pyridin-2-yl 2-acetoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyridin-2-yl 2-acetoxybenzoate
• 英文别名: Pyridin-2-yl 2-acetyloxybenzoate
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: YZOODLZJZPGSER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴甲基三甲基硅烷 、 pyridin-2-yl 2-acetoxybenzoate 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以44 %的产率得到2-(2,2-difluoro-2-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)acetyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾使 2-乙酰氧基吡啶的酯插入/1,4-酰基重排成为可能：模块化获得宝石二氟亚甲基化 2-吡啶酮

  摘要：

  已经记录了一种有效且简单的方案，用于通过二氟卡宾构建宝石- 二氟亚甲基化 2-吡啶酮，使 2-乙酰氧基吡啶和（溴二氟甲基）三甲基硅烷的酯插入/酰基重排成为可能。该反应不含过渡金属，反应条件温和，官能团相容性好。生物活性分子的后期修饰、放大反应和合成转化证明了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154413
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 阿司匹林 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21 %的产率得到pyridin-2-yl 2-acetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾使 2-乙酰氧基吡啶的酯插入/1,4-酰基重排成为可能：模块化获得宝石二氟亚甲基化 2-吡啶酮

  摘要：

  已经记录了一种有效且简单的方案，用于通过二氟卡宾构建宝石- 二氟亚甲基化 2-吡啶酮，使 2-乙酰氧基吡啶和（溴二氟甲基）三甲基硅烷的酯插入/酰基重排成为可能。该反应不含过渡金属，反应条件温和，官能团相容性好。生物活性分子的后期修饰、放大反应和合成转化证明了该协议的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154413

文献信息

• Difluorocarbene enabled ester insertion/1,4-acyl rearrangement of 2-acetoxylpyridines: Modular access to gem-difluoromethylenated 2-pyridones
  作者：Shi-Wei Li、Gang Wang、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154413

  日期：2023.4

  An efficient and simple protocol for the construction of gem-difluoromethylenated 2-pyridones via difluorocarbene enabled ester insertion/acyl rearrangement of 2-acetoxylpyridines and (bromodifluoromethyl)trimethylsilane has been documented. The reactions feature transition-metal free, mild reaction conditions and excellent functional group compatibility. The late-stage modification of bioactive molecules

  已经记录了一种有效且简单的方案，用于通过二氟卡宾构建宝石- 二氟亚甲基化 2-吡啶酮，使 2-乙酰氧基吡啶和（溴二氟甲基）三甲基硅烷的酯插入/酰基重排成为可能。该反应不含过渡金属，反应条件温和，官能团相容性好。生物活性分子的后期修饰、放大反应和合成转化证明了该协议的实用性。