5-乙酰-1,2-二氢苊烯 | 10047-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-乙酰-1,2-二氢苊烯
• 中文别名: 5-乙酰基-1,2-二氢苊烯
• 英文名称: 5-acetylacenaphthene
• 英文别名: 5-Acetyl-acenaphthen；1-(1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)ethanone
• CAS: 10047-18-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• mdl: MFCD00222371
• 分子量: 196.249
• InChiKey: SYGRLGANSVWJGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  216-220 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰-1,2-二氢苊烯 在 potassium permanganate 作用下， 生成 4-carboxynaphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Dziewonski et al., Roczniki Chemii, 1933, vol. 13, p. 154,158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Acetyl-3,4,5,11-tetrahydroacenaphthen 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 5-乙酰-1,2-二氢苊烯
  参考文献：
  名称：

  Perin,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 1371 - 1378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种萘酰亚胺-多胺缀合物及其制备方法和用途
  申请人：河南大学

  公开号：CN112300125A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种萘酰亚胺‑多胺缀合物，结构通式如I所示，骨架新颖，高效低毒，对肿瘤细胞具有较好的抑制活性。本发明还公开了上述化合物的制备方法，其一是将氨萘菲特毒副作用的3‑位氨基去除，在萘酰亚胺母体萘环上引入苯基吡唑结构片段，同时以多胺链修饰萘酰亚胺侧链，既阻止了体内乙酰转移酶对氨萘菲特萘环上氨基的乙酰化，降低了毒副作用；又通过引入低毒的苯基吡唑活性结构片段，合成了骨架新颖、高效低毒的萘酰亚胺‑多胺缀合物；其二是通过引入毒性小的喹唑啉取代氨萘菲特3‑氨基的氢原子，得到了具有抗肿瘤活性、毒性小的萘酰亚胺‑多胺缀合物。本发明还公开了上述化合物在制备抗肿瘤药物中的应用，显示出良好的开发潜力。
• Palladium catalyzed decarboxylative acylation of arylboronic acid with ethyl cyanoacetate as a new acylating agent: synthesis of alkyl aryl ketones
  作者：Md Yousuf、Tuluma Das、Susanta Adhikari

  DOI：10.1039/c5nj01597a

  日期：——

  containing various functional groups was performed efficiently by ethyl cyanoacetate/substituted ethyl cyanoacetate as the acylating agent in aqueous triflic acid medium. The alkyl aryl ketones were obtained in good to excellent yields, first by addition of arylboronic acid to the nitrile group of ethyl cyanoacetate and their derivatives, followed by in situ decarboxylation of the resulting β-ketoester

  氰基乙酸乙酯/取代的氰基乙酸乙酯作为酰化剂，在三氟甲磺酸水溶液中有效地进行了钯催化的含各种官能团的芳基硼酸的酰化反应。首先通过将芳基硼酸加到氰基乙酸乙酯及其衍生物的腈基上，然后将所得的β-酮酯原位脱羧，从而以良好或优异的产率获得烷基芳基酮。
• Photoinduced umpolung addition of carbonyl compounds with α,β-unsaturated esters enables the polysubstituted γ-lactone formation
  作者：Jia-Yi Gu、Wei Zhang、Seth R. Jackson、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1039/d0cc05306f

  日期：——

  herein report the photoinduced intermolecular umpolung addition of aromatic ketones/aldehydes with α,β-unsaturated esters via ketyl radical intermediates. Following an intramolecular transesterification, a variety of γ-lactone derivatives are readily accessed. Mechanistic investigations demonstrate the significant role of Hantzsch ester, which serves both as the electron and proton donor.

  本文我们报告的光诱导分子间极性转换添加具有α，β不饱和酯的芳族酮/醛的通过羰自由基中间体。分子内酯交换后，很容易获得各种γ-内酯衍生物。机理研究表明，汉茨酯具有重要的作用，它既可以作为电子也可以作为质子供体。
• Homocondensation of 1,3-di(5-acenaphthenyl)but-2-ene-1-one
  作者：A. I. Kovalev、I. A. Khotina

  DOI：10.1007/s11172-021-3307-z

  日期：2021.10

  Homocondensation of 1,3-di(5-acenaphthenyl)but-2-en-1-one obtained by dimerization of 5-acetylacenaphthene leads to 1,3,5-tri(5-acenaphthenyl)benzene. No alternative product, 1,3,5,7-tetra(5-acenaphthenyl)cyclooctatetraene, was formed.

  通过5-乙酰基苊烯的二聚化获得的1,3-二(5-苊基苊烯)丁-2-烯-1-酮的同聚缩合反应生成了1,3,5-三(5-苊基苊烯)苯。没有形成其他产物，1,3,5,7-四(5-苊基苊烯)环辛四烯未被生成。
• Naphthalimide Scaffold Provides Versatile Platform for Selective Thiol Sensing and Protein Labeling
  作者：Pengcheng Zhou、Juan Yao、Guodong Hu、Jianguo Fang

  DOI：10.1021/acschembio.5b00856

  日期：2016.4.15

  Reversible thiol modifications are fundamental of cellular redox regulation. Specific thiol detection, including thiol sensing and protein thiols labeling, is critical to study such modifications. We reported the discovery of 4-methylsulfonyl-N-n-butyl-1,8-naphthalimide (MSBN), a highly selective fluorogenic probe for thiols based on the 1,8-naphthalimide scaffold. Thiols react with MSBN nearly quantitatively

  可逆的硫醇修饰是细胞氧化还原调节的基础。特定的硫醇检测，包括硫醇感测和蛋白质硫醇标记，对于研究此类修饰至关重要。我们报告了4-甲基磺酰基-N-正丁基-1,8-萘二甲酰亚胺（MSBN）的发现，这是一种基于1,8-萘二甲酰亚胺支架的硫醇的高选择性荧光探针。硫醇与MSBN反应几乎定量通过亲核芳香取代取代甲基磺酰基并恢复淬灭的荧光（> 100倍增加）。MSBN用于选择性地对活细胞中的硫醇进行成像，并使用开启信号特异性标记蛋白硫醇，以确定各种可逆的蛋白硫醇修饰。此外，我们将一个庞大的基团作为质量标签引入MSBN中，以创建探针MSBN-TPP，该探针可轻松区分还原的硫氧还蛋白与氧化的氧还蛋白。MSBN与硫醇的特异性反应以及萘二甲酰亚胺单元的简便操作，使MSBN成为开发基于硫醇的蛋白质生物缀合的新型探针并研究各种硫醇修饰的多功能支架。