3-Phenylamino-1,2-benzisothiazol | 7716-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-Phenylamino-1,2-benzisothiazol
• 英文别名: N-phenylbenzo[d]isothiazol-3-amine；N-phenyl-1,2-benzothiazol-3-amine
• CAS: 7716-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• mdl: MFCD26626416
• 分子量: 226.302
• InChiKey: QJRWXDWPMUJHMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenylamino-1,2-benzisothiazol 在 苯硫酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以31%的产率得到2-Mercapto-N-phenylbenzamidin
  参考文献：
  名称：

  Boeshagen, Horst; Geiger, Walter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 14 - 27

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-苯基苯甲脒 在 potassium phosphate monohydrate 、 sulfur 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到3-Phenylamino-1,2-benzisothiazol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 1,2-benzisothiazoles from o-haloarylamidines and elemental sulfur via N–S/C–S bond formation under transition-metal-free conditions

  摘要：

  通过无过渡金属条件下从胺基甲酸盐和元素硫直接合成1,2-苯并异噻唑，形成N-S/C-S键，对各种官能团具有良好的容忍性。

  DOI：

  10.1039/c7gc03599c

文献信息

• 3-氨基苯并[d]异噻唑、衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN108084110B

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明主要涉及一种3‑氨基苯并[d]异噻唑及其衍生物及其合成方法，合成时不需要使用催化剂，只在碱的作用下及空气氛围中，将苯甲脒类化合物和单质硫转化为3‑氨基苯并[d]异噻唑及其衍生物的技术方案；它克服了现有功能化3‑氨基苯并[d]异噻唑化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，还需要用金属催化剂或者过氧化物，以及产率较低或者反应条件苛刻问题。本发明具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、产率高、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高、市场商业化前景可以预期等特点。
• Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Hypoxia-Inducible Factor 2α (HIF-2α) Agonist and Its Synergistic Therapy with Prolyl Hydroxylase Inhibitors for the Treatment of Renal Anemia
  作者：Yancheng Yu、Fulai Yang、Quanwei Yu、Simeng Liu、Chenyang Wu、Kaijun Su、Le Yang、Xiaoqian Bao、Zhihong Li、Xiang Li、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01479

  日期：2021.12.9

  Furthermore, compound 26 had a good pharmacokinetic profile (the oral bioavailability in rats was 41.38%) and an in vivo safety profile (the LD50 in mice was greater than 708 mg·kg–1). In the in vivo efficacy assays, the combination of 26 and the prolyl hydroxylase inhibitor, AKB-6548, was confirmed for the first time to synergistically increase the plasma erythropoietin level in mice (from 260 to

  激活缺氧诱导因子 2 (HIF-2) 已成为一种有效的肾性贫血治疗策略。在这里，苯并异噻唑衍生物26被发现是一种新型 HIF-2α 激动剂，它在荧光素酶报告基因检测中首次表现出纳摩尔活性（EC 50 = 490 nM，E max = 349.2%）。分子动力学模拟表明，26可以变构增强 HIF-2 二聚化。此外，化合物26具有良好的药代动力学特征（大鼠的口服生物利用度为 41.38%）和体内安全性特征（小鼠的 LD 50大于 708 mg·kg –1）。在体内功效测定中，26和脯氨酰羟化酶抑制剂AKB-6548的组合首次被证实可协同增加小鼠血浆促红细胞生成素水平（从 260 至 2296 pg·mL –1）并缓解多柔比星诱导的斑马鱼贫血. 这些结果为 HIF-2α 激动剂和肾性贫血的治疗提供了新的见解。
• CuBr₂-Catalyzed Annulation of 2-Bromo-<i>N</i>-Arylbenzimidamide with Se/S₈ Powder for the Synthesis of Benzo[<i>d</i>]isoselenazole and Benzo[<i>d</i>]isothiazole
  作者：Quanyuan Wang、Fuhong Xiao、Zhi Huang、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02088

  日期：2023.2.17

  A CuBr2-catalyzed annulation of 2-bromo-N-arylbenzimidamide with selenium/sulfur powder for the synthesis of benzo[d]isoselenazole and benzo[d]isothiazole in generally good yields was investigated. This synthetic strategy features good substrate scope and functional group tolerance. Furthermore, the corresponding products could be converted into N-aryl indoles via rhodiumIII-catalyzed ortho C–H activation

  研究了CuBr 2催化的 2-溴-N-芳基苯甲酰胺与硒/硫粉的环化反应，用于合成苯并 [ d ] 异硒唑和苯并 [ d ] 异噻唑，收率一般较高。这种合成策略具有良好的底物范围和官能团耐受性。此外，相应的产物可以通过铑III催化的N-苯环的邻位C-H活化转化为N-芳基吲哚，为轴向芳香分子提供了一种有效的途径。
• 3-Anilino-benzisothiazole und diese enthaltende Fungizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0406700A1

  公开（公告）日：1991-01-09

  3-Anilino-benzisothiazole der Formel in welcher X Wasserstoff, N02, CN, Halogen, S02-Alkyl, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder Phenylthio bedeutet, m 1 bis 4 ist, R1 Wasserstoff, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Alkylthio, Halogenalkoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy oder Benzylthio, R2, R3 Wasserstoff, N02, Halogen, CN, S02-Alkyl, Alkyl, Halogenalkyl, SO2NR5R6, Halogenalkoxy, COORS, CONR5R6, R4 Wasserstoff, COOR7, CONR5R6, CHO, COR7, SO2R7, R5, R6 Wasserstoff, Alkyl, R7 Alkyl, Halogenalkyl, Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl bedeutet, und ihre pflanzenverträglichen Salze und diese Verbindungen enthaltende Fungizide.

  式中的 3-苯胺基苯并异噻唑 其中 X 是氢、N02、CN、卤素、S02-烷基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、任选取代的苯氧基或苯硫基、 m 为 1 至 4、 R1 是氢、卤素、烷氧基、卤代烷基、烷硫基、卤代烷氧基、任选取代的苯氧基、苯硫基、苄氧基或苄硫基、 R2、R3 氢、N02、卤素、CN、S02-烷基、烷基、卤代烷基、SO2NR5R6、卤代烷氧基、COORS、CONR5R6、 R4氢、COOR7、CONR5R6、CHO、COR7、SO2R7、 R5、R6 氢、烷基、 R7为烷基、卤代烷基、苄基、任选取代的芳基，以及它们的植物相容盐和含有这些化合物的杀菌剂。
• Boeshagen,H. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3757 - 3777
  作者：Boeshagen,H. et al.

  DOI：——

  日期：——