(S)-2-bromo-N-(1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine | 178313-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-bromo-N-(1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: (I+/-S)-N-(2-Bromo-2-propen-1-yl)-I+/--methylbenzenemethanamine；2-bromo-N-[(1S)-1-phenylethyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 178313-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN
• 分子量: 240.143
• InChiKey: GXRBLHWJMCCSFW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromo-N-(1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine 在 氨 、 sodium amide 作用下， 反应 0.08h， 以76%的产率得到(S)-N-(1-Phenylethyl)-2-methyleneaziridine
  参考文献：
  名称：

  官能化亚甲基氮丙啶的合成观察

  摘要：

  通过在液氨中用酰胺钠处理由N-（2-溴-2-丙烯基）-胺7合成N-三苯基甲基-2-亚甲基氮丙啶8，并且其结构通过X射线晶体学确定。在改变的条件下，以对映体富集的形式制备（S）-N-（1-苯乙基）-2-亚甲基氮丙啶9。针对N-甲苯磺酰基和N- Boc亚甲基氮丙啶14和15的合成的研究分别揭示了该方法的局限性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00308-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 以76%的产率得到(S)-2-bromo-N-(1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  官能化亚甲基氮丙啶的合成观察

  摘要：

  通过在液氨中用酰胺钠处理由N-（2-溴-2-丙烯基）-胺7合成N-三苯基甲基-2-亚甲基氮丙啶8，并且其结构通过X射线晶体学确定。在改变的条件下，以对映体富集的形式制备（S）-N-（1-苯乙基）-2-亚甲基氮丙啶9。针对N-甲苯磺酰基和N- Boc亚甲基氮丙啶14和15的合成的研究分别揭示了该方法的局限性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00308-0

文献信息

• Calyciphylline B-type Alkaloids: Evolution of a Synthetic Strategy to (−)-Daphlongamine H
  作者：Cedric L. Hugelshofer、Vignesh Palani、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02223

  日期：2019.11.1

  We provide a full account of our synthetic studies targeting the hexacyclic calyciphylline B-type alkaloids, a subfamily of the Daphniphyllum natural products. Following an initial set of synthetic strategies focused on constructing the piperidine core of the calyciphylline B-type framework via a 6π-azaelectrocyclization, as well as exploiting the reactivity of underexplored oxazaborinine heterocycles

  我们提供了针对六环茶碱B型生物碱（水蚤天然产物的一个亚家族）的合成研究的完整说明。最初的一组合成策略致力于通过6π-氮杂电环化来构建茶碱B型构架的哌啶核心，并利用未开发的恶唑布尔宁杂环的反应性，我们最终设计了一种高度功能化的无环前体，该前体经过精心地精心策划和设计。有效的环化反应，打造出结构复杂的天然产物支架。我们的努力最终完成了第一个全合成（-）-daphlongamine H的开发，提供了其C5-顶基（-）-isodaphlongamine H的使用，并导致了脱氧异花青素B的结构改良。
• Observations on the synthesis of functionalised methyleneaziridines
  作者：Julie Ince、Tracey M. Ross、Michael Shipman、Alexandra M.Z. Slawin、David S. Ennis

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00308-0

  日期：1996.5

  using x-ray crystallography. Using modified conditions, (S)-N-(1-phenylethyl)-2-methyleneaziridine 9 was prepared in enantiomerically enriched form. Studies directed towards the synthesis of N-tosyl and N-Boc methyleneaziridines 14 and 15 respectively reveal limitations with this methodology.

  通过在液氨中用酰胺钠处理由N-（2-溴-2-丙烯基）-胺7合成N-三苯基甲基-2-亚甲基氮丙啶8，并且其结构通过X射线晶体学确定。在改变的条件下，以对映体富集的形式制备（S）-N-（1-苯乙基）-2-亚甲基氮丙啶9。针对N-甲苯磺酰基和N- Boc亚甲基氮丙啶14和15的合成的研究分别揭示了该方法的局限性。