5-乙酰基-2-硝基苯并呋喃 | 104412-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-乙酰基-2-硝基苯并呋喃
• 英文名称: 5-acetyl-2-nitrobenzofuran
• 英文别名: 1-(2-Nitro-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• CAS: 104412-99-9
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: JOTFQNKJOJSZIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  350.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-2-硝基苯并呋喃 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到acetoximino-5 nitro-2 benzofuranne
  参考文献：
  名称：

  Tromelin; Demerseman; Royer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 5, p. 397 - 402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Hydroxy-2-nitro-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethanone 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 生成 5-乙酰基-2-硝基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Nitrobenzo[b]furans

  摘要：

  通过在低温下将邻羟基苯甲醛1与溴硝基甲烷2反应，以避免在碱性缩合介质中脱水，从而提高2-硝基苯并[b]呋喃4的产率。随后，通过在乙酸酐中加热，该醛醇中间体3可定量脱水。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31435

文献信息

• Potassium Trinitromethanide as a 1,1-Ambiphilic Synthon Equivalent: Access to 2-Nitroarenofurans
  作者：Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Maxim R. Demidov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/jo402543s

  日期：2014.2.7

  The first example of the use of potassium trinitromethanide as a 1,1-ambiphilic synthon equivalent for the construction of a benzofuran moiety mediated by triethylamine has been developed. The method tolerates a variety of functional groups on the starting quaternary ammonium salt and has been successfully extended to polysubstituted benzofurans. Formation of an o-quinone methide intermediate is postulated as a key to the mechanism of this cascade process.
• TROMELIN, A.;DEMERSEMAN, P.;ROYER, R., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 11, 1074-1076
  作者：TROMELIN, A.、DEMERSEMAN, P.、ROYER, R.

  DOI：——

  日期：——
• TROMELIN A.; DEMERSEMAN P.; ROYER R.; GAYRAL PH.; FOURNIAT J., EUR. J. MED. CHEM., 21,(1986) N 5, 397-402
  作者：TROMELIN A.、 DEMERSEMAN P.、 ROYER R.、 GAYRAL PH.、 FOURNIAT J.

  DOI：——

  日期：——