5-乙酰基氨基-2-(2'-吡啶基)-1,3,4-噻二唑 | 76139-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-乙酰基氨基-2-(2'-吡啶基)-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 5-acetylamino-2-(2'-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: N-([2]pyridyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acetamide；N-([2]Pyridyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acetamid；N-(5-pyridin-2-yl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 76139-53-2
• 化学式: C₉H₈N₄OS
• 分子量: 220.255
• InChiKey: WNGDRHBKNYIGRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >320 °C
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基氨基-2-(2'-吡啶基)-1,3,4-噻二唑 在 盐酸 作用下， 生成 5-(3-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-1,3,4-噻二唑; 噻二唑合成的新变体

  摘要：

  芳族醛的硫代氨基甲唑酮与乙酸酐反应，得到定义明确的N 4，S-二乙酰基衍生物，该衍生物易于氧化环化成2-芳基-4-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑。从这些中间体，可以通过酸性脱乙酰基化，SANDMEYER取代和催化脱卤来获得芳基-噻二唑，尤其是2-（2'-吡啶基）-1,3,4-噻二唑，这是常规方法难以达到的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410714
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-乙酰基氨基-2-(2'-吡啶基)-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-1,3,4-噻二唑; 噻二唑合成的新变体

  摘要：

  芳族醛的硫代氨基甲唑酮与乙酸酐反应，得到定义明确的N 4，S-二乙酰基衍生物，该衍生物易于氧化环化成2-芳基-4-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑。从这些中间体，可以通过酸性脱乙酰基化，SANDMEYER取代和催化脱卤来获得芳基-噻二唑，尤其是2-（2'-吡啶基）-1,3,4-噻二唑，这是常规方法难以达到的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410714

文献信息

• Synthesis of cephalosporins with substituted thiadiazoles directly attached to the C3-position. I. Synthesis of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ceph-3-em derivatives.
  作者：TOHRU SUGAWARA、HIROTOMO MASUYA、TAISUKE MATSUO、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.28.2116

  日期：——

  3-(5-Substituted-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) ceph-3-em derivatives were prepared by oxidative ring closure with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyanobenzoquinone directly or after acetylation of 3-thiocarbonylhydrazones, which were obtained from the reaction of 3-formylceph-3-ems and thiocarbonylhydrazines. The antibacterial activity of 7-thienylacetamido-3-(5-substituted-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl) ceph-3-em derivatives (4) against gram-positive organisms was similar to that of cephalothin (CET), while the activity against gram-negative organisms was superior to that of CET. A similar oxidative ring closure reaction with other thiocarbonylhydrazones is also discussed.

  通过氧化环合反应，以2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌直接或先经乙酰化3-硫羰基腙制得了3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物。这些3-硫羰基腙是从3-醛基头孢-3-烯和硫羰基酰肼反应得到的。7-噻吩基乙酰胺基-3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物(4)对革兰氏阳性菌的抗菌活性与头孢噻吩(CET)相似，而对革兰氏阴性菌的活性则优于CET。还讨论了与其他硫羰基腙的类似氧化环合反应。
• Pyridyl-1,3,4-thiadiazole; eine neue Variante der Thiadiazol-Synthese
  作者：P. Hemmerich、B. Prijs、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19580410714

  日期：——

  Thiosemicarbazones of aromatic aldehydes react with acetic anhydride to give well-defined N4,S-diacetyl derivatives, which readily undergo oxidative cyclisation to 2-aryl-4-acetamido-1,3,4-thiadiazoles. From these intermediates, aryl-thiadiazoles – especially 2-(2′-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole, inaccessible by the common methods – can be obtained by acidic deacetylation, SANDMEYER substitution and catalytic

  芳族醛的硫代氨基甲唑酮与乙酸酐反应，得到定义明确的N 4，S-二乙酰基衍生物，该衍生物易于氧化环化成2-芳基-4-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑。从这些中间体，可以通过酸性脱乙酰基化，SANDMEYER取代和催化脱卤来获得芳基-噻二唑，尤其是2-（2'-吡啶基）-1,3,4-噻二唑，这是常规方法难以达到的。