dimethyl 5-phthalimido-1,3-benzenedicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 5-phthalimido-1,3-benzenedicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)benzene-1,3-dicarboxylate；dimethyl 5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzene-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₆
• 分子量: 339.304
• InChiKey: BNUWIGCJAFPGBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-phthalimido-1,3-benzenedicarboxylate 、 乙二醇 在 zinc diacetate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dual Photo‐Responsive Diphenylacetylene Enables PET In‐Situ Upcycling with Reverse Enhanced UV‐Resistance and Strength

  摘要：

  摘要 通过定制具有双重光反应的二苯基乙炔单体，提出了一种新的塑料废弃物原位化学循环利用策略。即通过一锅酯化轻微解聚和再聚合反应，将二苯基乙炔活性单体原位插入聚对苯二甲酸乙二酯（PET）塑料/纤维的大分子链中。一方面，二苯基乙炔基团吸收短波高能紫外线，然后释放长波低能无害荧光。另一方面，紫外线诱导的二苯基乙炔基团间的光交联反应会产生扩展的 π 共轭结构，导致紫外线吸收带红移（由于 HOMO-LUMO 分离减少），并锁定 PET 链间的交联点。因此，随着紫外线暴露时间的增加，升级再循环的 PET 塑料的抗紫外线性能和机械强度会反向增强（优于原始性能），而不是出现严重的紫外线光降解和性能受损。这种低聚物尺度的升级再循环策略不仅为传统塑料回收提供了新思路，还解决了聚合物在使用过程中性能逐渐退化的普遍问题。

  DOI：

  10.1002/anie.202314448
• 作为产物：
  描述：

  以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl 5-phthalimido-1,3-benzenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dual Photo‐Responsive Diphenylacetylene Enables PET In‐Situ Upcycling with Reverse Enhanced UV‐Resistance and Strength

  摘要：

  摘要 通过定制具有双重光反应的二苯基乙炔单体，提出了一种新的塑料废弃物原位化学循环利用策略。即通过一锅酯化轻微解聚和再聚合反应，将二苯基乙炔活性单体原位插入聚对苯二甲酸乙二酯（PET）塑料/纤维的大分子链中。一方面，二苯基乙炔基团吸收短波高能紫外线，然后释放长波低能无害荧光。另一方面，紫外线诱导的二苯基乙炔基团间的光交联反应会产生扩展的 π 共轭结构，导致紫外线吸收带红移（由于 HOMO-LUMO 分离减少），并锁定 PET 链间的交联点。因此，随着紫外线暴露时间的增加，升级再循环的 PET 塑料的抗紫外线性能和机械强度会反向增强（优于原始性能），而不是出现严重的紫外线光降解和性能受损。这种低聚物尺度的升级再循环策略不仅为传统塑料回收提供了新思路，还解决了聚合物在使用过程中性能逐渐退化的普遍问题。

  DOI：

  10.1002/anie.202314448

文献信息

• Dual Photo‐Responsive Diphenylacetylene Enables PET In‐Situ Upcycling with Reverse Enhanced UV‐Resistance and Strength
  作者：Li‐Xia Fan、Lin Chen、Hua‐Yu Zhang、Wen‐Hao Xu、Xiu‐Li Wang、Shimei Xu、Yu‐Zhong Wang

  DOI：10.1002/anie.202314448

  日期：2023.12.21

  A novel in situ chemical upcycling strategy for plastic waste is proposed by the customized diphenylacetylene monomer with dual photo‐response. That is, diphenylacetylene reactive monomers are in situ inserted into the macromolecular chain of polyethylene terephthalate (PET) plastics/fibers through one‐pot transesterification of slight‐depolymerization and re‐polymerization. On the one hand, the diphenylacetylene group absorbs short‐wave high‐energy UV rays and then releases long‐wave low‐energy harmless fluorescence. On the other hand, the UV‐induced photo‐crosslinking reaction among diphenylacetylene groups produces extended π‐conjugated structure, resulting in a red‐shift (due to decreased HOMO–LUMO separation) in the UV absorption band and locked crosslink points between PET chains. Therefore, with increasing UV exposure time, the upcycled PET plastics exhibit reverse enhanced UV resistance and mechanical strength (superior to original performance), instead of serious UV‐photodegradation and damaged performance. This upcycling strategy at oligomer‐scale not only provides a new idea for traditional plastic recycling, but also solves the common problem of gradual degradation of polymer performance during use.

  摘要 通过定制具有双重光反应的二苯基乙炔单体，提出了一种新的塑料废弃物原位化学循环利用策略。即通过一锅酯化轻微解聚和再聚合反应，将二苯基乙炔活性单体原位插入聚对苯二甲酸乙二酯（PET）塑料/纤维的大分子链中。一方面，二苯基乙炔基团吸收短波高能紫外线，然后释放长波低能无害荧光。另一方面，紫外线诱导的二苯基乙炔基团间的光交联反应会产生扩展的 π 共轭结构，导致紫外线吸收带红移（由于 HOMO-LUMO 分离减少），并锁定 PET 链间的交联点。因此，随着紫外线暴露时间的增加，升级再循环的 PET 塑料的抗紫外线性能和机械强度会反向增强（优于原始性能），而不是出现严重的紫外线光降解和性能受损。这种低聚物尺度的升级再循环策略不仅为传统塑料回收提供了新思路，还解决了聚合物在使用过程中性能逐渐退化的普遍问题。