2-Chloro-5-hydroxy-4-methoxyphenylacetonitrile | 81038-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Chloro-5-hydroxy-4-methoxyphenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Chloro-5-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 81038-46-2
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: VPBLQYVWQDBKGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-5-hydroxy-4-methoxyphenylacetonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 9.0h， 生成 2-(2-Chloro-5-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-N-[2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  以吗啡合成为目标的研究，IV：一种从均四腈中提取 N-去甲网状番荔枝碱衍生物的新方法

  摘要：

  用路易斯酸部分去甲基化高过四腈 (3a) 得到异构单酚 3b 和 3c 的混合物。异构体的分离为 N-去甲网状番荔枝碱 (1a) 及其 6'- 卤素衍生物 1b、c 提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141203
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methoxyphenylacetonitrile 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-Chloro-5-hydroxy-4-methoxyphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  以吗啡合成为目标的研究，IV：一种从均四腈中提取 N-去甲网状番荔枝碱衍生物的新方法

  摘要：

  用路易斯酸部分去甲基化高过四腈 (3a) 得到异构单酚 3b 和 3c 的混合物。异构体的分离为 N-去甲网状番荔枝碱 (1a) 及其 6'- 卤素衍生物 1b、c 提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141203

文献信息

• Studies Aimed at the Synthesis of Morphine, IV: A New Approach toN-Norreticuline Derivatives from Homoveratronitrile
  作者：Csaba Szántay、Gábor Dörnyei、Gäbor Blaskó、Marietta Bárczai-Beke、Péter Péchy

  DOI：10.1002/ardp.19813141203

  日期：——

  Partial demethylation of homoveratronitrile (3a) with Lewis acids affords a mixture of the isomeric monophenols 3b and 3c. Separation of the isomers offers a new approach to N‐norreticuline (1a) and its 6′‐halogen derivatives 1b,c.

  用路易斯酸部分去甲基化高过四腈 (3a) 得到异构单酚 3b 和 3c 的混合物。异构体的分离为 N-去甲网状番荔枝碱 (1a) 及其 6'- 卤素衍生物 1b、c 提供了一种新方法。