N-(4-amino-6-hydroxypyrimidin-5-yl)-4-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-amino-6-hydroxypyrimidin-5-yl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-(4-amino-6-oxo-1,6-dihydro-5-pyrimidinyl)-4-methoxybenzamide；N-(4-amino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)-4-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₃
• 分子量: 260.252
• InChiKey: LVFBLAUEYLSCQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-amino-6-hydroxypyrimidin-5-yl)-4-methoxybenzamide 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-(4-methoxyphenyl)-7H-purin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  开发8位嘌呤用于光保护和防止UV相关损伤的多目标方法。

  摘要：

  紫外线（UV）是皮肤癌和许多其他皮肤疾病（例如早期光老化）的最丰富，最重要的可修正风险因素。在整个太阳辐射光谱中，紫外线是导致皮肤问题的主要原因。在寻找新的光保护化合物中，从商业上可获得的6-羟基-4，5-二氨基嘧啶半硫酸盐或4，5-二氨基嘧啶合成了一系列新的8-取代的嘌呤。研究了所有标题化合物的紫外线过滤，抗氧化剂，抗真菌和抗增殖活性。对于光保护测定，我们使用了漫透射技术确定了体外的防晒系数（SPF），并使用了2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）和还原铁离子的抗氧化能力（FRAP）测试来评估抗氧化活性更有效的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700137
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 4,5-Diamino-6-hydroxypyrimidine sulphate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.67h， 以95%的产率得到N-(4-amino-6-hydroxypyrimidin-5-yl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  开发8位嘌呤用于光保护和防止UV相关损伤的多目标方法。

  摘要：

  紫外线（UV）是皮肤癌和许多其他皮肤疾病（例如早期光老化）的最丰富，最重要的可修正风险因素。在整个太阳辐射光谱中，紫外线是导致皮肤问题的主要原因。在寻找新的光保护化合物中，从商业上可获得的6-羟基-4，5-二氨基嘧啶半硫酸盐或4，5-二氨基嘧啶合成了一系列新的8-取代的嘌呤。研究了所有标题化合物的紫外线过滤，抗氧化剂，抗真菌和抗增殖活性。对于光保护测定，我们使用了漫透射技术确定了体外的防晒系数（SPF），并使用了2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）和还原铁离子的抗氧化能力（FRAP）测试来评估抗氧化活性更有效的化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700137

文献信息

• A Multitarget Approach toward the Development of 8-Substituted Purines for Photoprotection and Prevention of UV-Related Damage
  作者：Ernestine N. Djuidje、Valeria Dissette、Alessia Bino、Simonetta Benetti、Jan Balzarini、Sandra Liekens、Stefano Manfredini、Silvia Vertuani、Anna Baldisserotto

  DOI：10.1002/cmdc.201700137

  日期：2017.5.22

  protection factor (SPF) in vitro, and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and ferric ion reducing antioxidant power (FRAP) tests for evaluating the antioxidant activity of the more potent compounds. Among them, 8-(2,5-dihydroxyphenyl)-7H-purin-6-ol (compound 26) proved to be a good radical scavenger and is also endowed with broad-spectrum UVA filtering capabilities, suitable for further development

  紫外线（UV）是皮肤癌和许多其他皮肤疾病（例如早期光老化）的最丰富，最重要的可修正风险因素。在整个太阳辐射光谱中，紫外线是导致皮肤问题的主要原因。在寻找新的光保护化合物中，从商业上可获得的6-羟基-4，5-二氨基嘧啶半硫酸盐或4，5-二氨基嘧啶合成了一系列新的8-取代的嘌呤。研究了所有标题化合物的紫外线过滤，抗氧化剂，抗真菌和抗增殖活性。对于光保护测定，我们使用了漫透射技术确定了体外的防晒系数（SPF），并使用了2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）和还原铁离子的抗氧化能力（FRAP）测试来评估抗氧化活性更有效的化合物。