1-allyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxylic acid | 496975-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxylic acid
• 英文别名: Isoindol-1-one-7-carboxylic acid, 3-allyl-2-phenyl-；3-oxo-2-phenyl-1-prop-2-enyl-1H-isoindole-4-carboxylic acid
• CAS: 496975-02-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: DLPCKEFJHPSKKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  481.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxylic acid 在 磷酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methyl-5,6,6a,11-tetrahydro-11-oxoisoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acid 、 5-methyl-5,6,6a,11-tetrahydro-11-oxoisoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-4-（N-呋喃基-2）-4-芳基氨基丁烯-1与马来酸酐的分子内Diels-Alder反应合成取代异吲哚并[ 2,1- a ]喹啉羧酸的新方法

  摘要：

  用马来酸酐酰化取代的4-（呋喃基-2）-4-芳基氨基丁-1-烯，得到2-烯丙基-6-羧基-4-氧代-3-氧杂-3-氮杂-10-氧杂三环[5.2.1.0 1,5 ] dec在温和的反应条件下，高产率的-8-烯。的狄尔斯-阿德耳加合物通过初始酰胺形成随后是立体选择性的分子内[4 + 2]形成外型-环反应。在高温（70–120°C）下用磷酸处理三环化合物可促进环醚的打开，分子内环化和芳构化，从而得到相应的四环化合物5,6,6a，11-四氢-10-羧基异吲哚[2， 1- a ]喹啉，产量中等。还讨论了酸和反应温度对环化反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.017
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(2-furyl)-3-butenyl]phenylamine 在 磷酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-allyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1016047809349

文献信息

• New synthetic approach to substituted isoindolo[2,1-a]quinoline carboxylic acids via intramolecular Diels–Alder reaction of 4-(N-furyl-2)-4-arylaminobutenes-1 with maleic anhydride
  作者：Fedor I. Zubkov、Ekaterina V. Boltukhina、Konstantin F. Turchin、Roman S. Borisov、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.017

  日期：2005.4

  Acylation of substituted 4-(furyl-2)-4-arylaminobut-1-enes with maleic anhydride provided 2-allyl-6-carboxy-4-oxo-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-enes in high yield under mild reaction conditions. The Diels–Alder adducts are formed via an initial amide formation followed by a stereoselective intramolecular [4+2] exo-cycloaddition reaction. Treatment of the tricyclic compounds with phosphoric

  用马来酸酐酰化取代的4-（呋喃基-2）-4-芳基氨基丁-1-烯，得到2-烯丙基-6-羧基-4-氧代-3-氧杂-3-氮杂-10-氧杂三环[5.2.1.0 1,5 ] dec在温和的反应条件下，高产率的-8-烯。的狄尔斯-阿德耳加合物通过初始酰胺形成随后是立体选择性的分子内[4 + 2]形成外型-环反应。在高温（70–120°C）下用磷酸处理三环化合物可促进环醚的打开，分子内环化和芳构化，从而得到相应的四环化合物5,6,6a，11-四氢-10-羧基异吲哚[2， 1- a ]喹啉，产量中等。还讨论了酸和反应温度对环化反应的影响。
• ——
  作者：A. V. Varlamov、N. V. Sidorenko、F. I. Zubkov、A. I. Chernyshev

  DOI：10.1023/a:1016047809349

  日期：——