α^1-14-ACTH | 25696-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: α^1-14-ACTH
• 英文别名: SYSMEHFRWGKPVG；(4S)-5-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S)-1-[2-[(2S)-6-amino-1-[(2S)-2-[N-[(2S)-1-(carboxymethylimino)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-C-hydroxycarbonimidoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxohexan-2-yl]imino-2-hydroxyethyl]imino-1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]imino-5-carbamimidamido-1-hydroxypentan-2-yl]imino-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]imino-1-hydroxy-3-(1H-imidazol-5-yl)propan-2-yl]imino-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-1,3-dihydroxypropylidene]amino]-1-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propylidene]amino]-1,3-dihydroxypropylidene]amino]-1-hydroxy-4-methylsulfanylbutylidene]amino]-5-hydroxypentanoic acid
• CAS: 25696-21-3
• 化学式: C₇₇H₁₀₉N₂₁O₂₀S
• 分子量: 1680.91
• InChiKey: WKVUCFHTERJJRV-MSKBXMOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  119
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  689
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  25

制备方法与用途

生物活性

ACTH (1-14) 是促肾上腺皮质激素的多肽片段，能够促进皮质醇的释放。

体外研究

Adrenocorticotropic hormone (ACTH) 是由垂体前叶产生的调节性激素，能调控皮质醇和雄性激素的生成，并与阿德ison病、库欣综合征及库欣病相关。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-formylphenyl) 2-[[2-[[2-[acetyl(2-methoxyethyl)amino]acetyl]-benzylamino]acetyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]acetate 、 α^1-14-ACTH 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[2-[acetyl(2-methoxyethyl)amino]acetyl]-benzylamino]acetyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]acetyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-6-amino-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-(carboxymethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxohexan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-carbamimidamido-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-4-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肽和拟肽低聚物之间的化学选择性片段缩合†

  摘要：

  我们报告了类肽和肽寡聚体之间通过天然酰胺键形成的化学选择性片段缩合的第一个例子。合成带有C端水杨醛酯的类肽低聚物，并将其连接到含有N端的肽上丝氨酸或苏氨酸残基。我们调查长度，序列和C端空间体积变化的类肽寡聚体的连接效率。这些协议增强了结构复杂的类肽-肽杂化物的可及性，并将有助于设计具有独特属性的新型半合成蛋白。

  DOI：

  10.1039/c3ob40606g

文献信息

• Improved Performance of Positive-Ion Mode Free Radical-Initiated Peptide Sequencing with <i>p</i>-TEMPO-Bz
  作者：Kemi E. Osho、Kimberly A. Wasik、Laina M. Geary、Nicholas B. Borotto

  DOI：10.1021/jasms.2c00306

  日期：——

  applied to multiply charged derivatized peptide ions, a series of high-abundance mass losses are observed which siphon ion abundance from radically generated sequence ions. This loss of ion abundance reduces the sequence coverage generated by FRIPS fragmentation. In this work, we hypothesized that these mass losses were assisted by the ortho-orientation of the radical precursor undergoing facile conversion

  自由基引发的肽测序 (FRIPS) 是一种串联质谱技术，可通过碰撞引发的自由基化学生成序列信息离子。碰撞激活均裂裂解安装的自由基前体并启动自由基形成、广泛的氢原子转移和肽主链解离。虽然 FRIPS 技术显示出巨大的前景，但当应用于多电荷衍生化肽离子时，观察到一系列高丰度质量损失，这些损失从自由基产生的序列离子中虹吸离子丰度。这种离子丰度的损失降低了 FRIPS 碎片产生的序列覆盖率。在这项工作中，我们假设这些质量损失是由ortho- 自由基前体的取向很容易转化为五元或六元中间体或产物，并且当与对位前体的较低键解离能结合时，共轭肽不会发生这种化学反应。为了验证这一论断，我们合成了p -TEMPO-Bz，将其与这些肽缀合，并碰撞激活每个肽。事实上，我们看到这些不需要的碰撞过程急剧减弱，自由基前体离子丰度显着增加。离子丰度的增加导致生成的序列覆盖率显着增加。这些结果表明p-TEMPO-Bz 显着提高了正离子模式
• Hybrid polymers, pharmaceutical compositions and methods of synthesizing the same
  申请人：New York University

  公开号：US10421954B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  Novel hybrid polymers are disclosed that have a structure represented by the following formula I: wherein Abiotic oligomer, Polypeptide, X, Y, and R1 are as described herein. The methods to prepare the hybrid polymers via novel oxazolidinyl compounds are also described.

  本发明公开了具有下式 I 所代表结构的新型杂化聚合物： 其中非生物低聚物、多肽、X、Y 和 R1 如本文所述。此外，还介绍了通过新型噁唑烷基化合物制备杂化聚合物的方法。
• HYBRID POLYMERS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF SYNTHESIZING THE SAME
  申请人：Kirshenbaum Kent

  公开号：US20170015991A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Novel hybrid polymers are disclosed that have a structure represented by the following formula I: wherein Abiotic oligomer, Polypeptide, X, Y, and R 1 are as described herein. The methods to prepare the hybrid polymers via novel oxazolidinyl compounds are also described.
• Chemoselective fragment condensation between peptide and peptidomimetic oligomers
  作者：Paul M. Levine、Timothy W. Craven、Richard Bonneau、Kent Kirshenbaum

  DOI：10.1039/c3ob40606g

  日期：——

  We report the first example of chemoselective fragment condensation, through native amide bond formation, between peptoid and peptide oligomers. Peptoid oligomers bearing C-terminal salicylaldehyde esters were synthesized and ligated to peptides containing N-terminal serine or threonine residues. We investigate the ligation efficiency of peptoid oligomers varying in length, sequence, and C-terminal

  我们报告了类肽和肽寡聚体之间通过天然酰胺键形成的化学选择性片段缩合的第一个例子。合成带有C端水杨醛酯的类肽低聚物，并将其连接到含有N端的肽上丝氨酸或苏氨酸残基。我们调查长度，序列和C端空间体积变化的类肽寡聚体的连接效率。这些协议增强了结构复杂的类肽-肽杂化物的可及性，并将有助于设计具有独特属性的新型半合成蛋白。