3-Phenylamino-1,2-benzisothiazol | 7716-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-Phenylamino-1,2-benzisothiazol
• 英文别名: N-phenylbenzo[d]isothiazol-3-amine；N-phenyl-1,2-benzothiazol-3-amine
• CAS: 7716-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• mdl: MFCD26626416
• 分子量: 226.302
• InChiKey: QJRWXDWPMUJHMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenylamino-1,2-benzisothiazol 在 苯硫酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以31%的产率得到2-Mercapto-N-phenylbenzamidin
  参考文献：
  名称：

  Boeshagen, Horst; Geiger, Walter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 1, p. 14 - 27

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-苯基苯甲脒 在 potassium phosphate monohydrate 、 sulfur 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到3-Phenylamino-1,2-benzisothiazol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 1,2-benzisothiazoles from o-haloarylamidines and elemental sulfur via N–S/C–S bond formation under transition-metal-free conditions

  摘要：

  通过无过渡金属条件下从胺基甲酸盐和元素硫直接合成1,2-苯并异噻唑，形成N-S/C-S键，对各种官能团具有良好的容忍性。

  DOI：

  10.1039/c7gc03599c

文献信息

• Efficient synthesis of 1,2-benzisothiazoles from <i>o</i>-haloarylamidines and elemental sulfur <i>via</i> N–S/C–S bond formation under transition-metal-free conditions
  作者：Hao Xie、Guozheng Li、Feng Zhang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c7gc03599c

  日期：——

  Facile synthesis of 1,2-benzisothiazoles from amidines and elemental sulfur via N–S/C–S bond formation under transition-metal-free conditions has been developed with good tolerance of a broad range of functional groups.

  通过无过渡金属条件下从胺基甲酸盐和元素硫直接合成1,2-苯并异噻唑，形成N-S/C-S键，对各种官能团具有良好的容忍性。
• 3-氨基苯并[d]异噻唑、衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN108084110B

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明主要涉及一种3‑氨基苯并[d]异噻唑及其衍生物及其合成方法，合成时不需要使用催化剂，只在碱的作用下及空气氛围中，将苯甲脒类化合物和单质硫转化为3‑氨基苯并[d]异噻唑及其衍生物的技术方案；它克服了现有功能化3‑氨基苯并[d]异噻唑化合物的合成方法存在合成步骤复杂，需要采取多步合成工艺才能完成，还需要用金属催化剂或者过氧化物，以及产率较低或者反应条件苛刻问题。本发明具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、用料来源广泛、产率高、用户和应用易于扩展、产品利用价值较高、市场商业化前景可以预期等特点。
• CuBr₂-Catalyzed Annulation of 2-Bromo-<i>N</i>-Arylbenzimidamide with Se/S₈ Powder for the Synthesis of Benzo[<i>d</i>]isoselenazole and Benzo[<i>d</i>]isothiazole
  作者：Quanyuan Wang、Fuhong Xiao、Zhi Huang、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02088

  日期：2023.2.17

  A CuBr2-catalyzed annulation of 2-bromo-N-arylbenzimidamide with selenium/sulfur powder for the synthesis of benzo[d]isoselenazole and benzo[d]isothiazole in generally good yields was investigated. This synthetic strategy features good substrate scope and functional group tolerance. Furthermore, the corresponding products could be converted into N-aryl indoles via rhodiumIII-catalyzed ortho C–H activation

  研究了CuBr 2催化的 2-溴-N-芳基苯甲酰胺与硒/硫粉的环化反应，用于合成苯并 [ d ] 异硒唑和苯并 [ d ] 异噻唑，收率一般较高。这种合成策略具有良好的底物范围和官能团耐受性。此外，相应的产物可以通过铑III催化的N-苯环的邻位C-H活化转化为N-芳基吲哚，为轴向芳香分子提供了一种有效的途径。
• 3-Anilino-benzisothiazole und diese enthaltende Fungizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0406700A1

  公开（公告）日：1991-01-09

  3-Anilino-benzisothiazole der Formel in welcher X Wasserstoff, N02, CN, Halogen, S02-Alkyl, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder Phenylthio bedeutet, m 1 bis 4 ist, R1 Wasserstoff, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Alkylthio, Halogenalkoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy oder Benzylthio, R2, R3 Wasserstoff, N02, Halogen, CN, S02-Alkyl, Alkyl, Halogenalkyl, SO2NR5R6, Halogenalkoxy, COORS, CONR5R6, R4 Wasserstoff, COOR7, CONR5R6, CHO, COR7, SO2R7, R5, R6 Wasserstoff, Alkyl, R7 Alkyl, Halogenalkyl, Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl bedeutet, und ihre pflanzenverträglichen Salze und diese Verbindungen enthaltende Fungizide.

  式中的 3-苯胺基苯并异噻唑 其中 X 是氢、N02、CN、卤素、S02-烷基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、任选取代的苯氧基或苯硫基、 m 为 1 至 4、 R1 是氢、卤素、烷氧基、卤代烷基、烷硫基、卤代烷氧基、任选取代的苯氧基、苯硫基、苄氧基或苄硫基、 R2、R3 氢、N02、卤素、CN、S02-烷基、烷基、卤代烷基、SO2NR5R6、卤代烷氧基、COORS、CONR5R6、 R4氢、COOR7、CONR5R6、CHO、COR7、SO2R7、 R5、R6 氢、烷基、 R7为烷基、卤代烷基、苄基、任选取代的芳基，以及它们的植物相容盐和含有这些化合物的杀菌剂。
• Boeshagen,H. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3757 - 3777
  作者：Boeshagen,H. et al.

  DOI：——

  日期：——