methyl (R)-3-methyl-2-phenylbutanoate | 143838-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-3-methyl-2-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-methyl-2-phenylbutanoate
• CAS: 143838-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: RHOGKBHFZYAOSG-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-methyl-2-phenylbutanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (S)-2-Acetoxymethyl-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯里西啶生物碱。Axillaridine 的 Necic 酸组分 4-Carboxy-4-ethyl-3-hydroxy-2-isopropyl-4-butanolide 的所有立体异构体的合成和绝对构型

  摘要：

  4-羧基-4-乙基-3-羟基-2-异丙基-4-丁内酯的所有立体异构体 (4a,b–7a,b) 都已合成，这是 axillaridine 的 necic 酸成分。甲基(E)-(S)-(+)-2-乙基-4-甲氧基羰基-5-甲基-2-己烯酸(12a)被转化为γ-内酯酸、4a(2S、3S、4S)、5a( 2S,3R,4R) 和 5b (2R,3S,4S)，通过一系列反应：用间氯过苯甲酸环氧化，在氯化锡 (IV) 存在下用丙酮处理，用甲酸酸性水解，和用氢氧化钡碱水解。类似地，(R)-(-)-对映异构体(12b)也被转化为γ-内酯酸4b(2R、3R、4R)、5b和5a。随后，(E)-(S)-(+)-4-羧基-2-乙基-5-甲基-2-己烯酸(13a)及其(R)-(-)-对映异构体(13b)用氯甲基甲基酯化在三乙胺存在下生成相应的双（甲氧基甲基）酯（26a 和 26b）。用高锰酸钾氧化 26a 并随后进行酸性水解，得到

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1761
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (alphaR)-alpha-(1-甲基乙基)苯乙酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (R)-3-methyl-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯里西啶生物碱。Axillaridine 的 Necic 酸组分 4-Carboxy-4-ethyl-3-hydroxy-2-isopropyl-4-butanolide 的所有立体异构体的合成和绝对构型

  摘要：

  4-羧基-4-乙基-3-羟基-2-异丙基-4-丁内酯的所有立体异构体 (4a,b–7a,b) 都已合成，这是 axillaridine 的 necic 酸成分。甲基(E)-(S)-(+)-2-乙基-4-甲氧基羰基-5-甲基-2-己烯酸(12a)被转化为γ-内酯酸、4a(2S、3S、4S)、5a( 2S,3R,4R) 和 5b (2R,3S,4S)，通过一系列反应：用间氯过苯甲酸环氧化，在氯化锡 (IV) 存在下用丙酮处理，用甲酸酸性水解，和用氢氧化钡碱水解。类似地，(R)-(-)-对映异构体(12b)也被转化为γ-内酯酸4b(2R、3R、4R)、5b和5a。随后，(E)-(S)-(+)-4-羧基-2-乙基-5-甲基-2-己烯酸(13a)及其(R)-(-)-对映异构体(13b)用氯甲基甲基酯化在三乙胺存在下生成相应的双（甲氧基甲基）酯（26a 和 26b）。用高锰酸钾氧化 26a 并随后进行酸性水解，得到

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1761

文献信息

• Stereoselective Ketone Rearrangements with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Florence Malmedy、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201603022

  日期：2016.11.2

  The first stereoselective version of an iodine(III)‐mediated rearrangement of arylketones in the presence of orthoesters is described. The reaction products, α‐arylated esters, are very useful intermediates in the synthesis of bioactive compounds such as ibuprofen. With chiral lactic acid‐based iodine(III) reagents product selectivities of up to 73 % ee have been achieved.

  描述了在原酸酯存在下碘（III）介导的芳基酮重排的第一个立体选择性形式。反应产物α-芳基化酯是生物活性化合物（如布洛芬）合成中非常有用的中间体。使用基于手性乳酸的碘（III）试剂，产品选择性高达73％  ee。
• NOVEL CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：MUTHUPPALANIAPPAN Meyyappan

  公开号：US20120142748A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to novel cannabinoid receptor modulators, in particular cannabinoid 1 (CB1) or cannabinoid 2 (CB2) receptor modulators, and uses thereof for treating diseases, conditions and/or disorders modulated by a cannabinoid receptor.

  本发明涉及新型大麻素受体调节剂，特别是大麻素1（CB1）或大麻素2（CB2）受体调节剂，以及它们用于治疗由大麻素受体调节的疾病、状况和/或障碍的用途。
• Rational Design of CH/π Interaction Sites in a Basic Resolving Agent
  作者：Yuka Kobayashi、Toshie Kurasawa、Kazushi Kinbara、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/jo049154d

  日期：2004.10.1

  A novel synthetic basic resolving agent, cis-1-aminobenz[f]indan-2-ol (ABI), was rationally designed by introducing effective CH/pi interaction sites to cis-1-aminoindan-2-ol (AI), whose chiral recognition ability has been reported from our laboratory. ABI was applicable to a wide variety of racemic arylalkanoic acids and showed moderate to excellent chiral recognition ability, which was obviously higher than that of AI. The fundamental and important role of CH/pi interactions, such as tunable CH(sp(2))/pi and CH(sp(3))/pi interactions, in the chiral recognition by ABI was revealed by X-ray crystallographic study.
• Enzymatic resolution of methyl 2-alkyl-2-arylacetates
  作者：M. Ahmar、C. Girard、R. Bloch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93421-5

  日期：——
• Enantioselectivity of the Transfer of Hydrogen Atoms to Acyclic Prochiral Carbon-Centred Radicals Using Chiral Tin Hydrides
  作者：Kay Schwarzkopf、Michael Blumenstein、Ahlke Hayen、Jürgen O. Metzger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<177::aid-ejoc177>3.3.co;2-q

  日期：1998.1