2-bromo-4-(3-pyridyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-(3-pyridyl)thiophene
• 英文别名: 3-(5-Bromothiophen-3-yl)pyridine
• 化学式: C₉H₆BrNS
• 分子量: 240.123
• InChiKey: GEFXEUZTJRIUOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(3-pyridyl)thiophene 在 正丁基锂 、 硼酸三乙酯 、 双氧水 作用下， 生成 4-(3-pyridyl)thiophene-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶取代的羟基噻吩。IV。3-和4-（2-，3-和4-吡啶基）-2-羟基噻吩的制备

  摘要：

  通过三个异构体溴吡啶与3-三甲基锡烷基-2-甲氧基噻吩的Pd（0）-催化偶合，已经以高收率制备了3-（2-，3-和4-吡啶基）-2-甲氧基噻吩。该化合物是通过3-溴-2-甲氧基噻吩的卤素-金属交换，然后进行甲锡烷基化反应制得的。通过2-甲氧基噻吩的二溴化和α-脱溴制备3-溴-2-甲氧基噻吩。使用各种试剂对2-甲氧基-3-吡啶基噻吩进行脱甲基的大多数尝试均失败了，这可能是由于所需的3-吡啶基-2-羟基噻吩系统的不稳定性和高反应活性。只有2-甲氧基-3-（3-吡啶基）噻吩与三溴化硼反应生成3-（3-吡啶基）-3-噻吩-2-酮，其仅在-20℃的醚溶液中稳定。在回流的乙腈中尝试用三甲基硅烷氯化物/碘化钠使2-甲氧基-3-（2-吡啶基）噻吩脱甲基化导致了二聚体。用二苄基二硒化物和硼氢化钠对2-甲氧基-3-吡啶基噻吩进行脱甲基，得到3-吡啶基噻吩-2-酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320209
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dibromo-3-(3-pyridyl)thiophene 在 正丁基锂 、 水 作用下， 生成 2-bromo-4-(3-pyridyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  吡啶取代的羟基噻吩。IV。3-和4-（2-，3-和4-吡啶基）-2-羟基噻吩的制备

  摘要：

  通过三个异构体溴吡啶与3-三甲基锡烷基-2-甲氧基噻吩的Pd（0）-催化偶合，已经以高收率制备了3-（2-，3-和4-吡啶基）-2-甲氧基噻吩。该化合物是通过3-溴-2-甲氧基噻吩的卤素-金属交换，然后进行甲锡烷基化反应制得的。通过2-甲氧基噻吩的二溴化和α-脱溴制备3-溴-2-甲氧基噻吩。使用各种试剂对2-甲氧基-3-吡啶基噻吩进行脱甲基的大多数尝试均失败了，这可能是由于所需的3-吡啶基-2-羟基噻吩系统的不稳定性和高反应活性。只有2-甲氧基-3-（3-吡啶基）噻吩与三溴化硼反应生成3-（3-吡啶基）-3-噻吩-2-酮，其仅在-20℃的醚溶液中稳定。在回流的乙腈中尝试用三甲基硅烷氯化物/碘化钠使2-甲氧基-3-（2-吡啶基）噻吩脱甲基化导致了二聚体。用二苄基二硒化物和硼氢化钠对2-甲氧基-3-吡啶基噻吩进行脱甲基，得到3-吡啶基噻吩-2-酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320209

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PESTICIDES
  申请人：Bretschneider Thomas

  公开号：US20130261141A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present application relates to novel heterocyclic compounds, to processes for preparation thereof and to the use thereof for controlling animal pests, which also include arthropods and especially insects.

  本申请涉及新颖的杂环化合物，其制备方法以及用于控制动物害虫的用途，其中包括节肢动物，特别是昆虫。
• Sulfonic acid or sulfonylamino N-(heteroaralkyl)-azaheterocyclylamide compounds
  申请人：——

  公开号：US20020013310A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The compounds of formula I herein exhibit useful pharmacological activity and accordingly are incorporated into pharmaceutical compositions and used in the treatment of patients suffering from certain medical disorders. More specifically, they are inhibitors of the activity of Factor Xa. The present invention is directed to compounds of formula I, compositions containing compounds of formula I, and their use, for treating a patient suffering from, or subject to, a physiological condition which can be ameliorated by the administration of an inhibitor of the activity of Factor Xa.

  本文中的I式化合物表现出有用的药理活性，因此被纳入制药组合物中，并用于治疗患有某些医学疾病的患者。更具体地说，它们是Factor Xa活性的抑制剂。本发明涉及I式化合物、含有I式化合物的组合物以及它们的使用，用于治疗患有或受到生理状况影响的患者，这些状况可以通过给予Factor Xa活性抑制剂的治疗得到改善。
• SULFONIC ACID OR SULFONYLAMINO N-(HETEROARALKYL)-AZAHETEROCYCLYLAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Products Inc.

  公开号：EP1086099A1

  公开（公告）日：2001-03-28
• EP1086099A4
  申请人：——

  公开号：EP1086099A4

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6281227B1
  申请人：——

  公开号：US6281227B1

  公开（公告）日：2001-08-28