1-methoxy-1-phenyl-2-nitropropane | 82894-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-1-phenyl-2-nitropropane
• 英文别名: 1-methoxy-2-nitro-1-phenylpropane；methyl-(2-nitro-1-phenyl-propyl)-ether；Methyl-(2-nitro-1-phenyl-propyl)-aether；Opt.-inakt. 2-Nitro-1-methoxy-1-phenyl-propan；(1-Methoxy-2-nitropropyl)benzene
• CAS: 82894-44-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: ROKNFEPETAMUTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1-phenyl-2-nitropropane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-amino-1-methoxy-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  某些异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  Bischler-Napieralski反应已用于合成与罂粟碱有关的几种异喹啉衍生物，但在6和7位上没有一个或两个甲氧基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80058-2
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-methoxy-1-phenyl-2-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  某些异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  Bischler-Napieralski反应已用于合成与罂粟碱有关的几种异喹啉衍生物，但在6和7位上没有一个或两个甲氧基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80058-2

文献信息

• Activation of Alcohols with Carbon Dioxide: Intermolecular Allylation of Weakly Acidic Pronucleophiles
  作者：Simon B. Lang、Theresa M. Locascio、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol502023d

  日期：2014.8.15

  coupling of allyl alcohols with nitroalkanes, nitriles, and aldehydes using catalytic Pd(PPh3)4 has been accomplished via activation of C–OH bonds with CO2. The in situ formation of carbonates from alcohols and CO2 facilitates oxidative addition to Pd to form reactive π-allylpalladium intermediates. In addition, the formation of a strong base activates nucleophiles toward the reaction with the π-allylpalladium

  使用催化 Pd(PPh 3 ) 4的烯丙醇与硝基烷烃、腈和醛的直接偶联是通过用 CO 2活化 C-OH 键来实现的。由醇和CO 2原位形成碳酸盐有利于Pd的氧化加成，形成反应性π-烯丙基钯中间体。此外，强碱的形成会激活亲核试剂与 π-烯丙基钯亲电子试剂发生反应。总体而言，这种原子经济反应无需使用外部碱即可提供新的 C-C 键，并生成水作为唯一的副产物。
• Nitrative Difunctionalization of Alkenes via Cobalt-Mediated Radical Ligand Transfer and Radical-Polar Crossover Photoredox Catalysis
  作者：Subrata Patra、Rahul Giri、Dmitry Katayev

  DOI：10.1021/acscatal.3c04899

  日期：2023.12.15

  cobalt as a radical halogen transfer catalyst. Furthermore, employing a net-neutral radical/polar crossover (RPC) approach under cobalt-free reaction conditions allowed us to accommodate a variety of external protic nucleophiles, including thiols, alcohols, acids, and, notably, substituted amines. Highly functionalized olefin scaffolds also successfully underwent nitrative difunctionalization, demonstrating

  在此，我们报告了用于不饱和烃双官能化的模块化双光氧化还原和钴催化范例的合理设计，解锁了有价值但具有挑战性的 1,2-卤代硝基烷底物类的合成。该方案依赖于使用氧化还原活性有机硝化试剂 N-硝基琥珀酰亚胺作为硝基自由基的来源，用于钴介导的自由基配体转移 (RLT) 方法，以形成碳-卤素键。光催化剂和高价钴金属中心之间的这种协同作用发生在温和的反应条件下，能够在单一化学操作中提供 1,2-氯硝基和 1,2-溴硝基烷烃，同时表现出高官能团耐受性和排他性。对多种烯烃具有区域选择性。基于实验和光谱分析的机理研究为这种双催化卤硝化过程的自由基性质提供了有价值的见解，包括钴作为自由基卤素转移催化剂的证据。此外，在无钴反应条件下采用净中性自由基/极性交叉（RPC）方法使我们能够容纳各种外部质子亲核试剂，包括硫醇、醇、酸，尤其是取代的胺。高度功能化的烯烃支架也成功地进行了硝基双功能化，证明了这些方案对于生物活性分子后期功能化的可行性。
• The nef reaction on trialkylsilyl nitronates promoted by m-chloroper-benzoic acid. An efficient route to α-alkoxyketones from nitroalkanes.
  作者：J.M. Aizpurua、M. Oiarbide、C. Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96730-3

  日期：1987.1
• Buckley et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1507
  作者：Buckley et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lambert; Scaife; Wilder-Smith, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1476
  作者：Lambert、Scaife、Wilder-Smith

  DOI：——

  日期：——