2-chloro-N-(3-chloropyridin-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(3-chloropyridin-2-yl)acetamide
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂O
• mdl: MFCD02174212
• 分子量: 205.04
• InChiKey: UVBDACGOATWKDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-羟基-4-甲氧基查耳酮 、 2-chloro-N-(3-chloropyridin-2-yl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-N-(3-chloropyridin-2-yl)-2-(4-(3-(4-methoxyphenyl)acryloyl)phenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗三阴性乳腺癌查尔酮乙酰胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  查尔酮是在天然产物（尤其是植物中）中发现的化学支架，被认为在药物开发的药物化学中具有结构多样性。在此，我们设计并合成了新型查耳酮乙酰胺衍生物，并使用 1H NMR、13C NMR、HRMS 和 IR 光谱方法对其进行了表征。然后使用 SRB 测定筛选这些衍生物对人类癌细胞的细胞毒性。在测试的衍生物中，具有吡咯烷基团的衍生物对三阴性乳腺癌（TNBC）细胞表现出更好的细胞生长抑制活性。进一步的检测，包括 SRB、集落形成和基于荧光染料的显微分析，证实显着抑制 MDA-MB-231 细胞增殖。此外，通过上调细胞活性氧 (ROS) 水平和破坏线粒体膜电位 (MMP) 促进细胞凋亡。在 TNBC 细胞中观察到促凋亡蛋白（Bax 和 caspase-3）表达升高，Bax/Bcl-2 比率升高，同时抗凋亡 (Bcl-2) 蛋白水平下调。上述结果提示可以通过细胞凋亡机制促进TNBC细胞的细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129795
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 3-氯-2-氨基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-N-(3-chloropyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗三阴性乳腺癌查尔酮乙酰胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  查尔酮是在天然产物（尤其是植物中）中发现的化学支架，被认为在药物开发的药物化学中具有结构多样性。在此，我们设计并合成了新型查耳酮乙酰胺衍生物，并使用 1H NMR、13C NMR、HRMS 和 IR 光谱方法对其进行了表征。然后使用 SRB 测定筛选这些衍生物对人类癌细胞的细胞毒性。在测试的衍生物中，具有吡咯烷基团的衍生物对三阴性乳腺癌（TNBC）细胞表现出更好的细胞生长抑制活性。进一步的检测，包括 SRB、集落形成和基于荧光染料的显微分析，证实显着抑制 MDA-MB-231 细胞增殖。此外，通过上调细胞活性氧 (ROS) 水平和破坏线粒体膜电位 (MMP) 促进细胞凋亡。在 TNBC 细胞中观察到促凋亡蛋白（Bax 和 caspase-3）表达升高，Bax/Bcl-2 比率升高，同时抗凋亡 (Bcl-2) 蛋白水平下调。上述结果提示可以通过细胞凋亡机制促进TNBC细胞的细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129795