2,4-diamino-3,5,6-trifluoropyridine | 6226-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diamino-3,5,6-trifluoropyridine
• 英文别名: 3,5,6-trifluoropyridine-2,4-diamine
• CAS: 6226-45-5
• 化学式: C₅H₄F₃N₃
• mdl: MFCD18803122
• 分子量: 163.102
• InChiKey: LHUDQLFJECEELQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solvent: Benzene ; Hexane)
• 沸点：
  279.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.633±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-冠醚-6 、 2,4-diamino-3,5,6-trifluoropyridine 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多氟亚芳基二胺和 18-crown-6 (2:1) 晶体缔合物的设计和超分子结构

  摘要：

  摘要 使用大量具有各种骨架（苯、萘和吡啶）和取代基（H、Cl、 CF3)。从六氟-2,7-萘二胺、4-三氟甲基三氟-和2-三氟甲基-4,6-二氟-1,3-苯二胺、4-氯二氟-2,6-二氨基吡啶获得2:1化学计量的共晶。根据 X 射线晶体学数据，含 CF3 的多氟苯二胺的缔合体是通过合成子 Сar–N–H … Ocr 连接的二维组装体。多氟 2,7-二氨基萘和 2,6-二氨基-4-氯吡啶形成一维组装，其中萘二胺分子的 π 堆积和氢键 Сar–N–H … Npy，分别，是额外的结构支持相互作用。18-crown-6 与吸电子较少的亚芳基二胺的共结晶仅产生化学计量为 1:1 的缔合物，而与组分比和溶剂性质无关。为了使亚芳基二胺的不同共结晶行为合理化，使用特殊版本的 DFT 研究了共晶结构，这说明了范德华相互作用。1:1 和 2:1 缔合体的特定升华焓之间的计算差异被建议作为优选共结晶比的度量：当

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.11.091
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 在 氨 作用下， 反应 15.0h， 以81%的产率得到2,4-diamino-3,5,6-trifluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  多氟苯和吡啶与液氨的选择性单和二胺化

  摘要：

  五氟吡啶、2,3,5,6-四氟吡啶、4-氯四氟吡啶、3,5-二氯三氟吡啶、八氟甲苯、α,α,α,2,3,5,6-七氟甲苯、十氟间二甲苯、十氟联苯的胺化，六氟苯和五氟苯与液氨进行了研究。大多数底物的双氨基脱氟化温度显着超过单氨基脱氟化的相应温度。阐明了选择性制备单和二氨基多氟（杂）芳烃的最佳条件。提出了一种从五氟苯和六氟苯与氨水基于与冠醚络合的非选择性反应中形成的产物混合物中分离特定多氟苯二胺的有效方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0351-2

文献信息

• Selective mono-and diamination of polyfluorinated benzenes and pyridines with liquid ammonia
  作者：T. A. Vaganova、S. Z. Kusov、V. I. Rodionov、I. K. Shundrina、E. V. Malykhin

  DOI：10.1007/s11172-007-0351-2

  日期：2007.11

  decafluoro-m-xylene, decafluorobiphenyl, hexafluorobenzene, and pentafluorobenzene with liquid ammonia was investigated. Bis-aminodefluorination temperatures for the majority of substrates were shown to exceed significantly the corresponding temperatures of monoaminodefluorination. The optimal conditions for selective preparation of mono-and diaminopolyfluoro(het)arenes were elucidated. An efficient method for

  五氟吡啶、2,3,5,6-四氟吡啶、4-氯四氟吡啶、3,5-二氯三氟吡啶、八氟甲苯、α,α,α,2,3,5,6-七氟甲苯、十氟间二甲苯、十氟联苯的胺化，六氟苯和五氟苯与液氨进行了研究。大多数底物的双氨基脱氟化温度显着超过单氨基脱氟化的相应温度。阐明了选择性制备单和二氨基多氟（杂）芳烃的最佳条件。提出了一种从五氟苯和六氟苯与氨水基于与冠醚络合的非选择性反应中形成的产物混合物中分离特定多氟苯二胺的有效方法。
• Polyfluoro-heterocyclic compounds. Part VI. Nucleophilic substitution in tetrafluoro-4-nitropyridine
  作者：R. D. Chambers、J. Hutchinson、W. K. R. Musgrave

  DOI：10.1039/j39660000220

  日期：——

  5,6-tetrafluoro-4-nitrobenzene which gives exclusive replacement of fluorine ortho to the nitro-group. The pyridine-ring nitrogen is the greatest single factor in determining the orientation of nucleophilic attack. Competition experiments show relative reactivities to be in the order: pentafluoropyridine ≈ pentafluoronitrobenzene > tetrafluoro-4-nitropyridine. Fluorine-19 n.m.r. spectra of derivatives

  四氟-4-硝基吡啶与氨和甲醇钠的反应会导致硝基的大量取代，这与2,3,5,6-四氟-4-硝基苯不同，后者是邻位氟被硝基完全取代的原因。吡啶环氮是决定亲核攻击方向的最大单一因素。竞争实验显示相对反应性依次为：五氟吡啶≈五氟硝基苯>四氟-4-硝基吡啶。已经检查了五氟吡啶衍生物的氟19 nmr光谱，但取代基甲氧基和氨基对化学位移的影响不一致，特别是在硝基存在下。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4.1.1.3, page 180 - 219
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• GB1159036
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and characterization of novel fluorinated pyridine-based polyimides
  作者：Tamara A. Vaganova、Inna K. Shundrina、Soltan Z. Kusov、Vladimir I. Rodionov、Evgenij V. Malykhin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.037

  日期：2013.5

  New pyridine-containing polyimides based on fluorinated gamma-X-pyridylenediamines (X = H, Cl, NH2, O-linkage) and dianhydride 6FDA were prepared by one-step polycondensation in benzoic acid melt. Molecular weight of the polymers enlarges with an increase of nucleophilicity of the pyridylenediamines and solubility of the macromolecules in the reaction medium. 4,4'-Oxydianiline was used as a co-monomer to prepare high-molecular pyridine-containing PI films with good mechanical properties. The polyimides and co-polyimides obtained are soluble in amide solvents, have good thermal and thermooxidative characteristics. Parameters of the polyimides pyrolysis, which provide consecutive elimination of different elements, were found. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.