2-[(4-fluoro-phenylamino)-phenyl-methyl]-acrylic acid ethyl ester | 924658-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[(4-fluoro-phenylamino)-phenyl-methyl]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[((4-fluorophenyl)amino)(phenyl)methyl]acrylate；Ethyl 2-[(4-fluoroanilino)-phenylmethyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[(4-fluoroanilino)-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 924658-14-0
• 化学式: C₁₈H₁₈FNO₂
• 分子量: 299.345
• InChiKey: YPTIGVWOKWXDFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-fluoro-phenylamino)-phenyl-methyl]-acrylic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以93%的产率得到3-benzylidene-6-fluoro-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸：一种通过Bayes–Hillman衍生物通过克莱森重排合成3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮和3-芳基甲基-2-氨基喹啉的更有效的试剂

  摘要：

  已经发现三氟乙酸是用于串联克莱森重排和环化反应以从由S N 2反应获得的化合物产生3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮的高效和高效试剂。DABCO存在下苯胺与丙烯酸Bayis-Hillman加合物的乙酰基衍生物之间的关系。相反，在三氟乙酸处理下，从Baylis-Hillman丙烯腈加成物的乙酰基衍生物获得的类似化合物通过串联Claisen重排，环化和异构化直接提供3-芳基甲基-2-氨基-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.053
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)丙烯酸乙酯 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(4-fluoro-phenylamino)-phenyl-methyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸：一种通过Bayes–Hillman衍生物通过克莱森重排合成3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮和3-芳基甲基-2-氨基喹啉的更有效的试剂

  摘要：

  已经发现三氟乙酸是用于串联克莱森重排和环化反应以从由S N 2反应获得的化合物产生3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮的高效和高效试剂。DABCO存在下苯胺与丙烯酸Bayis-Hillman加合物的乙酰基衍生物之间的关系。相反，在三氟乙酸处理下，从Baylis-Hillman丙烯腈加成物的乙酰基衍生物获得的类似化合物通过串联Claisen重排，环化和异构化直接提供3-芳基甲基-2-氨基-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.053

文献信息

• Palladium-catalyzed α-regioselective allylic amination of Morita–Baylis–Hillman acetates with simple aromatic amines
  作者：Yan Wang、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1039/c2ob25976a

  日期：——

  An efficient allylic amination of Morita–Baylis–Hillman acetates with simple aromatic amines provided good yields with excellent α-regioselectivity (up to exclusive α-product) under the catalysis of Pd2(dba)3/ferrocene-type diphosphine ligand.

  在Pd 2（dba）3 /二茂铁型二膦配体的催化下，用简单的芳族胺对Morita-Baylis-Hillman乙酸酯进行有效的烯丙基胺化可提供良好的收率，并具有出色的α-区域选择性（高达独家α-产物）。