[(3R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: [(3R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: ISRXIQNTRLWKHG-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₈H₄₄O₆P₂ 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到[(3R)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成 2-取代 1,4-苯并二恶烷的多功能催化剂体系†

  摘要：

  我们报道了2位含有烷基、芳基、杂芳基和/或羰基取代基的对映体富集的1,4-苯并二恶烷的合成。使用有效的硝基-Grela 催化剂，通过闭环复分解很容易合成起始 1,4-苯并二恶英，浓度为 ppm 水平。通过在 2-取代 1,4-苯并二恶英的不对称氢化中使用多功能催化剂体系 [Ir(cod)Cl] 2 /BIDIME-二聚体，获得了高达 99:1 er 的优异对映选择性。此外，DFT 计算表明该过程的选择性是由质子化步骤控制的；基底上的配位基团可能会改变与催化剂的相互作用，从而导致面选择性的变化。

  DOI：

  10.1039/c8sc05612a