tert-butyl [6-fluoro-4-(4-methanesulfonylbenzyl)-3-methylnaphthalen-2-yl]acetate | 1227370-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl [6-fluoro-4-(4-methanesulfonylbenzyl)-3-methylnaphthalen-2-yl]acetate
• 英文别名: [6-fluoro-4-(4-methanesulfonyl-benzyl)-3-methyl-naphthalen-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 2-[6-fluoro-3-methyl-4-[(4-methylsulfonylphenyl)methyl]naphthalen-2-yl]acetate
• CAS: 1227370-85-5
• 化学式: C₂₅H₂₇FO₄S
• 分子量: 442.551
• InChiKey: ISKUCQDQZAPSCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [6-fluoro-4-(4-methanesulfonylbenzyl)-3-methylnaphthalen-2-yl]acetate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到[6-fluoro-4-(4-methanesulfonylbenzyl)-3-methylnaphthalen-2-yl]acetic Acid
  参考文献：
  名称：

  高效合成萘乙酸CRTH2受体拮抗剂。

  摘要：

  报道了一种高效实用的萘乙酸CRTH2受体拮抗剂的合成方法。将叔丁基丙二酸乙酯的迈克尔加成到脲基甲酸酯中，得到三酯，将其选择性地水解和脱羧，得到亚苄基戊二酸单酯。用乙酸钾和乙酸酐处理该化合物产生了乙酸萘酯核。在改良的Negishi偶联条件下，将关键构件的三氟甲磺酸盐与侧链的锌试剂偶联，以提供目标产物。该工艺已成功扩大规模，以生产超过2千克的API。

  DOI：

  10.1021/op300306c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (6-fluoro-3-methyl-4-trifluoromethanesulfonyloxynaphthalen-2-yl)acetate 、 对甲砜基氯苄 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 tert-butyl [6-fluoro-4-(4-methanesulfonylbenzyl)-3-methylnaphthalen-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NAPHTHYLACETIC ACIDS
  [FR] ACIDES NAPHTYLACÉTIQUES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物以及药用可接受的盐和酯，其中X、Q和R1-R6在详细描述和权利要求中定义。此外，本发明还涉及制造和使用式(I)化合物的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。式(I)的化合物是CRTH2受体的拮抗剂或部分激动剂，可用于治疗与该受体相关的疾病和失调，如哮喘。

  公开号：

  WO2010055005A1

文献信息

• NAPHTHYLACETIC ACIDS
  申请人：Firooznia Fariborz

  公开号：US20100137250A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention is concerned with the compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein X, Q, and R 1 -R 6 are defined in the detailed description and claims. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of formula I as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of formula I are antagonists or partial agonists at the CRTH2 receptor and may be useful in treating diseases and disorders associated with that receptor such as asthma.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐和酯，其中X、Q和R1-R6在详细说明和权利要求中有定义。此外，本发明还涉及制造和使用公式I化合物的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。公式I化合物是CRTH2受体的拮抗剂或部分激动剂，可用于治疗与该受体相关的疾病和障碍，如哮喘。
• US8124629B2
  申请人：——

  公开号：US8124629B2

  公开（公告）日：2012-02-28