(R)-1-(4-methoxybenzyl)piperidin-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-1-(4-methoxybenzyl)piperidin-3-ol
• 英文别名: (3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-3-ol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: BHSIHYZSNGOYDV-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-methoxybenzyl)piperidin-3-ol 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-1-(4-methoxybenzyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  哌啶的无过渡金属解构内酰胺化

  摘要：

  有机合成的主要挑战之一是未反应的C（sp 3）–C（sp 3）键的活化或解构功能化，这需要使用过渡或贵金属催化剂。我们在这里提出了一种替代方案：在不使用过渡金属催化剂的情况下对哌啶进行解构内酰胺化。为此，我们使用3-烷氧基氨基-2-哌啶酮（由哌啶经C（sp 3）-H双重氧化制备）作为过渡中间体。实验和理论研究证实，这种空前的内酰胺化作用是串联发生的，包括将3-烷氧基氨基-2-哌啶酮氧化脱氨为3-酮基-2-哌啶酮，然后进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到N-羧酸酐中间体，最终经历自发和协同的脱羧分子内内酰胺化。

  DOI：

  10.1002/anie.201903880
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(1-(4-甲氧基苄基)吡咯烷-2-基)甲醇 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.2 g的产率得到(R)-1-(4-methoxybenzyl)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  哌啶的无过渡金属解构内酰胺化

  摘要：

  有机合成的主要挑战之一是未反应的C（sp 3）–C（sp 3）键的活化或解构功能化，这需要使用过渡或贵金属催化剂。我们在这里提出了一种替代方案：在不使用过渡金属催化剂的情况下对哌啶进行解构内酰胺化。为此，我们使用3-烷氧基氨基-2-哌啶酮（由哌啶经C（sp 3）-H双重氧化制备）作为过渡中间体。实验和理论研究证实，这种空前的内酰胺化作用是串联发生的，包括将3-烷氧基氨基-2-哌啶酮氧化脱氨为3-酮基-2-哌啶酮，然后进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到N-羧酸酐中间体，最终经历自发和协同的脱羧分子内内酰胺化。

  DOI：

  10.1002/anie.201903880

文献信息

• Transition-Metal-Free Total Synthesis and Revision of the Absolute Configuration of Pipermethystine
  作者：Laura Y. Vázquez-Amaya、Leticia Quintero、Braulio Rodrı́guez-Molina、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03218

  日期：2020.3.6

  amides or the dehydrogenation of amides, occurs by means of a triple C-H functionalization of three unreactive piperidine sp3 carbons. The completion of the total synthesis revealed that the natural levo-isomer possesses the R absolute configuration, not S.

  从3-羟基哌啶开始，一种新型的无过渡金属的策略被报道为5-羟基-5,6-二氢-2（1H）吡啶酮。这种空前的方法为N-高烯丙基不饱和酰胺的经典开环易位或酰胺的脱氢提供了一种实用，经济和环保的替代方法，它是通过三个未反应的哌啶sp3碳的三重CH官能化而实现的。全部合成的完成表明，天然左旋异构体具有R绝对构型，而不具有S。