2-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol | 168130-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol
• 英文别名: 4-(1-hydroxy-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methoxy-phenol；4-hydroxy-3-methoxy-1-phenyl-trifluoromethylcarbinol
• CAS: 168130-83-4
• 化学式: C₉H₉F₃O₃
• 分子量: 222.164
• InChiKey: IJPGAVYQVHIKBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过醌甲基化物的生成和反应轻松合成邻-和对-(1-三氟甲基)-烷基化酚

  摘要：

  在吡啶存在下，由相应的醇和亚硫酰氯制备了几种邻-和对-(1-氯-2,2,2-三氟乙基)酚。它们在温和条件下与硼氢化钠和格氏试剂顺利反应，以高产率形成 2,2,2-三氟乙基-或 1-三氟甲基烷基苯酚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20458
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-phenol 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  19F核磁共振波谱法，用于木质素中羰基的定量检测和分类。

  摘要：

  已经开发出一种允许定量检测和分类木质素中各种羰基的新方法。通过对一系列含羰基的木质素样模型化合物进行定量三氟甲基化，对提出的方法进行了优化。此工作之后是所得氟衍生物的（19）F NMR光谱分析，可全面了解其结构/（19）F化学位移关系。还通过在催化量的氟化四甲基铵（TMAF）存在下对它们进行三氟甲基化来研究木质素中存在的各种羰基，然后在四氢呋喃中用TMAF进行水解。通过使用各种选择性反应，有可能将许多突出的（19）F NMR信号分配给木质素中存在的各种羰基。

  DOI：

  10.1021/jf980431p

文献信息

• Regioselective Substitution of Phenols with Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato、Hiroshi Kimoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.377

  日期：2001.2

  Phenol did not react directly with trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal. In the presence of catalytic amounts of anhydrous potassium carbonate, however, the reaction readily occurred. The p-substituted product 4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)phenol predominated. In contrast, the reaction catalyzed by zinc halide predominantly produced the o-substituted product. Corresponding reactions of several

  苯酚不直接与三氟乙醛乙基半缩醛反应。然而，在催化量的无水碳酸钾存在下，反应容易发生。p-取代的产物4-(2,2,2-三氟-1-羟乙基)苯酚占优势。相反，卤化锌催化的反应主要产生邻位取代产物。在相同的催化条件下研究了几种酚的相应反应。
• Quantitative trifluoromethylation of carbonyl-containing lignin model compounds
  作者：B.C. Ahvazi、D.S. Argyropoulos

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03431-8

  日期：1996.6

  lignin model compounds was made possible by using Ruppert' s reagent in the presence of tetramethylammonium fluoride (TMAF), followed by hydrolysis with aqueous HF. These studies demonstrate that such a method can quantitatively convert carbonyl groups to the CF3-containing compounds, thus qualifying the procedure as a potential analytical tool for the determination of carbonyl groups in lignins.

  通过在四甲基氟化铵（TMAF）存在下使用Ruppert试剂，然后用HF水溶液水解，可以使一系列含羰基的木质素模型化合物有效地三氟甲基化。这些研究表明，这种方法可以将羰基定量转化为含CF 3的化合物，从而使该方法成为测定木质素中羰基的潜在分析工具。
• Facile Substitution of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilines and Phenols with Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato、Hiroshi Kimoto

  DOI：10.1055/s-1999-2867

  日期：1999.9

  2,2,2-Trifluoro-1-(N,N-dimethylaminophenyl)ethanols were easily formed in excellent yields by electrophilic substitution between N-N-dimethylanilines 1a, b and trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal (TFAE). The corresponding substitution of phenols 2a-e to prepare 2,2,2-trifluoro-1-(hydroxyphenyl)ethanols, however, occurred only in the presence of catalytic amounts of anhydrous potassium carbonate.

  通过 N-N-二甲基苯胺 1a 和 b 与三氟乙醛乙基半缩醛（TFAE）之间的亲电取代作用，很容易生成 2,2,2-三氟-1-(N,N-二甲氨基苯基)乙醇，且收率极高。然而，只有在无水碳酸钾的催化下，苯酚 2a-e 才能发生相应的取代反应，制备出 2,2,2-三氟-1-（羟基苯基）乙醇。
• Facile Synthesis of o- and p-(1-Trifluoromethyl)-alkylated Phenols via Generation and Reaction of Quinone Methides
  作者：Yuefa Gong、Katsuya Kato

  DOI：10.1055/s-2002-20458

  日期：——

  Several ortho- and para-(1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)phenols were prepared from the corresponding alcohols and thionyl chloride in the presence of pyridine. They reacted smoothly with sodium borohydride and Grignard reagents under mild conditions, forming 2,2,2-trifluoroethyl- or 1-trifluoromethylalkylphenols in high yields.

  在吡啶存在下，由相应的醇和亚硫酰氯制备了几种邻-和对-(1-氯-2,2,2-三氟乙基)酚。它们在温和条件下与硼氢化钠和格氏试剂顺利反应，以高产率形成 2,2,2-三氟乙基-或 1-三氟甲基烷基苯酚。
• Process for preparing alpha-halogenated retones
  申请人：——

  公开号：US20030144541A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention concerns a method for preparing &agr;-halogenated ketones from secondary &agr;-halogenated alcohols. More particularly, the invention concerns the preparation of &agr;-trihalogenated ketones from secondary &agr;-trihalogenated alcohols. The method for preparing said &agr;-halogenated ketone is characterized in that it consists in oxidizing in liquid phase, a secondary &agr;-halogenated alcohol, using molecular oxygen or a gas containing same, in the presence of a catalyst based on a metal M 1 selected among metals of group 1b and 8 of the periodic system of elements and optionally an activating element.

  本发明涉及一种从次级α-卤代醇制备α-卤代酮的方法。更具体地，本发明涉及从次级α-三卤代醇制备α-三卤代酮的方法。制备所述α-卤代酮的方法的特征在于，在液相中使用分子氧或含有分子氧的气体，在金属M1基催化剂的存在下，氧化次级α-卤代醇，并且金属M1被选自元素周期表中的1b和8组金属，可选激活元素。