N-(2-cyanophenyl)-3-fluorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanophenyl)-3-fluorobenzamide
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O
• mdl: MFCD00844905
• 分子量: 240.237
• InChiKey: DEUIUQGHZGQJOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanophenyl)-3-fluorobenzamide 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以95 %的产率得到2-(3-fluorophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的喹唑啉：组成型雄甾烷受体 (CAR) 的部分激动和拮抗配体

  摘要：

  继发现 2-(3-甲氧基苯基)-3,4-二氢喹唑啉-4-酮和 2-(3-甲氧基苯基)喹唑啉-4-硫酮作为人类组成性雄甾烷受体 (CAR) 的有效但非特异性激活剂后，NR1I3），制备了一系列在 C2 苯环处取代的喹唑啉酮，以检查它们选择性调节人类 CAR 活性的能力。采用野生型 CAR 或其变体 3 (CAR3) 配体结合域 (LBD) 进行细胞和体外TR-FRET 测定，鉴定出几种新型部分人 CAR 激动剂和拮抗剂。2-(3-甲基苯基)喹唑啉酮衍生物7d和8d充当重组CAR LBD的部分激动剂，前者以纳摩尔为单位（EC 50 分别为0.055 μM和10.6 μM）。此外，7d没有激活PXR，并且没有表现出任何细胞毒性的迹象。另一方面，2-(4-溴苯基)喹唑啉-4-硫酮7l具有显着的CAR拮抗活性，尽管该化合物没有表现出激动或反向激动活性。由此首次鉴定出具有纯粹拮抗作用的化合物。这些和相

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115631
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酰氯 、 2-氨基苯甲腈 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-cyanophenyl)-3-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉和衍生的新型杂环：有效腺苷受体拮抗剂的合成及其构效关系

  摘要：

  2‐氨基[1,2,4]三唑并[1,5 ‐c ]喹唑啉被确定为有效的腺苷受体（AR）拮抗剂。设计了合成策略以获取包括新的多杂环化合物在内的广泛衍生物。发现了有效和选择性的A 3 AR拮抗剂，包括3,5-二苯基[1,2,4]三唑并[4,3- c ]喹唑啉（17，K i人A 3 AR 1.16 n m）和5'-苯基-1,2-二氢-3' ħ -螺[吲哚-3,2' - [1,2,4]三唑并[1,5- c ^ ]喹唑啉] -2-酮（20，ķ我人阿3 AR 6.94牛顿米）。此外，还获得了多靶点拮抗剂，例如双重A 1 / A 3拮抗剂2,5-二苯基[1,2,4]三唑并[1,5- c ]喹唑啉（13 b，K i人A 1 AR 51.6 n m，人类A 3 AR 11.1 n m）和平衡的pan-AR拮抗剂5-（2-噻吩基）[1,2,4]三唑[1,5 - c ]喹唑啉-2-胺（11 c，K i人A 1 AR

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600255

文献信息

• Antitumor Agents. Part 204: Synthesis and Biological Evaluation of Substituted 2-Aryl Quinazolinones
  作者：Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Mann-Jen Hour、Sheng-Chu Kuo、Peng Xia、Kenneth F Bastow、Yuka Nakanishi、Priya Nampoothiri、Torben Hackl、Ernest Hamel、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00190-1

  日期：2001.5

  A series of 2',3',4',6,7-substituted 2-aryl quinazolinones were synthesized and evaluated for biological activity. Among them, 17 displayed significant growth inhibitory action against a panel of tumor cell lines. Compound 17 was also a potent inhibitor of tubulin polymerization. Compounds 8-10 displayed selective activity against P-gp-expressing epidermoid carcinoma of the asopharynx.

  合成了一系列的2'，3'，4'，6,7-取代的2-芳基喹唑啉酮并评估了生物学活性。在它们当中，有17个对一组肿瘤细胞系显示出显着的生长抑制作用。化合物17也是微管蛋白聚合的有效抑制剂。化合物8-10显示出对表达P-gp的口咽表皮样癌的选择性活性。