[(1S)-2-[[(1E)-2-[[(Z)-1-methoxy-3-oxobut-1-en-2-yl]amino]-1-[(3R,4R,5S)-5-(methylsulfonyloxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-ylidene]-2-oxoethyl]amino]-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]-2-oxoethyl] 3-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylate | 205442-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(1S)-2-[[(1E)-2-[[(Z)-1-methoxy-3-oxobut-1-en-2-yl]amino]-1-[(3R,4R,5S)-5-(methylsulfonyloxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-ylidene]-2-oxoethyl]amino]-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]-2-oxoethyl] 3-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 205442-01-9
• 化学式: C₄₅H₄₉N₃O₁₃S
• 分子量: 871.962
• InChiKey: HXVBUDPBYLASGV-UUIZSRSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-2-[[(1E)-2-[[(Z)-1-methoxy-3-oxobut-1-en-2-yl]amino]-1-[(3R,4R,5S)-5-(methylsulfonyloxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-ylidene]-2-oxoethyl]amino]-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]-2-oxoethyl] 3-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylate 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 生成 (3R,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-2-[(E)-1-((2S,3S)-3-hydroxy-3-methyl-2-(3-methoxy-5-methyl-1-naphthoyloxy)-4-phenyl-thiobutyrylamino)-1-(N-((Z)-1-methoxymethylidene-2-oxopropyl)carbamoyl)]-methylidene-5-phenylthiomethyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Hashimoto, Masaru; Terashima, Shiro, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 1, p. 59 - 64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 (Ph₃)4P 、 C₆H₁₁NCNCH₂N(Me)(CH₂CH₂OCH₂CH₂)⁽¹⁺⁾*TsO^(1-) 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(1S)-2-[[(1E)-2-[[(Z)-1-methoxy-3-oxobut-1-en-2-yl]amino]-1-[(3R,4R,5S)-5-(methylsulfonyloxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-ylidene]-2-oxoethyl]amino]-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]-2-oxoethyl] 3-methoxy-5-methylnaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hashimoto, Masaru; Terashima, Shiro, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 1, p. 59 - 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies of carzinophilin. Part 3: Synthetic approach toward carzinophilin and successful synthesis of 13-O-desacetyl-12,13-di-O-benzyl-4-O-methylcarzinophilin
  作者：Masaru Hashimoto、Masaharu Sugiura、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00379-x

  日期：2003.4

  The synthetic procedures of the title compound (2), a protected form of carzinophilin (1), were developed. While efforts toward the total synthesis of 1 failed, comparison of the 1H NMR spectra of 2 and some other related compounds with that of 1 provided definite support for the absolute stereochemistry of 1 which has a complicated history regarding its structure.

  已经开发了标题化合物（2）的一种合成方法，该标题化合物是一种保护形式的亲油菌素（1）。而朝向的全合成的努力1失败时，比较1的1 H NMR光谱2和与一些其它相关的化合物1点的绝对立体化学提供明确的支撑1，其具有关于其结构的复杂的历史。