Methyl 2-cyano-3-(4-methylphenyl)oxirane-2-carboxylate | 113966-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-cyano-3-(4-methylphenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 113966-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: VBWZYJPBDFOYJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-cyano-3-(4-methylphenyl)oxirane-2-carboxylate 在 盐酸 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 3-chloro-3-(4-methylphenyl)-2-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  Ouladyakhlef, Abdesalam; Boukhris, Said; Souizi, Abdelaziz, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 111 - 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-3-苄基-4H-1,4-苯并噻嗪 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 2-cyano-3-(4-methylphenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  焦磷酸镍 (Ni2P2O7) 催化合成 1,4-苯二氮杂卓-5-酮衍生物的新策略

  摘要：

  本研究旨在开发一种简单、绿色、有效的催化方法来合成具有显着生物活性的1,4-苯二氮卓-5-酮衍生物。该方法涉及邻氨基苯甲酰胺与氰基酯环氧化物在无溶剂条件下反应，使用Ni 2 P 2 O 7作为新型多相催化剂。该载体首次被引入并用作有机化学中的新型非均相催化剂，它是通过共沉淀法制备的，涉及用硝酸镍（Ni(NO 3 ) 2）对重过磷酸钙（TSP）进行改性。 Ni 2 P 2 O 7的表征通过各种光谱技术实现，例如X射线衍射（DRX）、红外光谱（FT-IR）、brunauer-emmett-teller（BET）、X射线光电子能谱（XPS） 、Hg 孔隙率测定法和扫描电子显微镜 (SEM) 结合 (EDAX)。通过优化反应条件，包括溶剂和催化剂用量，我们利用这种创新的合成方法，在相当短的反应时间和绿色反应条件下，1,4-苯二氮卓-5-酮衍生物的收率高达 95%这比以前的方法有了显着的改进。此外，

  DOI：

  10.1007/s10562-024-04684-0

文献信息

• Short and efficient synthesis of new α-oximino esters
  作者：Said Boukhris、Abdelaziz Souizi、Albert Robert

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00908-2

  日期：1996.7

  α-Cyano α-alkoxy carbonyl epoxides 1 react, in refluxing alcohol, with hydroxylamine hydrochloride 2 in a direct ring opening reaction to give β-alkoxy α-oximino esters 4 in good yields. We have shown that this reaction proceeds through the formation of chlorohydrons 3.

  α-氰基α-烷氧基羰基环氧化物1在回流的醇中与羟胺盐酸盐2在直接开环反应中反应，以良好的产率得到β-烷氧基α-肟基酯4。我们已经表明，该反应通过形成氯醇3进行。
• Synthesis and Evaluation of Novel Pyrido[1,2-b][1,2,4]triazine-2,6-dione and Pyrido[1,2-b][1,2,4]triazepine-2,7-dione Derivatives as Antioxidant Agents
  作者：Houda Serrar、Iliais Marmouzi、Zakaria Benzekri、Said Boukhris、Amina Hassikou、My El Abbes Faouzi、Abdelaziz Souizi

  DOI：10.2174/1570178614666170227124523

  日期：2017.6.8

  Background: During the last years, condensed pyridine compounds have received much attention because of their immense biological properties. In this article, a practical and efficient synthesis of their novel series pyrido[1,2-b][1,2,4]triazine-2,6-dione and pyrido[1,2-b][1,2,4]triazepine-2,7-dione derivatives has been developed. Method: Different epoxides and substituted 1,6-diaminopyridone have been

  背景：在最近几年中，缩合吡啶化合物因其巨大的生物学特性而备受关注。在这篇文章中，他们的新型系列吡啶并[1,2-b] [1,2,4]三嗪-2,6-二酮和吡啶并[1,2-b] [1,2,4已经开发了] triazepine-2，7-二酮衍生物。 方法：使用了不同的环氧化物和取代的1,6-二氨基吡啶酮。该反应优先发生于1,6-二氨基吡啶酮的N-氨基（N-NH2）选择性环氧化物开环形成不稳定的中间体氰醇，后者失去氰化氢，生成中间体酰基氰或α-酮酯，经过（C-NH2）上另一个氨基与环氧化物的第二个亲电子碳之间的环加成反应，得到目标吡啶基[1,2-b] [1,2,4]三嗪-2,6-二酮和吡啶基[1] ，2-b] [1,2,4]三氮杂-2,7-二酮。这些化合物的结构归属是根据光谱数据（IR，1H NMR，13C NMR和质量）和元素分析确定的。评估合成的化合物的抗氧化剂（DPPH，FRAP和ABTS分析）。
• Synthèse d'une nouvelle série de 1,4-benzodiazépine-5-ones à partir des epoxydes cyanoesters
  作者：Fatima Ammadi、Saïd Boukhris、Abdelaziz Souizi、Gérard Coudert

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01456-2

  日期：1999.9

  The reaction of anthranilamide 2 with cyanoesters epoxides 1 gives the new class of the 1,4-benzodiazepin-5-ones in good yields (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A New Method of Synthesis of 2-Alkoxycarbonyl 3-aryg-3,4-dihydro Quinoxalines and 2-Alkoxycarbonyl3-aryl Quinoxalines
  作者：Gaz Abderrazak、Souizi Abdelaziz、Coudert Gérard

  DOI：10.1080/00397919908085976

  日期：1999.10

  Cyanoesters epoxides 1, when treated with o-phenylenediamine in presence or absence of hydrogen chloride, at reflux of acetonitrile, give the 2-alkoxycarbonyl-3-aryl-3,4-dihydro quinoxalines and 2-alkoxy carbonyl-3-aryl quinoxalines in good yields.
• Efficient and Easy One-Pot Synthesis of New 3,5-Dioxo-thiazolo[2,3-a] pyrimidine-6-carbonitrile and 4,6-Dioxo-pyrimido[2,1-b][1,3]thiazine-7-carbonitrile Derivatives
  作者：H. Serrar、S. Boukhris、A. Hassikou、A. Souizi

  DOI：10.1002/jhet.2085

  日期：2015.7

  An easy, fast, and cheap way for the synthesis of the new 3,5‐dioxo‐thiazolo[2,3‐a] pyrimidine‐6‐carbonitriles and 4,6‐dioxo‐pyrimido[2,1‐b][1,3]thiazine‐7‐carbonitriles using epoxides α‐functionalized.