5-乙酰基噻吩-2-甲酰氨 | 68257-89-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-乙酰基噻吩-2-甲酰氨
• 英文名称: 5-acetyl-2-thiopheneamide
• 英文别名: 5-acetylthiophene-2-carboxamide；5-acetyl-thiophene-2-carboxylic acid amide
• CAS: 68257-89-6
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• mdl: MFCD07774222
• 分子量: 169.204
• InChiKey: JFVJHFSCKAFLGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基噻吩-2-甲酰氨 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89.57%的产率得到5-(溴乙酰基)噻吩-2-羧胺
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸阿罗洛尔的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种盐酸阿罗洛尔的制备方法，包括如下步骤：结构式VIII的化合物在浓硫酸存在的条件下，与无水甲醇反应，得到结构式VII的化合物，然后与浓氨水反应，得到结构式VI的化合物；在对甲苯磺酸存在下，结构式VI的化合物和NBS反应，得到结构式V的化合物，然后与二硫代氨基甲酸铵反应，得到结构式IV的化合物；在三乙基苄基氯化铵存在下，苄基叔丁胺和环氧氯丙烷反应，反应产物与氯化氢成盐，得到结构式III的化合物；最后，结构式III的化合物在Pd/C存在下与甲酸铵反应，产物不经分离，在碳酸钾和碘化钾存在下直接与结构式IV的化合物反应，产物与浓盐酸反应，得到结构式I的盐酸阿罗洛尔。

  公开号：

  CN112300149A
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-噻吩-2-羧酸甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84.55%的产率得到5-乙酰基噻吩-2-甲酰氨
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸阿罗洛尔的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种盐酸阿罗洛尔的制备方法，包括如下步骤：结构式VIII的化合物在浓硫酸存在的条件下，与无水甲醇反应，得到结构式VII的化合物，然后与浓氨水反应，得到结构式VI的化合物；在对甲苯磺酸存在下，结构式VI的化合物和NBS反应，得到结构式V的化合物，然后与二硫代氨基甲酸铵反应，得到结构式IV的化合物；在三乙基苄基氯化铵存在下，苄基叔丁胺和环氧氯丙烷反应，反应产物与氯化氢成盐，得到结构式III的化合物；最后，结构式III的化合物在Pd/C存在下与甲酸铵反应，产物不经分离，在碳酸钾和碘化钾存在下直接与结构式IV的化合物反应，产物与浓盐酸反应，得到结构式I的盐酸阿罗洛尔。

  公开号：

  CN112300149A

文献信息

• Heterocyclic compounds, processes for their preparation and their use
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04316907A1

  公开（公告）日：1982-02-23

  Thiophene carboxamides are described of general formula I ##STR1## in which the amide function is in the 2- or 3-position on the thiophene ring, R.sub.1 to R.sub.5 inclusive are hydrogen atoms or lower alkyl groups, X is --CH.sub.2 --, --O-- or --NR.sub.6 -- where R.sub.6 is hydrogen or a lower alkyl group, n is a number from 0 to 3 and Ar is an optionally substituted phenyl group and their physiologically acceptable salts. The compounds have been found to lower blood pressure in animals and to exhibit a blocking action at .beta.-adrenoreceptors and their use is indicated for the treatment of cardiovascular disorders such as hypertension and angina. Some of the compounds also exhibit a blocking action on .alpha.-adrenoreceptors and their use is indicated for the treatment of hypertention.

  硫代噻吩羧酰胺的一般化学式为I ##STR1## 其中酰胺功能基位于噻吩环的2-或3-位置，R.sub.1至R.sub.5包括氢原子或较低的烷基基团，X为--CH.sub.2--，--O--或--NR.sub.6--其中R.sub.6为氢或较低的烷基基团，n为0至3之间的数字，Ar为可选择取代的苯基团及其生理上可接受的盐。已发现这些化合物能够降低动物的血压，并且在β-肾上腺素受体上表现出阻断作用，适用于治疗心血管疾病，如高血压和心绞痛。其中一些化合物还表现出对α-肾上腺素受体的阻断作用，适用于治疗高血压。
• 一种2-甲酰胺-5-(2-巯基-1,3-噻唑-4-基)- 噻吩的制备方法
  申请人：千辉药业（安徽）有限责任公司

  公开号：CN104447731B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了一种2‑甲酰胺‑5‑(2‑巯基‑1,3‑噻唑‑4‑基)‑噻吩的制备方法，首先合成2‑(α‑甲氧基亚氨基)乙基噻吩,然后依次合成2‑乙酰‑5‑(α‑甲氧基亚氨基)乙基噻吩、5‑(α‑甲氧基亚氨基)乙基‑2‑噻吩羧酸、5‑乙酰‑2‑噻吩羧酸粗品，5‑乙酰‑2‑噻吩羧酸粗品再精制后，再依次合成5‑乙酰‑2‑噻吩酰氯、5‑乙酰‑2‑噻吩酰胺、5‑溴代乙酰‑2‑噻吩酰胺、2‑酰胺‑5‑噻吩乙酰硫氰酸酯，最后合成2‑甲酰胺‑5‑(2‑巯基‑1,3‑噻唑‑4‑基)‑噻吩产品。本发明制备的2‑甲酰胺‑5‑(2‑巯基‑1,3‑噻唑‑4‑基)‑噻吩质量好，收率高。
• Heterocyclic compounds, processes for their preparation and compositions containing them
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0021840A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Thiophene carboxamides are described of general formula I: in which the amide function is in the 2- or 3-position on the thiophene ring, R1 to R5 inclusive are hydrogen atoms or lower alkyl groups, X is -CH2-, -0- or -NR6- where R6 is hydrogen or a lower alkyl group,n is a number from 0 to 3 with the proviso that when n is zero X cannot represent -0- or -NR6- and Ar is an optionally substituted phenyl group and their physiologically acceptable salts. The compounds have been found to lower blood pressure in animals and to exhibit a blocking action at p-adrenoreceptors and their use is indicated for the treatment of cardiovascular disorders such as hypertension and angina. Some of the compounds also exhibit a blocking action on a-adrenoreceptors and their use is indicated for the treatment of hypertention. The compounds may be formulated in conventional manner together with physiologically acceptable carriers or excipients.

  噻吩羧酰胺的通式为 I： 其中，酰胺功能位于噻吩环上的 2 位或 3 位，R1 至 R5（包括 R5）为氢原子或低级烷基，X 为-CH2-、-0- 或-NR6-，其中 R6 为氢或低级烷基，n 为 0 至 3 的数字，但当 n 为零时，X 不能代表-0- 或-NR6-，Ar 为任选取代的苯基及其生理上可接受的盐类。 已发现这些化合物能降低动物血压，对 p 肾上腺素受体有阻断作用，可用于治疗高血压和心绞痛等心血管疾病。其中一些化合物还对 a 肾上腺素受体有阻断作用，可用于治疗高血压。 这些化合物可与生理上可接受的载体或赋形剂一起以常规方式配制。
• US4316907A
  申请人：——

  公开号：US4316907A

  公开（公告）日：1982-02-23
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2014151784A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides compounds of formula (I): (Formula (I)) or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer, thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a parasite, such as Leishmaniasis, Human African Trypanosomiasis and Chagas disease.