4-(2-pyridyl)-3-thiolen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-pyridyl)-3-thiolen-2-one
• 英文别名: 4-(2-pyridinyl)-2(5H)-thiophenone；3-pyridin-2-yl-2H-thiophen-5-one
• 化学式: C₉H₇NOS
• mdl: MFCD04971383
• 分子量: 177.227
• InChiKey: UVAOFHCASDYRHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-(2-pyridyl)thiophene 在 正丁基锂 、 硼酸三乙酯 、 双氧水 作用下， 生成 4-(2-pyridyl)-3-thiolen-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶取代的羟基噻吩。IV。3-和4-（2-，3-和4-吡啶基）-2-羟基噻吩的制备

  摘要：

  通过三个异构体溴吡啶与3-三甲基锡烷基-2-甲氧基噻吩的Pd（0）-催化偶合，已经以高收率制备了3-（2-，3-和4-吡啶基）-2-甲氧基噻吩。该化合物是通过3-溴-2-甲氧基噻吩的卤素-金属交换，然后进行甲锡烷基化反应制得的。通过2-甲氧基噻吩的二溴化和α-脱溴制备3-溴-2-甲氧基噻吩。使用各种试剂对2-甲氧基-3-吡啶基噻吩进行脱甲基的大多数尝试均失败了，这可能是由于所需的3-吡啶基-2-羟基噻吩系统的不稳定性和高反应活性。只有2-甲氧基-3-（3-吡啶基）噻吩与三溴化硼反应生成3-（3-吡啶基）-3-噻吩-2-酮，其仅在-20℃的醚溶液中稳定。在回流的乙腈中尝试用三甲基硅烷氯化物/碘化钠使2-甲氧基-3-（2-吡啶基）噻吩脱甲基化导致了二聚体。用二苄基二硒化物和硼氢化钠对2-甲氧基-3-吡啶基噻吩进行脱甲基，得到3-吡啶基噻吩-2-酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320209

文献信息

• Pyridine-substituted hydroxythiophenes. IV. Preparation of 3- and 4-(2-, 3- and 4-pyridyl)-2-hydroxythiophenes
  作者：Yihua Zhang、Anna-Britta Hörnfeldt、Salo Gronowitz

  DOI：10.1002/jhet.5570320209

  日期：1995.3

  boron tribromide to give 3-(3-pyridyl)-3-thiolene-2-one, which only was stable in ether solution at −20°. The attempted demethylation of 2-methoxy-3-(2-pyridyl)thiophene with trimethylsilane chloride/sodium iodide in refluxing acetonitrile led to a dimer. Demethylation of the 2-methoxy-3-pyridylthiophenes with dibenzyl diselenide and sodium borohydride gave 3-pyridylthiophan-2-ones.

  通过三个异构体溴吡啶与3-三甲基锡烷基-2-甲氧基噻吩的Pd（0）-催化偶合，已经以高收率制备了3-（2-，3-和4-吡啶基）-2-甲氧基噻吩。该化合物是通过3-溴-2-甲氧基噻吩的卤素-金属交换，然后进行甲锡烷基化反应制得的。通过2-甲氧基噻吩的二溴化和α-脱溴制备3-溴-2-甲氧基噻吩。使用各种试剂对2-甲氧基-3-吡啶基噻吩进行脱甲基的大多数尝试均失败了，这可能是由于所需的3-吡啶基-2-羟基噻吩系统的不稳定性和高反应活性。只有2-甲氧基-3-（3-吡啶基）噻吩与三溴化硼反应生成3-（3-吡啶基）-3-噻吩-2-酮，其仅在-20℃的醚溶液中稳定。在回流的乙腈中尝试用三甲基硅烷氯化物/碘化钠使2-甲氧基-3-（2-吡啶基）噻吩脱甲基化导致了二聚体。用二苄基二硒化物和硼氢化钠对2-甲氧基-3-吡啶基噻吩进行脱甲基，得到3-吡啶基噻吩-2-酮。