3-(3-pyridyl)acrylohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-pyridyl)acrylohydrazide
• 英文别名: 3-pyridin-3-ylprop-2-enehydrazide
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: PZUAEBAFVROGMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛 、 3-(3-pyridyl)acrylohydrazide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N'-(2-furylmethylidene)-3-(3-pyridyl)acrylohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and molecular structures of N′-(2-heteroarylmethylidene)-3-(3-pyridyl)acrylohydrazides

  摘要：

  摘要 报告了 N′-(2-亚甲基呋喃基)-3-(3-吡啶基)丙烯酰肼和 N′-(2-亚甲基噻吩基)-3-(3-吡啶基)丙烯酰肼的晶体和分子结构，并讨论了杂原子类型对芳香环芳香性的影响。这两种分子几乎都是平面的。丙烯酰肼的几何排列与同族化合物相当。为了分析所研究化合物在结晶态和分离分子中几何形状的变化，我们进行了密度泛函理论（DFT）计算。在 N-N 和 C-N 键长度的数值上观察到了最明显的变化。为呋喃环和噻吩环计算的芳香指数谐振子模型表明，与孤立环及其 DFT 计算结构相比，芳香度明显增加。相比之下，独立于原子核的化学位移指数表明，含有杂原子的环的芳香性降低了。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0132

文献信息

• ISONIAZID MEDIATED HEALING OF WOUNDS AND ULCERS
  申请人：Pharma 2100

  公开号：EP2068873A2

  公开（公告）日：2009-06-17
• US4711892A
  申请人：——

  公开号：US4711892A

  公开（公告）日：1987-12-08
• [EN] ISONIAZID MEDIATED HEALING OF WOUNDS AND ULCERS<br/>[FR] GUÉRISON DES BLESSURES ET DES ULCÈRES SOUS LA MÉDIATION DE L'ISONIAZIDE
  申请人：PHARMA 2100

  公开号：WO2008031440A2

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] The invention relates to the use of a compound(s) selected from isoniazid and isoniazid analogs of formula Ia, wherein R is -C(O)NHNH₂, -C(O)NHNHC_1-6 alkyl, -C(O)NHN=C₁-₆ alkenyl, -C(O)NHNHC_2-6 alkenyl, -C(O)NHC_1-6 alkyl, -C(O)NHC_2-6 alkenyl, -C(O)NHNHC(O)C_1-6alkyl, -NHC(O)C_1-6 alkyl, -NHC(O)C_1-6 alkenyl, -NHC(O)NH₂, -NHC(O)NHC_1-6 alkyl, -NHC(O)NHC_2-6 alkenyl, or -COOH, and wherein formula (Ia) optionally is further substituted with one or more substituents; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the preparation of a pharmaceutical composition for treating a condition selected from the group consisting of cutaneous lesions, wounds, ulcers and infarcts in a tissue area with compromised vascularisation, in an animal, such as a human subject. The compound is preferably isoniazid, or pharmaceutical acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, and the conditions to be treated is for example selected from the group consisting of pressure ulcers, diabetic ulcers, arterial ulcers and anastomotic ulcers. The invention furthermore relates to a method of treating a condition selected from wounds, ulcers or infarcts in a tissue area with compromised vascularisation in an animal, such as a human subject.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation d'un ou de plusieurs composés choisis parmi l'isoniazide et des analogues de l'isoniazide de formule (Ia), dans laquelle R est -C(O)NHNH₂, -C(O)NHNH-alkyle en C_1-6, -C(O)NHN=alkényle en C₁-₆, -C(O)NHNH-alkényle en C_2-6, -C(O)NH-alkyle en C_1-6, -C(O)NH-alkényle en C_2-6, -C(O)NHNHC(O)-alkyle en C_1-6, -NHC(O)-alkyle en C_1-6, -NHC(O)-alkényle en C_1-6, -NHC(O)NH₂, -NHC(O)NH-alkyle en C_1-6, -NHC(O)NH-alkényle en C_2-6 ou -COOH, la formule (Ia) étant en outre facultativement substituée avec un ou plusieurs substituants ; ou leurs sels, solvates ou promédicaments pharmaceutiquement acceptables, pour la préparation d'une composition pharmaceutique destinée au traitement d'une affection choisie dans le groupe comprenant les lésions cutanées, les blessures, les ulcères et les infarctus dans une zone tissulaire à vascularisation altérée, chez un animal tel qu'un sujet humain. De préférence, le composé est l'isoniazide ou ses sels, solvates ou promédicaments pharmaceutiquement acceptables et l'affection à traiter est choisie par exemple dans le groupe comprenant les ulcères de décubitus, les ulcères diabétiques, les ulcères artériels et les ulcères peptiques. L'invention concerne en outre un procédé de traitement d'une affection choisie parmi les blessures, les ulcères et les infarctus dans une zone tissulaire à vascularisation altérée chez un animal tel qu'un sujet humain.
• Preparation and molecular structures of <i> N′</i>-(2-heteroarylmethylidene)-3-(3-pyridyl)acrylohydrazides
  作者：Karolina Jasiak、Agnieszka Kudelko、Katarzyna Gajda、Błażej Dziuk、Bartosz Zarychta、Krzysztof Ejsmont

  DOI：10.1515/znb-2018-0132

  日期：2018.10.25

  The crystal and molecular structures of N′-(2-furylmethylidene)-3-(3-pyridyl)acrylohydrazide and N′-(2-thienylmethylidene)-3-(3-pyridyl)acrylohydrazide are reported, and the influence of the type of the heteroatom on the aromaticity of the aromatic rings is discussed. Both molecules are nearly planar. The geometry of the acrylohydrazide arrangement is comparable to that of homologous compounds. Density functional theory (DFT) calculations were performed in order to analyze the changes in the geometry of the studied compounds in the crystalline state and for the isolated molecule. The most significant changes were observed in the values of the N–N and C–N bond lengths. The harmonic oscillator model of aromaticity index, calculated for the furan and thiophene rings, demonstrated a noticeable increase in aromaticity in comparison to isolated rings and their DFT-calculated structures. By contrast, the nucleus independent chemical shift index indicated a decrease in aromatic character of the rings containing heteroatoms.

  摘要 报告了 N′-(2-亚甲基呋喃基)-3-(3-吡啶基)丙烯酰肼和 N′-(2-亚甲基噻吩基)-3-(3-吡啶基)丙烯酰肼的晶体和分子结构，并讨论了杂原子类型对芳香环芳香性的影响。这两种分子几乎都是平面的。丙烯酰肼的几何排列与同族化合物相当。为了分析所研究化合物在结晶态和分离分子中几何形状的变化，我们进行了密度泛函理论（DFT）计算。在 N-N 和 C-N 键长度的数值上观察到了最明显的变化。为呋喃环和噻吩环计算的芳香指数谐振子模型表明，与孤立环及其 DFT 计算结构相比，芳香度明显增加。相比之下，独立于原子核的化学位移指数表明，含有杂原子的环的芳香性降低了。