N-benzyloxycarbonyl-1-phenylhept-2-yn-1-amine | 1383193-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-1-phenylhept-2-yn-1-amine
• 英文别名: benzyl N-(1-phenylhept-2-yn-1-yl)carbamate；BD-894；benzyl N-(1-phenylhept-2-ynyl)carbamate
• CAS: 1383193-05-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: NAEYEVHSYOJXIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 1-phenylhept-2-yn-1-ol 在 七氧化二铼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-1-phenylhept-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  利用Re 2 O 7催化剂用电子缺陷型胺直接取代π活化醇的羟基

  摘要：

  在温和和开放的烧瓶条件下，已经实现了烯丙基醇与缺电子的胺之间简单的Re 2 O 7催化的直接脱水偶合的第一个例子。该协议也已成功应用于苄醇和炔丙基醇。还提供了用于S N 1型过程的机理证明。

  DOI：

  10.1021/jo300706b

文献信息

• Efficient Synthesis of N-Carbamoylpropargylamines from α-Amido Sulfones Using Dimethylalkynylaluminum Reagents
  作者：Sang-Hyeup Lee、Ji-Hoon Lee

  DOI：10.1055/s-0041-1737763

  日期：2022.5

  reagents derived from terminal alkynes and trimethylaluminum underwent addition to various N-activated α-amido sulfones to produce the corresponding alkynylamines in moderate to excellent yields. The optimized protocol avoids the preparation and isolation of relatively unstable N-activated imines that are generated in situ from their corresponding, stable, N-activated α-amido sulfones. This methodology

  衍生自末端炔烃和三甲基铝的二甲基炔基铝试剂经过加成到各种N活化的 α-酰胺基砜中，以中等至优异的产率产生相应的炔基胺。优化后的协议避免了相对不稳定的N活化亚胺的制备和分离，这些亚胺是从其相应的、稳定的N活化 α-酰胺砜原位产生的。该方法提供了获得广泛的含有N-氨基甲酰基、-酰基和-磺酰基部分的炔基胺的途径。
• Direct Substitution of Hydroxy Group of π-Activated Alcohols with Electron-Deficient Amines Using Re₂O₇ Catalyst
  作者：Braja Gopal Das、Rajender Nallagonda、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/jo300706b

  日期：2012.7.6

  The first example of simple Re2O7-catalyzed direct dehydrative coupling between allylic alcohols with electron-deficient amines has been achieved under mild and open flask conditions. The protocol has also been successfully applied to benzylic and propargylic alcohols. The mechanistic proof for the SN1-type process has also been provided.

  在温和和开放的烧瓶条件下，已经实现了烯丙基醇与缺电子的胺之间简单的Re 2 O 7催化的直接脱水偶合的第一个例子。该协议也已成功应用于苄醇和炔丙基醇。还提供了用于S N 1型过程的机理证明。