhodium-vinylidene intermediate, thus

  在温和条件下将芳基硼酸羰基加成到末端炔烃上，可得到具有良好收率的（E）-α，β-不饱和酮。使用氯（1,5-环辛二烯）铑（I）二聚体或氯二羰基铑（I）二聚体作为催化前体，无需额​​外的膦即可完成反应，因为它们的使用会抑制反应。使用氘化的1-己炔的实验消除了铑-亚乙烯基中间体的可能性，因此提出了涉及末端炔基在铑-酰基键中1,2-插入的催化循环。该新反应代表了末端炔烃加氢酰化的第一个实例，涉及在CO压力下生成的铑酰基试剂，并有望引起广泛的关注。
• Palladium-catalyzed coupling reaction of acylzirconocene chlorides with hypervalent iodonium salts: synthesis of aryl-substituted ketones
  作者：Suk-Ku Kang、Seok-Keun Yoon

  DOI：10.1039/b110983a

  日期：2002.2.6

  The palladium-catalyzed acylation reaction of alkenoyl- and alkanoylzirconocene chlorides with hypervalent iodonium salts afforded the acylated aromatic compounds under mild conditions.

  alkenoyl-和 alkanoylzirconocene氯化物与超值盐的催化反应在温和的条件下提供了酸化的芳香化合物。
• TAMARU, YOSHINAO;OCHIAI, HIROFUMI;YOSHIDA, ZEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 35, 3861-3864
  作者：TAMARU, YOSHINAO、OCHIAI, HIROFUMI、YOSHIDA, ZEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Gold- and Silver-Catalyzed Reactions of Propargylic Alcohols in the Presence of Protic Additives
  作者：Matthew N. Pennell、Peter G. Turner、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201102830

  日期：2012.4.10

  secondary and tertiary propargylic alcohols undergo a Meyer–Schuster rearrangement to give enones at room temperature in the presence of a gold(I) catalyst and small quantities of MeOH or 4‐methoxyphenylboronic acid. The syntheses of the enone natural products isoegomaketone and daphenone were achieved using this reaction as the key step. The rearrangement of primary propargylic alcohols can readily be combined

  在室温下，在金（I）催化剂和少量MeOH或4-甲氧基苯基硼酸的存在下，大范围的伯，仲和叔炔丙醇会进行Meyer-Schuster重排，从而得到烯酮。以该反应为关键步骤，实现了烯酮天然产物异麦角酮和达芬酮的合成。伯炔丙醇的重排可以很容易地在单锅法中结合，向所得的末端烯酮中添加亲核试剂，得到β-芳基，β-烷氧基，β-氨基或β-硫代酮。带有相邻的富电子芳基的炔丙醇也可以通过氧，氮和碳亲核试剂进行银催化的醇取代。