5-乙炔基异喹啉 | 1203579-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-乙炔基异喹啉
• 英文名称: 5-ethynylisoquinoline
• CAS: 1203579-37-6
• 化学式: C₁₁H₇N
• 分子量: 153.183
• InChiKey: YBMNMHGMBRLEPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙炔基异喹啉 在 2-甲基吡啶氧化物 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到5-氰基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基亚硝酸盐从炔烃中制得的芳基腈：无金属方法裂解C≡C键

  摘要：

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00147
• 作为产物：
  描述：

  5-溴异喹啉 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-乙炔基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基亚硝酸盐从炔烃中制得的芳基腈：无金属方法裂解C≡C键

  摘要：

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00147

文献信息

• Regio- and Stereoselective Photoredox-Catalyzed Atom Transfer Radical Addition of Thiosulfonates to Aryl Alkynes
  作者：Zhiyuan Peng、Haolin Yin、Hui Zhang、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01982

  日期：2020.8.7

  regioselectivity of atom transfer radical addition (ATRA) to alkynes remains a highly desirable yet unachieved challenge. Guided by computational predictions, thiosulfonates were found herein as a tunable radical precursor for thiyl radicals instead of well-recognized sulfonyl radicals. Merging such a finding with ATRA to phenylacetylenes leads to a highly regio- and stereoselective approach to (E)-β-arylsulfonylvinyl

  尽管进行了广泛的研究，改变对炔烃的原子转移自由基加成（ATRA）的区域选择性仍然是非常需要但尚未实现的挑战。在计算预测的指导下，在本文中发现硫代磺酸盐是噻吩基团的可调谐自由基前体，而不是公认的磺酰基基团。将这样的发现与ATRA结合到苯乙炔中，可导致对（E）-β-芳基磺酰基乙烯基硫化物。该协议受温和条件，低光催化剂负载，不需要过渡金属催化剂以及广泛的官能团兼容性的影响。我们的协议在生物活性天然产物衍生物的后期功能化中的成功应用证明了其合成效用。机理研究证实了光氧化还原催化的ATRA途径，并揭示了巯基自由基的关键作用，这归因于前所未有的区域选择性。
• Pd-PEPPSI-IPent^Cl: a new highly efficient ligand-free and recyclable catalyst system for the synthesis of 2-substituted indoles via domino copper-free Sonogashira coupling/cyclization
  作者：Murali Krishna Kolli、Nagul Meera Shaik、Govindasamy Chandrasekar、Sridhar Chidara、Raghu Babu Korupolu

  DOI：10.1039/c7nj01544e

  日期：——

  initiation), is used as a first class recyclable catalytic system for the synthesis of 2-substituted indoles via domino copper-free Sonogashira coupling/cyclization. The catalyst showed a greater performance in the cascade reaction of various 2-bromo anilines with different terminal acetylenes under mild (60 °C) and green conditions (ethanol : water) even in the absence of a copper catalyst and an

  Pd-PEPPSI-IPent Cl（PEPPSI =吡啶增强的前催化剂的制备，稳定和引发）是含吡啶的十分丰富的Pd-N-杂环卡宾配合物，被用作合成2-取代的第一类可循环使用的催化体系通过无多米诺铜的Sonogashira偶联/环化生成吲哚。即使在没有铜催化剂和惰性气氛下，该催化剂在温和的（60°C）和绿色条件下（乙醇：水）在各种2-溴苯胺与不同的末端乙炔的级联反应中显示出更高的性能。在这些反应中首次使用该催化剂。该发现表明0.1摩尔％的催化剂是足够的，并且该催化剂是可回收的并且可以重复使用多达六个循环。
• Enhancing Repair of Oxidative DNA Damage with Small-Molecule Activators of MTH1
  作者：Yujeong Lee、Yoshiyuki Onishi、Lisa McPherson、Anna M. Kietrys、Marian Hebenbrock、Yong Woong Jun、Ishani Das、Shanthi Adimoolam、Debin Ji、Michael G. Mohsen、James M. Ford、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/acschembio.2c00038

  日期：2022.8.19

  Impaired DNA repair activity has been shown to greatly increase rates of cancer clinically. It has been hypothesized that upregulating repair activity in susceptible individuals may be a useful strategy for inhibiting tumorigenesis. Here, we report that selected tyrosine kinase (TK) inhibitors including nilotinib, employed clinically in the treatment of chronic myeloid leukemia, are activators of the

  临床上已证明 DNA 修复活性受损会大大增加癌症发病率。据推测，上调易感个体的修复活性可能是抑制肿瘤发生的有用策略。在这里，我们报告了临床上用于治疗慢性粒细胞白血病的选定酪氨酸激酶 (TK) 抑制剂，包括尼洛替尼，是修复酶人类 MutT 同源物 1 (MTH1) 的激活剂。 MTH1 通过水解氧化核苷酸 8-oxo-2'-脱氧鸟苷 (8-oxo-dG)TP 来净化氧化损伤的细胞核苷酸库，氧化核苷酸 8-oxo-2'-脱氧鸟苷 (8-oxo-dG)TP 掺入 DNA 时会产生高度诱变损伤。 TK 抑制剂类似物的结构优化产生了 SU0448 等化合物，它在 10 μM 时诱导 1000 ± 100% 的 MTH1 激活，在 5 μM 时诱导 410 ± 60% 的 MTH1 激活。这些化合物被发现可以增加内源酶的活性，并且至少一种 (SU0448) 可以降低细胞 DNA 中 8-oxo-dG 的水平。结果表明，可以使用
• INHIBITORS OF SARM1 IN COMBINATION WITH NEURO-PROTECTIVE AGENTS
  申请人：Disarm Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220008405A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present disclosure relates to methods of treating neurodegeneration and neurodegenerative diseases comprising administering to a subject in need thereof a combination of a SARM1 inhibitor and a neuroprotective agent.
• INHIBITORS OF SARM1 IN COMBINATION WITH NAD+ OR A NAD+ PRECURSOR
  申请人：Disarm Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220072019A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The present disclosure relates to methods of treating neurodegeneration and neurodegenerative diseases comprising administering to a subject in need thereof a combination of a SARM1 inhibitor and NAD+ or a NAD+ precursor.