2-[1(S)-methanesulphonyloxyethyl]-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-4(R),5(R)-dimethoxycarbonyl-1,3-dioxolane | 101527-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[1(S)-methanesulphonyloxyethyl]-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-4(R),5(R)-dimethoxycarbonyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: dimethyl (4R,5R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-[(1S)-1-methylsulfonyloxyethyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 101527-16-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₀S
• 分子量: 468.482
• InChiKey: OUTIEHYGOLQSJM-JBBXEZCESA-N

物化性质

• 沸点：
  620.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1(S)-methanesulphonyloxyethyl]-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-4(R),5(R)-dimethoxycarbonyl-1,3-dioxolane 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(S)-萘普生甲酯
  参考文献：
  名称：

  立体收敛策略，用于合成对映体纯的（R）-（-）和（S）-（+）-2-（6-甲氧基-2-萘基）-丙酸（萘普生）

  摘要：

  设计了一种合成策略，用于解决与使用手性助剂有关的非对映选择性缺陷。这种缺陷的影响是最终产物的对映体纯度较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81319-3
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 甲烷磺酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[1(S)-methanesulphonyloxyethyl]-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-4(R),5(R)-dimethoxycarbonyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  立体收敛策略，用于合成对映体纯的（R）-（-）和（S）-（+）-2-（6-甲氧基-2-萘基）-丙酸（萘普生）

  摘要：

  设计了一种合成策略，用于解决与使用手性助剂有关的非对映选择性缺陷。这种缺陷的影响是最终产物的对映体纯度较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81319-3

文献信息

• Stereoconvergent process for preparing optically active carboxylic acids
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0273316B1

  公开（公告）日：1993-07-28
• GIORDANO, CLAUDIO;CASTALDI, GRAZIANO;CAVICCHIOLI, SILVIA;VILLA, MARCO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 4243-4252
  作者：GIORDANO, CLAUDIO、CASTALDI, GRAZIANO、CAVICCHIOLI, SILVIA、VILLA, MARCO

  DOI：——

  日期：——
• US4922009A
  申请人：——

  公开号：US4922009A

  公开（公告）日：1990-05-01
• US5084569A
  申请人：——

  公开号：US5084569A

  公开（公告）日：1992-01-28
• A stereoconvergent strategy for the synthesis of enantiomerically pure (R)-(−) and (S)-(+)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propanoic acid (naproxen)
  作者：Claudio Giordano、Graziano Castaldi、Silvia Cavicchioli、Marco Villa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81319-3

  日期：1989.1

  A synthetic strategy for resolving diastereoselective imperfections associated with using a chiral auxiliary has been designed. The, impact of this imperfection is a lower enantiomeric purity of the final product.

  设计了一种合成策略，用于解决与使用手性助剂有关的非对映选择性缺陷。这种缺陷的影响是最终产物的对映体纯度较低。