3-azido-3-phenylazetidine | 866432-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 3-azido-3-phenylazetidine
• 英文别名: 3-Azido-3-phenylazetidine
• CAS: 866432-14-6
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: ZDWCKBBMXCUJRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-phenylazetidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-phenylazetidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂双环[1.1.0]丁烷与氢唑酸的开环-轻松获得N-未取代的氮杂环丁烷-3-胺

  摘要：

  立体上拥塞的1-氮杂双环[1.1.0]丁烷1在0–5°时平稳地添加了氢acid酸，产生了3-叠氮杂环丁烷2，收率良好至极佳。在Pd / C催化剂上氢解后，化合物2被转化为N-未取代的氮杂环丁烷-3-胺4。尝试用阮内镍还原2a导致预期的氮杂环丁烷-3-胺4a和环扩大的2,5-二氢-1 H-咪唑衍生物5的混合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590130
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 在 迭氮酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到3-azido-3-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂双环[1.1.0]丁烷与氢唑酸的开环-轻松获得N-未取代的氮杂环丁烷-3-胺

  摘要：

  立体上拥塞的1-氮杂双环[1.1.0]丁烷1在0–5°时平稳地添加了氢acid酸，产生了3-叠氮杂环丁烷2，收率良好至极佳。在Pd / C催化剂上氢解后，化合物2被转化为N-未取代的氮杂环丁烷-3-胺4。尝试用阮内镍还原2a导致预期的氮杂环丁烷-3-胺4a和环扩大的2,5-二氢-1 H-咪唑衍生物5的混合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590130

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 5-AMINOTHIENO[2,3-C]PYRIDAZINE-6-CARBOXAMIDE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] ANALOGUES DE 5-AMINOTHIÉNO[2,3-C]PYRIDAZINE-6-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE M4
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2013126856A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  In one aspect, the invention relates to substituted 5-aminothieno[2,3-c]pyridazine-6- carboxamide analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4); synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代的5-氨基噻吩[2,3-c]吡啶嗪-6-羧酰胺类似物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作肌胆碱受体M4（mAChR M4）的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包括这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• SUBSTITUTED 5-AMINOTHIENO[2,3-C]PYRIDAZINE-6-CARBOXAMIDE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：EP2817295B1

  公开（公告）日：2017-11-01
• US9493481B2
  申请人：——

  公开号：US9493481B2

  公开（公告）日：2016-11-15
• US9868746B2
  申请人：——

  公开号：US9868746B2

  公开（公告）日：2018-01-16
• Ring Opening of 1-Azabicyclo[1.1.0]butanes with Hydrazoic Acid - a Facile Access toN-Unsubstituted Azetidin-3-Amines
  作者：Grzegorz Mlostoń、Małgorzata Celeda

  DOI：10.1002/hlca.200590130

  日期：2005.7

  Sterically congested 1-azabicyclo[1.1.0]butanes 1 add hydrazoic acid smoothly at 0–5°, giving 3-azidoazetidines 2 in good to excellent yields. After hydrogenolysis over Pd/C catalyst, compounds 2 were converted into N-unsubstituted azetidin-3-amines 4. Attempted reduction of 2a with Raney-Ni led to a mixture of the expected azetidin-3-amine 4a and the ring-enlarged 2,5-dihydro-1H-imidazole derivative

  立体上拥塞的1-氮杂双环[1.1.0]丁烷1在0–5°时平稳地添加了氢acid酸，产生了3-叠氮杂环丁烷2，收率良好至极佳。在Pd / C催化剂上氢解后，化合物2被转化为N-未取代的氮杂环丁烷-3-胺4。尝试用阮内镍还原2a导致预期的氮杂环丁烷-3-胺4a和环扩大的2,5-二氢-1 H-咪唑衍生物5的混合物。