4-fluorophenyl 2-(2-pyridyl)ethyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-fluorophenyl 2-(2-pyridyl)ethyl sulfide
• 英文别名: 2-[2-(4-Fluoro-phenylsulfanyl)-ethyl]-pyridine；2-[2-(4-fluorophenyl)sulfanylethyl]pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₂FNS
• 分子量: 233.309
• InChiKey: LAGVFMQMEDEGPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 对氟苯硫酚 反应 2.5h， 以96%的产率得到4-fluorophenyl 2-(2-pyridyl)ethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  杂原子化合物电子转移的分子内辅助。2-(2-吡啶基)乙基取代醚、硫化物和硒化物的电化学氧化

  摘要：

  合成了具有 2-(2-吡啶基)乙基的有机杂原子化合物，并通过旋转圆盘电极伏安法测定了它们的氧化电位。发现氧化电位低于具有苯基代替吡啶基的相应化合物的氧化电位。吡啶基与杂原子的动态配位稳定了阳离子自由基中间体，似乎是促进电子转移的原因。分子内辅助的量级随着母体化合物氧化电位的增加而增加。这种趋势可以用吡啶氮的非键合 p 轨道和母体杂原子化合物的 HOMO 之间的能量匹配来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.243

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING MITOCHONDRIAL METABOLISM AND REACTIVE OXYGEN SPECIES PRODUCTION
  申请人：Buck Institute for Research on Aging

  公开号：US20140128352A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Compounds that modulate mitochondrial reactive oxygen species (ROS) production are provided. The compounds may modulate ROS production at defined sites without also altering energy production. Methods of using and identifying such compounds are also provided.
• Intramolecular Assistance of Electron Transfer from Heteroatom Compounds. Electrochemical Oxidation of 2-(2-Pyridyl)ethyl-Substituted Ethers, Sulfides, and Selenides
  作者：Mitsuru Watanabe、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.73.243

  日期：2000.1

  Organoheteroatom compounds having a 2-(2-pyridyl)ethyl group were synthesized and their oxidation potentials were determined by rotating disk electrode voltammetry. The oxidation potentials were found to be less positive than those of the corresponding compounds having a phenyl group in place of the pyridyl group. The dynamic coordination of the pyridyl group to the heteroatom, which stabilizes the

  合成了具有 2-(2-吡啶基)乙基的有机杂原子化合物，并通过旋转圆盘电极伏安法测定了它们的氧化电位。发现氧化电位低于具有苯基代替吡啶基的相应化合物的氧化电位。吡啶基与杂原子的动态配位稳定了阳离子自由基中间体，似乎是促进电子转移的原因。分子内辅助的量级随着母体化合物氧化电位的增加而增加。这种趋势可以用吡啶氮的非键合 p 轨道和母体杂原子化合物的 HOMO 之间的能量匹配来解释。