1-oxa-4-thiaspiro[4.5]decan-2-ylmethanol | 24606-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1-oxa-4-thiaspiro[4.5]decan-2-ylmethanol
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-1-oxa-4-thia-spiro<4.5>decan；(1-oxa-4-thia-spiro[4.5]dec-2-yl)-methanol
• CAS: 24606-85-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂S
• 分子量: 188.291
• InChiKey: BTTRGKSBLYQPOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxa-4-thiaspiro[4.5]decan-2-ylmethanol 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 160.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 1-(1-oxa-4-thiaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl)-4-(2-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-氧杂-4-硫杂螺和1,4-二硫杂螺[4.5]癸烷衍生物的合成，生物学评估和分子建模，作为有效的和选择性的5-HT 1A受体激动剂

  摘要：

  最近，据报道1-（1,4-二氧杂螺并[4,5]癸-2-基甲基）-4-（2-甲氧基苯基）哌嗪（1）是有效的5-HT 1A R激动剂，具有中等的5-HT 1A R选择性。在这项工作中的一系列的衍生物的延伸1，通过不同的杂环与一个更灵活的胺链合成而获得，合成并在5-HT的结合亲和力和活性进行测试1A R和α 1种肾上腺素受体。结果导致鉴定出14和15种新颖的5-HT 1A R部分激动剂，其中第一种在选择性方面非常出色（5-HT 1A / α1d = 80），后者的效价（pD 2  = 9.58）和功效（E max  = 74％）。ADME性质的理论研究表明，整个系列具有良好的分布，而MDCKII-MDR1细胞的通透性数据预测化合物15具有良好的BBB通透性，具有良好的神经保护活性。此外，在小鼠福尔马林测试中，化合物15显示出有效的抗伤害感受活性，表明了一种新的疼痛控制策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.050
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代甘油 、 环己酮 在 高氯酸 、 silica gel 作用下， 反应 6.0h， 以81%的产率得到1-oxa-4-thiaspiro[4.5]decan-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  1-氧杂-4-硫杂螺和1,4-二硫杂螺[4.5]癸烷衍生物的合成，生物学评估和分子建模，作为有效的和选择性的5-HT 1A受体激动剂

  摘要：

  最近，据报道1-（1,4-二氧杂螺并[4,5]癸-2-基甲基）-4-（2-甲氧基苯基）哌嗪（1）是有效的5-HT 1A R激动剂，具有中等的5-HT 1A R选择性。在这项工作中的一系列的衍生物的延伸1，通过不同的杂环与一个更灵活的胺链合成而获得，合成并在5-HT的结合亲和力和活性进行测试1A R和α 1种肾上腺素受体。结果导致鉴定出14和15种新颖的5-HT 1A R部分激动剂，其中第一种在选择性方面非常出色（5-HT 1A / α1d = 80），后者的效价（pD 2  = 9.58）和功效（E max  = 74％）。ADME性质的理论研究表明，整个系列具有良好的分布，而MDCKII-MDR1细胞的通透性数据预测化合物15具有良好的BBB通透性，具有良好的神经保护活性。此外，在小鼠福尔马林测试中，化合物15显示出有效的抗伤害感受活性，表明了一种新的疼痛控制策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.050

文献信息

• BOEHM R.; HANNING E., PHARMAZIE, 1978, 33, NO 1, 27-29
  作者：BOEHM R.、 HANNING E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of 1-oxa-4-thiaspiro- and 1,4-dithiaspiro[4.5]decane derivatives as potent and selective 5-HT1A receptor agonists
  作者：Silvia Franchini、Leda Ivanova Manasieva、Claudia Sorbi、Umberto M. Battisti、Paola Fossa、Elena Cichero、Nunzio Denora、Rosa Maria Iacobazzi、Antonio Cilia、Lorenza Pirona、Simone Ronsisvalle、Giuseppina Aricò、Livio Brasili

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.050

  日期：2017.1

  reported as a potent 5-HT1AR agonist with a moderate 5-HT1AR selectivity. In an extension of this work a series of derivatives of 1, obtained by combining different heterocyclic rings with a more flexible amine chain, was synthesized and tested for binding affinity and activity at 5-HT1AR and α1 adrenoceptors. The results led to the identification of 14 and 15 as novel 5-HT1AR partial agonists, the first

  最近，据报道1-（1,4-二氧杂螺并[4,5]癸-2-基甲基）-4-（2-甲氧基苯基）哌嗪（1）是有效的5-HT 1A R激动剂，具有中等的5-HT 1A R选择性。在这项工作中的一系列的衍生物的延伸1，通过不同的杂环与一个更灵活的胺链合成而获得，合成并在5-HT的结合亲和力和活性进行测试1A R和α 1种肾上腺素受体。结果导致鉴定出14和15种新颖的5-HT 1A R部分激动剂，其中第一种在选择性方面非常出色（5-HT 1A / α1d = 80），后者的效价（pD 2  = 9.58）和功效（E max  = 74％）。ADME性质的理论研究表明，整个系列具有良好的分布，而MDCKII-MDR1细胞的通透性数据预测化合物15具有良好的BBB通透性，具有良好的神经保护活性。此外，在小鼠福尔马林测试中，化合物15显示出有效的抗伤害感受活性，表明了一种新的疼痛控制策略。