tert-butyl 4-(3-chlorophenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 358722-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-chlorophenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(3-chlorophenyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；tert-butyl 4-(3-chlorophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 358722-20-0
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNO₂
• 分子量: 293.793
• InChiKey: XHQQBZHIQDPWIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-chlorophenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(3-氯苯基)-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of novel aryl-tetrahydropyridine PPARα/γ dual agonists

  摘要：

  Aryl-tetrahydropyridine derivatives were prepared and their PPAR alpha/gamma dual agonistic activities were evaluated. Among them, compound (S)-5b was identified as a potent PPAR alpha/gamma dual agonist with an EC50 of 1.73 and 0.64 mu M in hPPAR alpha and gamma, respectively. In diabetic (db/db) mice, compound (S)-5b showed good glucose lowering efficacy and favorable pharmacokinetic properties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.020
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氯苯基)-4-羟基哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 acid 作用下， 生成 tert-butyl 4-(3-chlorophenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学修饰芳基-1,2,3,6-四氢吡啶并嘧啶衍生物以发现促肾上腺皮质激素释放因子（1）受体拮抗剂：芳基-1,2,3,6-四氢吡啶并嘌呤，-3H-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶，-嘌呤-8-和-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物。

  摘要：

  非肽CRF（1）拮抗剂的结构亲和关系（SAR）表明，此类拮抗剂可以由三个单元构成：疏水单元（上区域），质子接受单元（中央区域）和芳族单元（下降区域）。最近，已经报道了通过修饰中央区域获得的各种非肽促肾上腺皮质激素释放因子（1）（CRF（1））受体拮抗剂。相比之下，我们修改了Up-Area并提出了包含有效CRF受体配体1a-c的4-或5-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶并嘧啶衍生物，并提出了4-或5-芳基-1， 2,3,6-四氢吡啶基部分可以用作向上区域中的取代基。我们的兴趣转向化学修饰，其中1a-c的嘧啶环被其他杂环取代，即2、3H-1,2,3-三唑并[4，3的5-d]嘧啶环，4的嘌呤-8-环和5的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶环。其中，5-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶基嘌呤化合物6j（CRA0186）对CRF（1）受体的亲和力最高（IC（50）= 20nM）。我们在这里报告衍生物6-9的合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00005-0

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS, À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINE, DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017040449A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A is as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：其中A如规范中定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
  申请人：Isabel Elise

  公开号：US20110301143A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Heterocyclic compounds of structural formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein W is a R 1 — substituted heteroaryl, R 1 is an heteroaryl ring substituted with an ester or carboxylic acid containing radical, X-T is N—CR 5 R 6 , C═CR 5 or CR 13 —CR 5 R 6 , Y is a bond or —C(O)—, a and b represent an integer selected from 1 to 4, and Ar is an optionally substituted phenyl or naphtyl, are inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD) The heterocyclic compounds are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease, atherosclerosis, obesity, diabetes, neurological disease, Metabolic Syndrome, insulin resistance, cancer, liver steatosis, and non-alcoholic steatohepatitis.

  结构式（I）的杂环化合物，或其药学上可接受的盐，其中W是R1-取代的杂芳基，R1是取代有酯基或羧基的杂芳基环，X-T是N—CR5R6，C═CR5或CR13—CR5R6，Y是键或—C(O)—，a和b代表选自1到4的整数，Ar是可选择取代的苯基或萘基，是硬脂酰辅酶A 9-脱饱和酶（SCD）的抑制剂。这些杂环化合物对于预防和治疗与异常脂质合成和代谢有关的疾病非常有用，包括心血管疾病、动脉粥样硬化、肥胖症、糖尿病、神经系统疾病、代谢综合征、胰岛素抵抗、癌症、肝脂肪变性和非酒精性脂肪肝。
• Design, synthesis and evaluation of substituted piperidine based KCNQ openers as novel antiepileptic agents
  作者：Shaoning Yang、Dingqiang Lu、Pingkai Ouyang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.040

  日期：2018.6

  pathogenesis. KCNQ (Kv7) is a voltage dependent potassium channel that is mostly associated with epilepsy and thus becomes an important target in the treatment of epilepsy. In this paper, a series of substituted piperidine derivatives targeting KCNQ were designed and synthesized by using scaffold hopping and active substructure hybridization. Compounds were evaluated by fluorescence-based thallium influx assay

  癫痫病是一种发病机制复杂的疾病。KCNQ（Kv7）是电压依赖性钾离子通道，主要与癫痫有关，因此成为治疗癫痫的重要靶标。本文通过支架跳跃和活性亚结构杂交设计合成了一系列靶向KCNQ的取代哌啶衍生物。通过基于荧光的th流入测定，Rb +流动测定和电生理膜片钳测定来评估化合物。结果表明，某些化合物比瑞替加滨具有更强的钾通道开放活性。更重要的是，发现化合物11在体内具有良好的药代动力学特征。
• Triazolopyridine inhibitors of myeloperoxidase
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10407422B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A is as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)化合物：其中A如说明书中所定义，以及包含任何此类新型化合物的组合物。 这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA STÉAROYL-COENZYME A DELTA-9 DÉSATURASE
  申请人：MERCK CANADA INC

  公开号：WO2010094126A8

  公开（公告）日：2012-03-08