5-乙烯基-1-甲基吡咯烷-2-酮 | 86734-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-乙烯基-1-甲基吡咯烷-2-酮
• 英文名称: N-methyl-5-vinyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: 1-methyl-5-vinylpyrrolidin-2-one；1-methyl-5-vinyl-2-pyrrolidinone；5-vinyl-N-methylpyrrolidone；5-ethenyl-1-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 86734-26-1
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: CAMTXCZONDSTBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔二氢-2(3H-)-呋喃酮 以10.3 g (46%)的产率得到5-乙烯基-1-甲基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-vinylpyrrolidones

  摘要：

  一种制备5-乙烯基吡咯烷酮的方法，其中R.sup.1和R.sup.2中的每一个是氢或烷基，R.sup.3最好是氢，但也可以进一步表示烷基、环烷基、芳基、烷基芳基、芳基烷基或含有1至3个氮原子和/或一个氧原子或硫原子的5-至6-成员芳香或非芳香杂环基团，该过程分为两个步骤进行，首先将公式为的3-甲酰基丙酸酯与公式为的乙烯基镁卤化物反应，其中R.sup.1和R.sup.2中的每一个是氢或C.sub.1-C.sub.8-烷基，R.sup.4是氢、烷基、环烷基、芳基、烷基芳基或芳基烷基，反应温度为-30℃至100℃，压力为0.001至10巴，V:IV的摩尔比为0.3:1至3:1，以得到公式为的γ-乙烯基丁内酯作为中间产物，然后将公式II的中间产物与氨或公式为的一级胺反应，其中R.sup.3具有上述含义，反应温度为150℃至350℃，压力为0.1至200巴。

  公开号：

  US05496958A1

文献信息

• Regioselective Intramolecular Allene Amidation Enabled by an EDA Complex**
  作者：Lu Liu、Robert M. Ward、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1002/chem.202002533

  日期：2020.11.2

  The addition of radicals to unsaturated precursors is a powerful tool for the synthesis of both carbo‐ and heterocyclic organic building blocks. The recent advent of mild ways to generate N‐centered radicals has reignited interest in exploiting highly regio‐, chemo‐, and stereoselective transformations that employ these reactive intermediates. While the additions of aminyl, iminyl, and amidyl radicals

  在不饱和前体中添加自由基是合成碳和杂环有机结构单元的有力工具。近年来，以柔和的方式产生以N为中心的自由基的出现重新激发了人们对利用这些反应性中间体的高度区域，化学和立体选择性转化的兴趣。尽管已经充分研究了将氨基，亚胺基和酰胺基添加到烯烃和炔烃中的方法，但很少有类似的方法添加到丙二烯中。丙二烯具有几个吸引人的特性，包括通过明智地选择前体或自由基来源在三个不同的位置选择性酰胺化的可能性，轴对点手性转移的机会以及生产性捕获乙烯基或烯丙基自由基中间体以多样化产品功能的可能性。在这篇文章中，
• The intramolecular ene reaction of carbon-nitrogen double bonds
  作者：Kevin Koch、Jyh-Ming Lin、Frank W. Fowler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81715-3

  日期：——

  Acyl imines, prepared from hydroxyl amine derivatives, have been observed to undergo the intramoleculr ene reaction producing nitrogen heterocycles.

  已经观察到由羟胺衍生物制备的酰基亚胺经历了分子内反应，产生氮杂环。
• Di-or tripeptide renin inhibitors containing lactam conformational restrictions in ACHPA
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0312283A2

  公开（公告）日：1989-04-19

  Enzyme di- or tripeptides of the formula: and analogs thereof which inhibit renin and are useful for treating various forms of renin-associated hypertension, hyperaldosteronism and congestive heart failure; compositions containing these renin-inhibitory peptides, optionally with other antihypertensive agents; and methods of treating hypertension, hyperaldosteronism or congestive heart failure or of establishing renin as a causative factor in these problems which employ these novel peptides.

  式中的酶二肽或三肽： 及其类似物，它们能抑制肾素，可用于治疗各种形式的肾素相关性高血压、高醛固酮症和充血性心力衰竭；含有这些肾素抑制肽的组合物，可选择与其它降压药一起使用；以及治疗高血压、高醛固酮症或充血性心力衰竭的方法，或确定肾素是这些问题的致病因素的方法，这些方法都采用了这些新型肽。
• An investigation of the intramolecular ene reaction of N-acyl imines
  作者：Jyh Ming Lin、Kevin Koch、Frank W. Fowler

  DOI：10.1021/jo00352a008

  日期：1986.1
• LIN, JYH-MING;KOCH, K.;FOWLER, F. W., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 2, 167-174
  作者：LIN, JYH-MING、KOCH, K.、FOWLER, F. W.

  DOI：——

  日期：——