1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-oxopregna-5,7-diene | 149808-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-oxopregna-5,7-diene
• 英文别名: 1alpha,3beta-Bis(t-butyldimethylsilyloxy)-20-oxopregna-5,7-diene；1-[(1S,3R,9S,10R,13S,14R,17S)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 149808-78-6
• 化学式: C₃₃H₅₈O₃Si₂
• 分子量: 558.993
• InChiKey: FSKHXUOEDZRFBQ-AHZRQYBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.47
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-oxopregna-5,7-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(R)-(2-dimethylaminocarbonylethyloxy)pregna-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Vitamin D Analogues. XVII.Synthesis and Differentiation-Inducing Activity of 1α, 24-Dihydroxy-22-oxavitamin D<SUB>3</SUB> Analogues and Their 20(R)-Epimers

  摘要：

  合成了四种维生素D3类似物，1α、24(S)-和1α、24(R)-二羟基-22-氧维生素D3（5和6）及其20(R)-表异构体（7和8），它们均来源于20(S)-醇（10）。在诱导人类骨髓白血病细胞（HL-60）向巨噬细胞分化的活性测试中，5表现出与1α、25-二羟基-22-氧维生素D3（OCT）（2）相当的活性，而其他三个类似物（6、7和8）的活性均低于OCT（2）。评估了这些类似物与小鸡胚胎肠道1α、25-二羟基维生素D3（1）受体的结合特性。此外，合成了20(R)-OCT（9），并将其生物特性与OCT（2）和20(R)-表异构体（7和8）的特性进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1659
• 作为产物：
  描述：

  1-[1,3-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanol 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20-oxopregna-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Vitamin D Analogues. XVII.Synthesis and Differentiation-Inducing Activity of 1α, 24-Dihydroxy-22-oxavitamin D<SUB>3</SUB> Analogues and Their 20(R)-Epimers

  摘要：

  合成了四种维生素D3类似物，1α、24(S)-和1α、24(R)-二羟基-22-氧维生素D3（5和6）及其20(R)-表异构体（7和8），它们均来源于20(S)-醇（10）。在诱导人类骨髓白血病细胞（HL-60）向巨噬细胞分化的活性测试中，5表现出与1α、25-二羟基-22-氧维生素D3（OCT）（2）相当的活性，而其他三个类似物（6、7和8）的活性均低于OCT（2）。评估了这些类似物与小鸡胚胎肠道1α、25-二羟基维生素D3（1）受体的结合特性。此外，合成了20(R)-OCT（9），并将其生物特性与OCT（2）和20(R)-表异构体（7和8）的特性进行了比较。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1659

文献信息

• 22-Thiavitamin D.sub.3 derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05824811A1

  公开（公告）日：1998-10-20

  Compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents a C1-10 alkyl group which may be substituted by one or more hydroxyl groups, R.sub.2 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, and R.sub.3 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group; their intermediates; as well as synthesis processes of these compounds and intermediates are disclosed. The compounds of this invention, vitamin D derivatives substituted by sulfur atoms at the 22-position have a strong inhibitory effect against proliferation of keratinocytes.

  本发明揭示了一般式为：##STR1##其中R.sub.1代表C1-10烷基，可以被一个或多个羟基取代，R.sub.2代表氢原子或羟基，R.sub.3代表氢原子或羟基的化合物；它们的中间体；以及这些化合物和中间体的合成过程。本发明的化合物，维生素D衍生物在22位被硫原子取代，对角质细胞增殖具有强烈的抑制作用。
• Synthetic Studies of Vitamin D Analogues. XVII.Synthesis and Differentiation-Inducing Activity of 1α, 24-Dihydroxy-22-oxavitamin D&lt;SUB&gt;3&lt;/SUB&gt; Analogues and Their 20(R)-Epimers
  作者：Noboru KUBODERA、Hiroyoshi WATANABE、Katsuhito MIYAMOTO、Masahiko MATSUMOTO、Setsu MATSUOKA、Takehiko KAWANISHI

  DOI：10.1248/cpb.41.1659

  日期：——

  Four vitamin D3 analogues, 1α, 24(S)-and 1α, 24(R)-dihydroxy-22-oxavitamin D3 (5 and 6) and their 20(R)-epimers (7 and 8) were synthesized from the 20(S)-alcohol (10). In tests of activity to induce differentiation of human myeloid leukemia cells (HL-60) to macrophages, 5 showed comparable activity to 1α, 25-dihydroxy-22-oxavitamin D3 (OCT) (2), and the other three analogues (6, 7 and 8) were less active than OCT (2). The binding properties of these analogues to the chick embryonic intestinal 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (1) receptor were evaluated. Furthermore, 20(R)-OCT (9) was synthesized and its biological properties were compared with those of OCT (2) and the 20(R)-epimers (7 and 8).

  合成了四种维生素D3类似物，1α、24(S)-和1α、24(R)-二羟基-22-氧维生素D3（5和6）及其20(R)-表异构体（7和8），它们均来源于20(S)-醇（10）。在诱导人类骨髓白血病细胞（HL-60）向巨噬细胞分化的活性测试中，5表现出与1α、25-二羟基-22-氧维生素D3（OCT）（2）相当的活性，而其他三个类似物（6、7和8）的活性均低于OCT（2）。评估了这些类似物与小鸡胚胎肠道1α、25-二羟基维生素D3（1）受体的结合特性。此外，合成了20(R)-OCT（9），并将其生物特性与OCT（2）和20(R)-表异构体（7和8）的特性进行了比较。